2-amino-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxamide | 1020110-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-amino-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
• CAS: 1020110-72-8
• 化学式: C₆H₉N₃O
• mdl: MFCD12923475
• 分子量: 139.157
• InChiKey: DTKCGDZFCLEWMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxamide 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(3-ethylphenyl)-4-(5-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4-(7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)-3,6-DIHYDROPYRIDINE-1-(2H)-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS LIMK AND/OR ROCK KINASES INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，特别是作为LIMK和/或ROCK激酶抑制剂的化合物（I）的公式。本发明还涉及这些新抑制剂的用途，用于治疗所选组中的疾病，包括：癌症、病毒感染、眼压增高和青光眼形成、神经纤维瘤病1和2型、银屑病损、炎症性疾病和过敏症、中枢敏化和慢性疼痛、生殖勃起功能障碍和神经疾病。本说明披露了示例化合物的合成和表征，以及其药理学数据（例如第32至127页；示例1至96；家族1至8；化合物；生物学研究；表格）。一个示例化合物是4-(5-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)-N-苯基-3,6-二氢吡啶-1-(2H)-甲酰胺（示例1；化合物5）。

  公开号：

  EP3915990A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-amino-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING 5-ALKYL-7H-PYRROLO[2,3-d] PYRIMINDINE-2-OLS

  摘要：

  本发明描述了制备5-烷基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-醇的方法，以及在其制备中有用的新化合物。本发明涵盖的一种具体方法如下图所示：

  公开号：

  US20080097098A1

文献信息

• Process for preparing 5-alkyl-7H-pyrrolo[2,3-d] pyrimindine-2-ols
  申请人：Lexicon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07951941B2

  公开（公告）日：2011-05-31

  Methods of preparing 5-alkyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ols are described, as are novel compounds useful in their preparation. A specific method encompassed by the invention is represented in the following scheme:

  本发明涉及制备5-烷基-7H-吡咯[2,3-d]嘧啶-4-醇的方法，以及在其制备中有用的新化合物。本发明包括的一种具体方法如下图所示：
• One-Pot Synthesis of 5-Methyl-3H-pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-4(7H)-one
  作者：Ramanaiah C. Kanamarlapudi、Mark Bednarz、Wenxue Wu、Philip Keyes

  DOI：10.1021/op060207y

  日期：2007.1.1

  An efficient and environmentally benign synthesis of 5-methyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one is described. An acyl-protected aminoacetone is reacted with cyanoacetamide to give 2-amino-4-methyl-1H-pyrrole-3-carboxamide, which is converted in one-pot to 5-methyl-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4(7H)-one in 60% overall yield. This process avoids the use of large excess Raney nickel which is required when known methods are practiced.
• PROCESS FOR PREPARING 5-ALKYL-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE-2-OLS
  申请人：Lexicon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2084130B1

  公开（公告）日：2012-06-27
• US7951941B2
  申请人：——

  公开号：US7951941B2

  公开（公告）日：2011-05-31
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 5-ALKYL-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE-2-OLS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR PRÉPARER DES 5-ALKYL-7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDINE-2-OLS
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2008051887A1

  公开（公告）日：2008-05-02

  [EN] Methods of preparing 5-alkyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ols are described, as are novel compounds useful in their preparation. A specific method encompassed by the invention is represented in the following scheme:
  [FR] L'invention concerne des procédés pour préparer des 5-alkyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ols, ainsi que de nouveaux composés utiles pour leur préparation. Un procédé spécifique inclus dans l'invention est représenté sur le schéma suivant.