1H-吡唑-4-甲腈,5-氨基-3-(甲硫基)-1-(4-硝基苯基)- | 130224-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1H-吡唑-4-甲腈,5-氨基-3-(甲硫基)-1-(4-硝基苯基)-
• 英文名称: 5-amino-3-methylthio-1-(4-nitrophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-methylthio-1-(4'-nitrophenyl)pyrazol-4-carbonitrile；5-Amino-3-methylsulfanyl-1-(4-nitrophenyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 130224-38-3
• 化学式: C₁₁H₉N₅O₂S
• 分子量: 275.291
• InChiKey: GFIJVXYYXNPUNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  535.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吡唑-4-甲腈,5-氨基-3-(甲硫基)-1-(4-硝基苯基)- 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-methylthio-7-(4'-nitrophenyl)pyrazolo[4,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Abd El-Salam; Zaki; Said, Egyptian Journal of Chemistry, 2012, vol. 55, # 5, p. 529 - 547

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [双(甲硫基)亚甲基]丙烷二腈 、 4-硝基苯肼 以 乙醇 为溶剂， 生成 1H-吡唑-4-甲腈,5-氨基-3-(甲硫基)-1-(4-硝基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代吡唑并[4'，3'：5,6]吡啶并[2,3 - d ]哒嗪-5,8 （6 h，7 h）-二酮的合成及化学发光

  摘要：

  1,3-二取代的5-氨基吡唑-4-腈衍生物（3a-o）与乙炔二羧酸二甲酯在碳酸钾存在下于二甲亚砜中的反应，得到相应的二甲基1,3-二取代的吡唑并[3,4-b]吡啶-5,6-二羧酸盐（4a-o）与过量的水合肼在乙醇中回流反应，然后在250-300°C加热，得到1,3-二取代的4-氨基-1H-吡唑醇[4' ，3'：5,6] pyrido [2,3-d] pyridazine-5,8（6H，7H）-diones（7a-s）的产率很高。评价这些三环哒嗪衍生物的化学发光。发现一些在发光方面比鲁米诺更有效。4-Amino-3-methylsufonyl-1-phenyl-1H-pyrazolo [4'，3'：5,6] pyndo [2,3-d]哒嗪-5,8（6H，7H）-dione（7r）在过氧化物酶H 2 O 2存在下，在磷酸盐缓冲液pH 8.0中显示出最大的化学发光强度衍生物

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01862-c

文献信息

• Synthesis and chemiluminescence of 1,3-disubstituted pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrido[2,3-d]pyridazine-5,8(6h,7h)-diones and related compounds
  作者：Yoshinori Tominaga、Noriko Yoshioka、Seigo Kataoka、Norihito Aoyama、Toshiyuki Masunari、Akira Miike

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01862-c

  日期：1995.11

  [4′,3′:5,6]pyrido[2,3-d]pyridazine-5,8(6H,7H)-diones (7a-s) in good yields. These tricyclic pyridazine derivatives were evaluated for chemiluminescence. Some were found to be more efficient than luminol in light production. 4-Amino-3-methylsufonyl-1-phenyl-1H-pyrazolo [4′,3′:5,6]pyndo[2,3-d]pyridazine-5,8(6H,7H)-dione(7r) showed the greatest chemiluminescence intensity derivatives in the presence of H2O2

  1,3-二取代的5-氨基吡唑-4-腈衍生物（3a-o）与乙炔二羧酸二甲酯在碳酸钾存在下于二甲亚砜中的反应，得到相应的二甲基1,3-二取代的吡唑并[3,4-b]吡啶-5,6-二羧酸盐（4a-o）与过量的水合肼在乙醇中回流反应，然后在250-300°C加热，得到1,3-二取代的4-氨基-1H-吡唑醇[4' ，3'：5,6] pyrido [2,3-d] pyridazine-5,8（6H，7H）-diones（7a-s）的产率很高。评价这些三环哒嗪衍生物的化学发光。发现一些在发光方面比鲁米诺更有效。4-Amino-3-methylsufonyl-1-phenyl-1H-pyrazolo [4'，3'：5,6] pyndo [2,3-d]哒嗪-5,8（6H，7H）-dione（7r）在过氧化物酶H 2 O 2存在下，在磷酸盐缓冲液pH 8.0中显示出最大的化学发光强度衍生物
• Synthesis of pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine derivatives using ketene dithioacetals
  作者：Yoshinori Tominaga、Yasumasa Honkawa、Mayumi Hara、Akira Hosomi

  DOI：10.1002/jhet.5570270355

  日期：1990.3

  reaction of ketene dithioacetals 1a,b [1a: bis(methylthiomethylenemalononitrile; 1b: bis(methylthio)methylenecyanoacetamide] with hydrazines (hydrazine hydrate, phenylhydrazine, p-chlorophenylhydrazine, p-nitrophenylhydrazine), with formamide or carbon disulfide proceeded to give the corresponding 4-amino- or 4-hydroxy-3-methylthiopyrazolo[3,4-d]pyrimidines 6a-h in good yields. 3-Aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine

  的5-氨基-3- methylthiopyrazole -4-腈或4-甲酰胺环化3A-J ，这是由乙烯酮二硫反应制备1A，B [1A：双（methylthiomethylenemalononitrile; 1B：二（甲硫基）methylenecyanoacetamide]与肼（水合肼，苯肼，p -chlorophenylhydrazine，p -nitrophenylhydrazine）与甲酰胺或二硫化碳进行，得到相应的4-氨基-或4-羟基-3- methylthiopyrazolo [3,4 d ]嘧啶6A-H在3-氨基吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物6i-1 通过应用3，5-二氨基吡唑与甲酰胺的环化反应也获得了它们。
• CuO-NPs/TFA: a New Catalytic System to Synthesize a Novel Series of Pyrazole Imines with High Antioxidant Properties
  作者：Hanan Mohamed Fathy Elnagdy、Nishi Gandha Gogoi、Jyotirekha G. Handique、Diganta Sarma

  DOI：10.1007/s12668-021-00888-5

  日期：2021.12

  We report here the synthesis of a novel series of pyrazole analogs involving the condensation reaction between 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile derivatives and carbonyl compounds. The reactions proceeded in acidic media, and were catalyzed by copper oxide nanoparticles (CuO- NPs) which were synthesized under green condition. The tea leaves extract served as green reducing agent for the conversion of copper nitrate to CuO-NPs. The developed methodology afforded the desired products up to 90% yields in 6 h. The newly synthesized compounds were tested for antioxidant properties. Out of 15 newly developed pyrazole compounds, 11 showed better antioxidant activity than the standard antioxidant drug Trolox.

  我们在此报告了一系列新型吡唑类似物的合成，这些类似物是通过5-氨基-1H-吡唑-4-碳腈衍生物与羰基化合物的缩合反应得到的。这些反应在酸性介质中进行，并由绿色合成的氧化铜纳米颗粒（CuO-NPs）催化。茶叶提取物作为绿色还原剂，将硝酸铜转化为CuO-NPs。开发的方法学在6小时内提供了高达90%的目标产率。新合成的化合物经过了抗氧化性质的测试。在15种新开发的吡唑化合物中，有11种显示出比标准抗氧化药物Trolox更好的抗氧化活性。
• TOMINAGA, YOSHINORI;HONKAWA, YASUMASA;HARA, MAYUMI;HOSOMI, AKIRA, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 775-783
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、HONKAWA, YASUMASA、HARA, MAYUMI、HOSOMI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Abd El-Salam; Zaki; Said, Egyptian Journal of Chemistry, 2012, vol. 55, # 5, p. 529 - 547
  作者：Abd El-Salam、Zaki、Said、Abdulla

  DOI：——

  日期：——