2-(4-acetylaminophenyl)-1H-5,6-dichloro benzimidazole | 1224878-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-acetylaminophenyl)-1H-5,6-dichloro benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-acetylaminophenyl)-5,6-dichloro-1H-benzimidazole；N-[4-(5,6-dichloro-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 1224878-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃O
• 分子量: 320.178
• InChiKey: VGXNLLZNVQCBEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetylaminophenyl)-1H-5,6-dichloro benzimidazole 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,6-dichloro-1-methyl-2-[4-[2-[(1-methyl-1H-imidazole-2-yl)sulfanyl]acetylamino]phenyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑与各种唑类新组合体系的抗菌活性

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列带有各种（苯）唑硫基部分的新苯并咪唑衍生物，以研究它们的抗菌活性。目标化合物 (5a-5i) 的结构通过其 IR、1H-NMR、ES-MS 光谱数据和元素分析得到证实。合成的化合物 (5a-5i) 对细菌菌株表现出较差的活性。另一方面，化合物对念珠菌种类的抗真菌活性非常显着。进行盐水-虾致死率测定以确定化合物的毒性。除了具有吸引力的抗真菌活性外，化合物 5a、5c 和 5d 还被评估为无毒。然而，该系列中的其他化合物 (5b, e-i) 表现出不同程度的毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000172
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 对乙酰氨基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-acetylaminophenyl)-1H-5,6-dichloro benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑与各种唑类新组合体系的抗菌活性

  摘要：

  在本研究中，合成了一系列带有各种（苯）唑硫基部分的新苯并咪唑衍生物，以研究它们的抗菌活性。目标化合物 (5a-5i) 的结构通过其 IR、1H-NMR、ES-MS 光谱数据和元素分析得到证实。合成的化合物 (5a-5i) 对细菌菌株表现出较差的活性。另一方面，化合物对念珠菌种类的抗真菌活性非常显着。进行盐水-虾致死率测定以确定化合物的毒性。除了具有吸引力的抗真菌活性外，化合物 5a、5c 和 5d 还被评估为无毒。然而，该系列中的其他化合物 (5b, e-i) 表现出不同程度的毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000172

文献信息

• Antiviral activity of benzimidazole derivatives. II. Antiviral activity of 2-phenylbenzimidazole derivatives
  作者：Michele Tonelli、Matteo Simone、Bruno Tasso、Federica Novelli、Vito Boido、Fabio Sparatore、Giuseppe Paglietti、Sabrina Pricl、Gabriele Giliberti、Sylvain Blois、Cristina Ibba、Giuseppina Sanna、Roberta Loddo、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.037

  日期：2010.4

  Seventy-six 2-phenylbenzimidazole derivatives were synthesized and evaluated in cell-based assays for cytotoxicity and antiviral activity against a panel of 10 RNA and DNA viruses. The most commonly affected viruses were, in decreasing order, CVB-2, BVDV, Sb-1, HSV-1, and YFV, while HIV-1 and VSV were not affected, and RSV, VV and Reo-1 were only susceptible to a few compounds. Thirty-nine compounds

  合成了76种2-苯基苯并咪唑衍生物，并在基于细胞的测定中评估了其对一组10种RNA和DNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。受影响最严重的病毒以降序排列，分别是CVB-2，BVDV，Sb-1，HSV-1和YFV，而HIV-1和VSV不受影响，RSV，VV和Reo-1仅易感一些化合物。39种化合物表现出 对至少一种病毒的高活性（EC 50 = 0.1–10μM），其中四种对VV（24，EC 50  = 0.1μM）和BVDV（50，具有EC 50的51和53 分别为1.5、0.8和1.0μM）。最后的化合物在低微摩尔浓度下抑制BVDV和HCV的NS5B RdRp，后者与前者具有结构相似性。所考虑的化合物代表了针对痘病毒，瘟病毒甚至HCV（它们是重要的人类和兽医病原体）的抗病毒剂开发的诱人线索。