[(2S,3S,4S)-6-(benzenesulfonyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 108681-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,4S)-6-(benzenesulfonyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 108681-50-1
• 化学式: C₂₄H₄₂O₅SSi₂
• 分子量: 498.831
• InChiKey: KGSAUWTUYUTQQM-VCOUNFBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 咪唑 、 potassium permanganate 、 sodium methylate 作用下， 生成 [(2S,3S,4S)-6-(benzenesulfonyl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  硫代糖苷衍生的乙烯基砜：合成和烷基化

  摘要：

  通过从-甘露吡喃糖基和-rhanmopyranosyl砜的2，3--异亚丙基衍生物中除去丙酮，可以高产率形成乙烯基砜（1-磺酰基糖基）。尝试将碳亲核试剂共轭添加到这些乙烯基砜中，但通过环氧原子使之向亲核试剂失活，但没有成功，但是当使用叔丁基砜而不是苯基砜时，锂离子化然后进行甲基化反应生成了2-甲基乙烯基砜衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94273-4

文献信息

• Vinyl sulphones derived from thioglycosides: Synthesis and alkylation
  作者：Joseph F. Cassidy、J. Michael Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94273-4

  日期：——

  Vinyl sulphones (1-sulphonyl glycals) are formed in good yield by elimination of propanone from 2,3--isopropylidene derivatives of -mannopyranosyl and -rhanmopyranosyl sulphones. Attempted conjugate addition of carbon nucleophiles to these vinyl sulphones, which are deactivated towards nucleophiles by the ring oxygen atom, was unsuccessful but lithiatlon followed by methylation yielded the 2-methyl

  通过从-甘露吡喃糖基和-rhanmopyranosyl砜的2，3--异亚丙基衍生物中除去丙酮，可以高产率形成乙烯基砜（1-磺酰基糖基）。尝试将碳亲核试剂共轭添加到这些乙烯基砜中，但通过环氧原子使之向亲核试剂失活，但没有成功，但是当使用叔丁基砜而不是苯基砜时，锂离子化然后进行甲基化反应生成了2-甲基乙烯基砜衍生物。