4-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl phenyl sulfone | 108681-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl phenyl sulfone
• 英文别名: [(3aR,4S,6S,7S,7aS)-4-(benzenesulfonyl)-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 108681-49-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆SSi
• 分子量: 442.649
• InChiKey: WGHOHFWVZQTNPK-NLNMYJFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl phenyl sulfone 生成 [(2S,3S,4S)-6-(benzenesulfonyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  硫代糖苷衍生的乙烯基砜：合成和烷基化

  摘要：

  通过从-甘露吡喃糖基和-rhanmopyranosyl砜的2，3--异亚丙基衍生物中除去丙酮，可以高产率形成乙烯基砜（1-磺酰基糖基）。尝试将碳亲核试剂共轭添加到这些乙烯基砜中，但通过环氧原子使之向亲核试剂失活，但没有成功，但是当使用叔丁基砜而不是苯基砜时，锂离子化然后进行甲基化反应生成了2-甲基乙烯基砜衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94273-4
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of 1-Tributylstannyl Glycals from 1-Phenylsulfonyl Glycals via Ni(0)-Catalysed Coupling with Tributylstannylmagnesium Bromide

  摘要：

  1-苯磺酰基甘油醛与三丁基锡溴化镁容易发生 Ni(0)- 催化偶联反应，从而得到相应的 1-三丁基锡甘油醛，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10802