4,5-dichloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline | 59194-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,5-dichloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline
• 英文别名: 1-(2-Amino-4,5-dichlorophenyl)pyrrole；4,5-dichloro-2-pyrrol-1-ylaniline
• CAS: 59194-31-9
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂
• 分子量: 227.093
• InChiKey: FPCPVBBFXUQPNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7,8-Dichloro-4-(chloromethyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxalines: potential non-peptide glucagon receptor antagonists

  摘要：

  Synthesis of new pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives was achieved starting from various nitroanilines or orthophenyle- nediamines. Their affinity towards glucagon receptors was evaluated. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80063-9
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-2-硝基苯胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,5-dichloro-2-(1H-pyrrol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-a]喹喔啉：对蛋白质酪氨酸磷酸酶1B表现出有效和选择性抑制的胰岛素模拟物。

  摘要：

  PTP1B 使胰岛素受体和底物去磷酸化以调节葡萄糖代谢。这种酶是 2 型糖尿病的有效治疗靶点，但目前尚无候选药物完成临床试验。发现C1-C4 和/或 C7-C8 位取代的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉对细胞无毒，并且在低至亚微摩尔范围内具有良好的抑制剂，其中 4-苄基衍生物是最有效的。强效抑制剂（0.24 μ m）。与 TCPTP 相比，在 C7 和/或 C8 处带有氯原子的一些类似物保持效力并显示出良好的选择性（选择性指数 >40）。通过增加葡萄糖摄取，最有效的抑制剂表现为胰岛素模拟物。4-苄基衍生物抑制胰岛素受体底物 1 和 AKT 磷酸化。分子对接和分子动力学模拟支持这些化合物与变构 α3/α6/α7 口袋的假定结合模式，但由于这些抑制剂形成稳定聚集体的高趋势，在酶抑制动力学方面获得了不一致的结果。计算计算支持抑制剂的成药性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000446

文献信息

• [EN] HETEROARYL RHEB INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RHEB À BASE D'HÉTÉROARYLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018191146A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. Compositions comprising a compound of this invention or a pharmaceutically acceptable derivative thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant, or vehicle. The amount of the compound in compositions of this invention is such that it is effective to measurably inhibit Rheb, in a biological sample or in a patient.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。包括本发明的化合物或其药学上可接受的衍生物与药学上可接受的载体、辅料或载体组成的组合物。本发明组合物中的化合物的量使其能够在生物样本或患者中明显抑制Rheb。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Alkyl-Substituted Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 2-(1H-Pyrrol-1-yl)anilines and Alkylboronic Acids
  作者：Rulong Yan、Xin Guan

  DOI：10.1055/s-0037-1610743

  日期：2020.3

  A radical pathway for the construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines by using 2-(1H-pyrrol-1-yl)anilines and alkylboronic acids has been developed. Features of this process include Cu catalysis, readily accessible starting materials, and simple operations. Alkylboronic acids are used for the construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives, and the desired products are obtained in moderate yields

  已经开发了使用 2-(1H-pyrrol-1-yl) 苯胺和烷基硼酸构建吡咯并 [1,2-a] 喹喔啉的自由基途径。该工艺的特点包括铜催化、易获得的起始材料和简单的操作。烷基硼酸用于构建吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物，以中等收率获得所需产物。
• Annulation of 1-(2-Aminoaryl)pyrroles, Ethers with Elemental Sulfur To Give 1,3,6-Benzothiadiazepine Derivatives through Double C–S Bond Formation and C–O Cleavage of Ethers
  作者：Jie Zhang、Chuwen Song、Linfeng Sheng、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03187

  日期：2019.2.15

  An efficient three-component reaction of 1-(2-aminoaryl)pyrroles, ethers, and elemental sulfur for constructing N-heterocycle-fused 1,3,6-benzothiadiazepines under transition-metal-free conditions has been developed. Ethers act as both reactants and solvent in this reaction. The method proceeds efficiently over a broad range of substrates with good functional group tolerance.

  已经开发了一种在无过渡金属的条件下，由1-（2-氨基芳基）吡咯，醚和元素硫组成的高效三组分反应，用于构建N杂环稠合的1,3,6-苯并噻二氮杂ze。醚在该反应中既充当反应物又充当溶剂。该方法可在具有良好官能团耐受性的各种基材上有效地进行。
• Copper-catalyzed tandem aerobic oxidative cyclization for the synthesis of 4-cyanoalkylpyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclobutanone oxime esters
  作者：Zhenyu An、Yong Jiang、Xin Guan、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c8cc06256k

  日期：——

  A copper-catalyzed tandem ring-opening/cyclization reaction for the synthesis of 4-cyanoalkylpyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclobutanone oxime esters has been developed. This reaction involves C–C bond cleavage and C–C and C–N bond constructions with good functional group tolerance. A wide range of products are obtained in moderate to good yields under mild conditions

  已开发了一种铜催化串联开环/环化反应，用于由1-（2-氨基苯基）吡咯和环丁酮肟酯合成4-氰基烷基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该反应涉及C–C键断裂以及具有良好官能团耐受性的C–C和C–N键结构。在温和的条件下，可以以中等到良好的产率获得各种各样的产品。
• FeCl₃-Catalyzed synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives from 1-(2-aminophenyl)pyrroles through annulation and cleavage of cyclic ethers
  作者：Zhenyu An、Lianbiao Zhao、Mingzhong Wu、Jixiang Ni、Zhenjie Qi、Guiqin Yu、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c7cc07089f

  日期：——

  1-(2-aminophenyl)pyrroles and cyclic ethers, which includes functionalization of C(sp3)-H bonds and the construction of C–C and C–N bonds, has been developed. The features of this reaction are Fe catalysis, low-cost and readily accessible starting materials. Moreover, this procedure exhibits good functional group tolerance and a series of pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives are obtained in moderate to good

  一种直接的铁催化从1-（2-氨基苯基）吡咯和环醚合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的方法，包括C（sp 3）-H键的官能化和C–的构建已经开发了C和C–N键。该反应的特征是铁催化，低成本和易于获得的起始原料。此外，该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了一系列吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物。