tert-butyl (1R,2R)-2-nitro-1,3-diphenylpropylcarbamate | 1219808-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl (1R,2R)-2-nitro-1,3-diphenylpropylcarbamate
• CAS: 1219808-83-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: HOTJZIVYXISIIV-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 、 benzaldehyde N-boc imine 在 C₂₀H₂₀CuN₂O₄ 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl (1R,2R)-2-nitro-1,3-diphenylpropylcarbamate 、 tert-butyl (1S,2S)-2-nitro-1,3-diphenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  异双金属过渡金属/稀土金属双功能催化：用于合成选择性催化不对称硝基-曼尼希反应的 Cu/Sm/Schiff 碱配合物

  摘要：

  描述了由异双金属 Cu/Sm/双核希夫碱配合物促进的催化不对称顺式选择性硝基-曼尼希反应的全部细节，证明了异双金属过渡金属/稀土金属双功能催化的有效性。由 Cu(OAc)(2)/Sm(O-iPr)(3)/Schiff 碱 1a = 1:1:1 与非手性酚添加剂制备的第一代系统部分成功地实现了同选择性催化不对称硝基-曼尼希反应。第一代系统的基板范围和局限性仍然存在问题。在对 Sm(O-iPr)(3) 制备的催化剂进行机理研究后，我们重新优化了催化剂的制备方法，与 Sm(O-iPr)(3) 相比，衍生自 Sm(5)O(O-iPr)(13) 的催化剂显示出更广泛的底物通用性以及更高的反应性和立体选择性。Sm(5)O(O-iPr)(13) 的优化体系适用于各种芳香族、杂芳香族和可异构化脂肪族 N-Boc 亚胺，得到 66-99% ee 的产物，syn/anti = >20:1 -13:1。还使用衍生自

  DOI：

  10.1021/ja100514y

文献信息

• Bifunctional-Thiourea-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Aza-Henry Reaction
  作者：Xuenong Xu、Tomihiro Furukawa、Tomotaka Okino、Hideto Miyabe、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.200500735

  日期：2006.1

  thiourea 1a catalyzes aza-Henry reaction of nitroalkanes with N-Boc-imines to give syn-beta-nitroamines with good to high diastereo- and enantioselectivity. Apart from the catalyst, the reaction requires no additional reagents such as a Lewis acid or a Lewis base. The N-protecting groups of the imines have a determining effect on the chirality of the products, that is, the reaction of N-Boc-imines gives

  双官能硫脲1a催化硝基烷与N-Boc-亚胺的aza-Henry反应，生成具有良好至高非对映选择性和对映选择性的合成β-硝基胺。除了催化剂之外，该反应不需要其他试剂，例如路易斯酸或路易斯碱。亚胺的N-保护基对产物的手性有决定性影响，即N-Boc-亚胺的反应以R加合物为主要产物，而N-膦酰嘧啶的相同反应则提供了相应的S加合物。 。带有芳基，醇，醚和酯基的各种类型的硝基烷烃可以用作亲核试剂，以高收率和高对映体过量提供各种有用的手性结构单元。