2-(4-acetylaminophenyl)-1H-5,6-dichloro benzimidazole | 1224878-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-acetylaminophenyl)-1H-5,6-dichloro benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-acetylaminophenyl)-5,6-dichloro-1H-benzimidazole；N-[4-(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 1224878-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃O
• 分子量: 320.178
• InChiKey: VGXNLLZNVQCBEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetylaminophenyl)-1H-5,6-dichloro benzimidazole 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,6-dichloro-1-methyl-2-[4-[2-[(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)sulfanyl]acetylamino]phenyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑与各种唑类新组合体系的抗菌活性

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列带有各种（苯）唑硫基部分的新苯并咪唑衍生物，以研究它们的抗菌活性。目标化合物 (5a-5i) 的结构通过其 IR、1H-NMR、ES-MS 光谱数据和元素分析得到证实。合成的化合物 (5a-5i) 对细菌菌株表现出较差的活性。另一方面，化合物对念珠菌种类的抗真菌活性非常显着。进行盐水-虾致死率测定以确定化合物的毒性。除了具有吸引力的抗真菌活性外，化合物 5a、5c 和 5d 还被评估为无毒。然而，该系列中的其他化合物 (5b, e-i) 表现出不同程度的毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000172
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 对乙酰氨基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-acetylaminophenyl)-1H-5,6-dichloro benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑与各种唑类新组合体系的抗菌活性

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列带有各种（苯）唑硫基部分的新苯并咪唑衍生物，以研究它们的抗菌活性。目标化合物 (5a-5i) 的结构通过其 IR、1H-NMR、ES-MS 光谱数据和元素分析得到证实。合成的化合物 (5a-5i) 对细菌菌株表现出较差的活性。另一方面，化合物对念珠菌种类的抗真菌活性非常显着。进行盐水-虾致死率测定以确定化合物的毒性。除了具有吸引力的抗真菌活性外，化合物 5a、5c 和 5d 还被评估为无毒。然而，该系列中的其他化合物 (5b, e-i) 表现出不同程度的毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000172

文献信息

• Antiviral activity of benzimidazole derivatives. II. Antiviral activity of 2-phenylbenzimidazole derivatives
  作者：Michele Tonelli、Matteo Simone、Bruno Tasso、Federica Novelli、Vito Boido、Fabio Sparatore、Giuseppe Paglietti、Sabrina Pricl、Gabriele Giliberti、Sylvain Blois、Cristina Ibba、Giuseppina Sanna、Roberta Loddo、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.037

  日期：2010.4

  Seventy-six 2-phenylbenzimidazole derivatives were synthesized and evaluated in cell-based assays for cytotoxicity and antiviral activity against a panel of 10 RNA and DNA viruses. The most commonly affected viruses were, in decreasing order, CVB-2, BVDV, Sb-1, HSV-1, and YFV, while HIV-1 and VSV were not affected, and RSV, VV and Reo-1 were only susceptible to a few compounds. Thirty-nine compounds

  合成了76种2-苯基苯并咪唑衍生物，并在基于细胞的测定中评估了其对一组10种RNA和DNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。受影响最严重的病毒以降序排列，分别是CVB-2，BVDV，Sb-1，HSV-1和YFV，而HIV-1和VSV不受影响，RSV，VV和Reo-1仅易感一些化合物。39种化合物表现出 对至少一种病毒的高活性（EC 50 = 0.1–10μM），其中四种对VV（24，EC 50  = 0.1μM）和BVDV（50，具有EC 50的51和53 分别为1.5、0.8和1.0μM）。最后的化合物在低微摩尔浓度下抑制BVDV和HCV的NS5B RdRp，后者与前者具有结构相似性。所考虑的化合物代表了针对痘病毒，瘟病毒甚至HCV（它们是重要的人类和兽医病原体）的抗病毒剂开发的诱人线索。
• Antimicrobial Activity of a New Combination System of Benzimidazole and Various Azoles
  作者：Yusuf Özkay、Yağmur Tunalı、Hülya Karaca、İlhan Işıkdağ

  DOI：10.1002/ardp.201000172

  日期：2011.4

  In the present study a new series of benzimidazole derivatives bearing various (benz)azolylthio moieties were synthesized so as to investigate their antimicrobial activity. Structures of the target compounds (5a–5i) were confirmed by their IR, 1H‐NMR, ES‐MS spectral data, and elemental analyses. The synthesized compounds (5a–5i) exhibited poor activity against bacterial strains. On the other hand,

  在本研究中，合成了一系列带有各种（苯）唑硫基部分的新苯并咪唑衍生物，以研究它们的抗菌活性。目标化合物 (5a-5i) 的结构通过其 IR、1H-NMR、ES-MS 光谱数据和元素分析得到证实。合成的化合物 (5a-5i) 对细菌菌株表现出较差的活性。另一方面，化合物对念珠菌种类的抗真菌活性非常显着。进行盐水-虾致死率测定以确定化合物的毒性。除了具有吸引力的抗真菌活性外，化合物 5a、5c 和 5d 还被评估为无毒。然而，该系列中的其他化合物 (5b, e-i) 表现出不同程度的毒性。