1,2,3,4-Tetra-O-benzyl-D-ribitol | 104972-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-Tetra-O-benzyl-D-ribitol
• 英文别名: (2R,3R,4S)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)pentan-1-ol
• CAS: 104972-91-0
• 化学式: C₃₃H₃₆O₅
• 分子量: 512.646
• InChiKey: XTTOGKBTINVRCC-XKKJXBDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  651.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-Tetra-O-benzyl-D-ribitol 生成 (2R,3R,4S)-2,3,4,5-Tetrakis-benzyloxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  MATTESON, DONALD S.;PETERSON, MARK L., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5116-5121

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-O-allyl-1,2,3,4-tetra-O-benzyl-D-ribitol 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 1,2,3,4-Tetra-O-benzyl-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  合成含间隔基的二糖和三糖，这些糖代表肺炎链球菌6B型荚膜多糖的一部分

  摘要：

  在针对针对肺炎链球菌的基于寡糖缀合物的疫苗的研究框架中，据报道合成了几种含间隔基的寡糖，这些寡糖代表肺炎链球菌血清型6B的荚膜多糖的一部分，即α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1- -> 4）-5-O-（3-氨基丙基氢磷酸）-D-核糖醇，3-氨基丙基D-核糖醇-（5->磷酸氢-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷，3-氨基丙基α-L-鼠李吡喃糖基-（1-> 4）-D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖苷和3-氨丙基D-核糖基-（5->磷酸氢盐-> 2）-α-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-α-D-吡喃葡萄糖苷。使用H-膦酸酯方法进行磷酸化。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00271-1

文献信息

• A New Method for the Deprotection of Benzyl Ethers or the Selective Protection of Alcohols
  作者：Jacob Madsen、Christel Viuf、Mikael Bols

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1140::aid-chem1140>3.3.co;2-y

  日期：2000.4.3

  A new selective method for the deprotection of benzyl ethers situated next to alcohols in the alpha, beta, or gamma position is presented which uses either NIS or DIB/I2 as a reagent. After initial formation of a hypoiodite intermediate, the reaction is believed to follow a radical pathway to resemble the Hoffman-Loffler-Freytag reaction. The formation of the intermediate hypoiodite is suggested on

  提出了一种新的选择性方法，该方法使用NIS或DIB / I2作为试剂，对位于α，β或gamma位置的醇旁边的苄基醚进行脱保护。最初形成次碘酸盐中间体后，该反应被认为遵循自由基途径，类似于霍夫曼-洛夫勒-弗莱塔格反应。在NMR研究的基础上，建议形成中间的次碘酸盐。取决于底物，分离出相应的亚苄基衍生物或二醇。
• Synthesis of p-trifluoroacetamidophenyl β-d-glucopyranoside 4-(d-ribit-5-yl phosphate) corresponding to the Haemophilus influenzae type a capsular antigen
  作者：Björn Classon、Per J. Garegg、Ingvar Lindh

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84107-7

  日期：1988.8

  The synthesis is described of the title glycoside which corresponds to the Haemophilus influenzae type a capsular antigen. The hydrogenphosphonate method was used with 3,3'-(chlorophosphonylidene)bis(2-oxo-1,3-oxazolidene) as the condensing agent.

  描述了标题糖苷的合成，其对应于流感嗜血杆菌型荚膜抗原。氢膦酸盐法以3，3′-（氯膦基亚甲基）双（2-氧代-1，3-恶唑基）为缩合剂。
• Scorzonerosides A, B, and C, novel triterpene oligoglycosides with hepatoprotective effect from Chinese Bupleuri Radix, the roots of Bupleurum scorzonerifolium Willd
  作者：Masayuki Yoshikawa、Toshiyuki Murakami、Kazuhiro Hirano、Masahiro Inadzuki、Kiyofumi Ninomiya、Hisashi Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01733-4

  日期：1997.10

  Triterpene glycoside adonitol esters, scorzonerosides A, B, and C, were isolated from Chinese Bupleuri Radix, the roots of Bupleurum scorzonerifolium. Their absolute stereostructures were elucidated on the physicochemical and chemical evidence, which included the synthesis of the adonitol moiety from D-ribose. Scorzonerosides A, B, and C were found to show hepatoprotective effect on liver injury induced by D-galactosamine and lipopolysaccharide in mice. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of p-aminophenyl β-d-ribofuranoside 3-(d-ribit-5-yl phosphate)
  作者：Per J. Garegg、Rolf Johansson、Ingvar Lindh、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80023-4

  日期：1986.8
• Synthesis of L-(+)-ribose via (S)-pinanediol (.alpha.S)-.alpha.-bromoboronic esters
  作者：Donald S. Matteson、Mark L. Peterson

  DOI：10.1021/jo00232a011

  日期：1987.11