N-isopropoxyacetylimidazol | 173978-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-isopropoxyacetylimidazol
• CAS: 173978-80-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: YHYVJKQDMGIEPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropoxyacetylimidazol 、 O^2'_,O3'_,O5'-tris-trimethylsilanyl-cytidine 在 乙醇 、 水 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种使用羰基二咪唑原位活化的羧酸对腺苷和胞苷核苷进行N-酰化的简单方法

  摘要：

  Carboxylic acids are activated with 1,1'-carbonyldiimidazole in acetonitrile to form N-acylimidazoles which are then treated with per-trimethylsilyl ethers of nucleosides adenosine or cytidine at ambient temperature to generate exclusively N-acylated-Adenosine or N-acylated-Cytidine derivatives.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02011-d
• 作为产物：
  描述：

  异丙氧基乙酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-isopropoxyacetylimidazol
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酮铁催化分子内C-H烷氧基化合成O-杂环

  摘要：

  C-H 键的分子内烷氧基化可以将结构和官能团的复杂性迅速引入看似简单或惰性的前体中。由于四氢呋喃 (THF) 基序普遍存在于各种药物、农用化学品和天然产品中，因此这种转化尤为重要。尽管已知用于生成功能化 THF 的各种合成方法，但大多数都表现出有限的官能团耐受性，并且缺乏用于制备用于药理学目的的分子中普遍存在的螺环或稠合双环和三环醚单元的证明。在此，我们报道了一种分子内 C-H 烷氧基化，使用市售的乙酰丙酮铁 (Fe(acac) 2) 作为催化剂。建议该反应通过形成由 N 2产生的乙烯基碳自由基来进行挤压，它介导近端 H 原子的提取，然后是快速的 C-O 键形成自由基重组步骤。使用同位素标记研究（乙烯基 C-D 掺入）、自由基时钟底物的开环和 Hammett 分析探索自由基机制，并通过密度泛函理论 (DFT) 计算进一步证实。观察到富电子 C-H 键（叔、醚）的反应性提高，而需要更大的催化

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02074