allyl 7-nitroindoline-5-carboxylate | 934021-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: allyl 7-nitroindoline-5-carboxylate
• 英文别名: 5-allyl carboxylate-7-nitroindoline；prop-2-enyl 7-nitro-2,3-dihydro-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 934021-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: XJCURUGSLSGQKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 7-nitroindoline-5-carboxylate 、 Fmoc-甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 allyl N-(Fmoc-glycyl)-5-carboxylate-7-nitroindoline
  参考文献：
  名称：

  Virtually epimerization-free synthesis of peptide-α-thioesters

  摘要：

  在微碱性或中性反应条件下，肽-δ-硫代酯可由肽-δ-硝基吲哚啉前体在溶液中或通过直接从固体支持物中光释放而光化学合成。

  DOI：

  10.1039/b618442a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到allyl 7-nitroindoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Virtually epimerization-free synthesis of peptide-α-thioesters

  摘要：

  在微碱性或中性反应条件下，肽-δ-硫代酯可由肽-δ-硝基吲哚啉前体在溶液中或通过直接从固体支持物中光释放而光化学合成。

  DOI：

  10.1039/b618442a

文献信息

• PHOTOREACTIVE COLLAGEN-LIKE PEPTIDES
  申请人：Li Chunqiang

  公开号：US20190111132A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  A novel 34 amino acid long collagen-like peptide rich in proline, hydroxyproline, and glycine, and with several photoreactive N-acyl-7-nitroindoline units incorporated into the peptide backbone was synthesized by on-resin fragment condensation. The circular dichroism measurement of this peptide supports a stable triple helix structure. This peptide has potential as a new biomimetic material with built-in latent photochemical functions that enable the decomposition into small peptide fragments by illumination with UV light of 350 nm. Using a photoreactive glycine derivative as a model compound for the collagen-like peptide, we demonstrate that its photolysis can also be triggered by a two-photon absorption process using a femtosecond laser at 710 nm. When a thin film of this compound is irradiated with femtosecond laser light at 710 nm the photochemistry occurs only at locations of irradiation. In addition, the collagen-like peptide is able to support mesenchymal stem cell growth, indicating its non-toxicity to these cells and its potential in tissue engineering applications.

  合成了一种含有34个氨基酸的胶原样肽，富含脯氨酸、羟脯氨酸和甘氨酸，并在肽骨架中引入了几个光反应性N-酰基-7-硝基吲哚单元。对该肽的圆二色性测量支持其稳定的三螺旋结构。这种肽具有潜力作为一种新的仿生材料，具有内置的潜在光化学功能，可以通过350纳米紫外光照射分解为小肽片段。使用光反应性甘氨酸衍生物作为胶原样肽的模型化合物，我们证明其光解也可以通过710纳米飞秒激光的双光子吸收过程触发。当这种化合物的薄膜被710纳米飞秒激光照射时，光化学反应仅发生在照射位置。此外，胶原样肽能够支持间充质干细胞的生长，表明其对这些细胞无毒，并在组织工程应用中具有潜力。
• Synthesis and characterization of a photocleavable collagen-like peptide
  作者：Alfredo Ornelas、Kaitlyn N. Williams、Kevin A. Hatch、Aurelio Paez、Angela C. Aguilar、Cameron C. Ellis、Nishat Tasnim、Supriyo Ray、Carl W. Dirk、Thomas Boland、Binata Joddar、Chunqiang Li、Katja Michael

  DOI：10.1039/c7ob02198d

  日期：——

  long collagen-like peptide rich in proline, hydroxyproline, and glycine, and with four photoreactive N-acyl-7-nitroindoline units incorporated into the peptide backbone was synthesized by on-resin fragment condensation. Its circular dichroism supports a stable triple helix structure. The built-in photochemical function enables the decomposition of the peptide into small peptide fragments by illumination

  34氨基酸长的胶原蛋白样肽，富含脯氨酸，羟脯氨酸和甘氨酸，具有四个光反应性N通过树脂上片段缩合合成掺入肽主链中的-酰基-7-硝基吲哚啉单元。它的圆二色性支持稳定的三螺旋结构。内置的光化学功能可通过在水溶液中以350 nm的紫外线照射将肽分解为小的肽片段。用710 nm的飞秒激光照射肽的薄膜或包含5-溴7-硝基吲哚啉部分的光反应性氨基酸模型化合物的薄膜，可以产生分辨率良好的微图案。使用人间充质干细胞和小鼠胚胎成纤维细胞证明了该肽的细胞相容性。我们的数据表明全长肽具有细胞相容性，因为它可以支持细胞生长并维持细胞活力。相比之下，由光解产生的小肽片段具有一定的细胞毒性，因此细胞相容性较差。这些数据表明，仿生胶原蛋白样光反应性肽可潜在地用于基于细胞生长之前光解所产生的模式的2D微模式中的细胞生长。
• Virtually epimerization-free synthesis of peptide-α-thioesters
  作者：Tyrone J. Hogenauer、Qianli Wang、Aditya K. Sanki、Amy J. Gammon、Cherie H. L. Chu、Clyde M. Kaneshiro、Yasuhiro Kajihara、Katja Michael

  DOI：10.1039/b618442a

  日期：——

  Under slightly basic or neutral reaction conditions peptide-α-thioesters are photochemically synthesized from peptide-α-nitroindoline precursors, either in solution, or by direct photorelease from a solid support.

  在微碱性或中性反应条件下，肽-δ-硫代酯可由肽-δ-硝基吲哚啉前体在溶液中或通过直接从固体支持物中光释放而光化学合成。