6-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole | 92082-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: Imidazo[2,1-b]thiazole, 6-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenyl-；6-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 92082-03-6
• 化学式: C₂₃H₁₅ClN₂S
• 分子量: 386.904
• InChiKey: LAORMHWUASUCCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (E)-3-(6-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenylimidazo[2,1-b]thiazol-5-yl)-1-(3,4,5 trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-b]噻唑-查尔酮缀合物的设计与合成：微管去稳定剂

  摘要：

  设计，合成并合成了一系列具有咪唑并[2,1- b ]噻唑骨架的查尔酮缀合物，并评估了它们对五种人类癌细胞系（MCF-7，A549，HeLa，DU-145和HT-29）的细胞毒活性。 ）。这些新的杂合分子已显示有希望的细胞毒活性与IC 50个值范围为0.64至30.9μ中号。其中，（E）-3-（6-（4-氟苯基）-2-，3-双（4-甲氧基苯基）咪唑[2,1 - b ]噻唑-5-基）-1-（吡啶-2-基）丙-2-烯-1-酮（11×）显示了强的抗增殖活性带IC 50值范围为0.64至1.44μ中号在所有测试的细胞系中。为了研究作用机理，在A549肺癌细胞系中进行了这种有前途的结合物（11 x）的详细生物学方面的研究。微管蛋白聚合测定和免疫荧光分析结果表明，该缀合物有效地抑制了A549细胞中的微管组装。流式细胞仪分析表明，该缀合物诱导了G2 / M期的细胞周期停滞，并导致凋亡性细胞死亡。Hoech

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402310
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-苯基苯乙酮 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-2,3-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-b]噻唑-查尔酮缀合物的设计与合成：微管去稳定剂

  摘要：

  设计，合成并合成了一系列具有咪唑并[2,1- b ]噻唑骨架的查尔酮缀合物，并评估了它们对五种人类癌细胞系（MCF-7，A549，HeLa，DU-145和HT-29）的细胞毒活性。 ）。这些新的杂合分子已显示有希望的细胞毒活性与IC 50个值范围为0.64至30.9μ中号。其中，（E）-3-（6-（4-氟苯基）-2-，3-双（4-甲氧基苯基）咪唑[2,1 - b ]噻唑-5-基）-1-（吡啶-2-基）丙-2-烯-1-酮（11×）显示了强的抗增殖活性带IC 50值范围为0.64至1.44μ中号在所有测试的细胞系中。为了研究作用机理，在A549肺癌细胞系中进行了这种有前途的结合物（11 x）的详细生物学方面的研究。微管蛋白聚合测定和免疫荧光分析结果表明，该缀合物有效地抑制了A549细胞中的微管组装。流式细胞仪分析表明，该缀合物诱导了G2 / M期的细胞周期停滞，并导致凋亡性细胞死亡。Hoech

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402310

文献信息

• DASH, B.;MOHAPATRA, P. K., J. INST. CHEM. (INDIA), 1984, 56, N 1, 11-14
  作者：DASH, B.、MOHAPATRA, P. K.

  DOI：——

  日期：——
• Design and Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole-Chalcone Conjugates: Microtubule-Destabilizing Agents
  作者：Ahmed Kamal、Moku Balakrishna、V. Lakshma Nayak、Thokhir Basha Shaik、Shaikh Faazil、Vijaykumar D. Nimbarte

  DOI：10.1002/cmdc.201402310

  日期：2014.12

  chalcone conjugates featuring the imidazo[2,1‐b]thiazole scaffold was designed, synthesized, and evaluated for their cytotoxic activity against five human cancer cell lines (MCF‐7, A549, HeLa, DU‐145 and HT‐29). These new hybrid molecules have shown promising cytotoxic activity with IC50 values ranging from 0.64 to 30.9 μM. Among them, (E)‐3‐(6‐(4‐fluorophenyl)‐2,3‐bis(4‐methoxyphenyl)imidazo[2,1‐b]

  设计，合成并合成了一系列具有咪唑并[2,1- b ]噻唑骨架的查尔酮缀合物，并评估了它们对五种人类癌细胞系（MCF-7，A549，HeLa，DU-145和HT-29）的细胞毒活性。 ）。这些新的杂合分子已显示有希望的细胞毒活性与IC 50个值范围为0.64至30.9μ中号。其中，（E）-3-（6-（4-氟苯基）-2-，3-双（4-甲氧基苯基）咪唑[2,1 - b ]噻唑-5-基）-1-（吡啶-2-基）丙-2-烯-1-酮（11×）显示了强的抗增殖活性带IC 50值范围为0.64至1.44μ中号在所有测试的细胞系中。为了研究作用机理，在A549肺癌细胞系中进行了这种有前途的结合物（11 x）的详细生物学方面的研究。微管蛋白聚合测定和免疫荧光分析结果表明，该缀合物有效地抑制了A549细胞中的微管组装。流式细胞仪分析表明，该缀合物诱导了G2 / M期的细胞周期停滞，并导致凋亡性细胞死亡。Hoech