(S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-dimethylamino-2-methyl-1-propanol | 112922-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-dimethylamino-2-methyl-1-propanol
• 英文别名: (S)-(+)-cericlamine；cerclamine；cericlamine；Cericlamine, (S)-；(2S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-(dimethylamino)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 112922-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 262.179
• InChiKey: FWYRGHMKHZXXQX-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯氯苄 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-dimethylamino-2-methyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  非酶促非对映选择性不对称的2-苄基丝氨酸提供光学活性的4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮：α-（羟甲基）苯丙氨酸，N -Boc-α-甲基苯丙氨酸，西立胺和BIRT-377的不对称合成

  摘要：

  （S）-2-苄基-2-（α-甲基苄基）氨基-1,3-丙二醇（S）-4a与氯甲酸2-氯乙酯的反应，随后加入DBU得到（4R，αS）通过非对映选择性不对称脱对称过程，-4-苄基-4-羟甲基-3-（α-甲基苄基）-2-恶唑烷酮（4 R）-5a（92％de）。使用三氟甲磺酸和苯甲醚在MeNO 2中对（4 R）-5a进行脱苄基反应得到（R）-4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮（R）-15a，将其转化为（R）-（α-羟甲基）苯丙氨酸（7）分两步进行。N - Boc -α-甲基苯丙氨酸（8），cericlamine（9）和BIRT-377（10）也使用这些不对称脱对称和脱苄基反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.090

文献信息

• Synthesis of (S)-(+)-cericlamine through lipase-catalyzed aminolysis of azo acetates
  作者：Agnes Prechter、Harald Gröger、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1039/c2ob25247c

  日期：——

  The kinetic enzymatic resolution of azo acetates via aminolysis with Candida antarctica lipase B has been investigated using benzylamine as amine component. The products obtained from this biotransformation in high enantiomeric purity can serve as valuable precursors for various amino alcohols, as exemplified by the synthesis of the serotonin reuptake inhibitor (S)-(+)-cericlamine.

  通过使用南极假丝酵母脂肪酶B的氨解动力学研究了偶氮乙酸酯的动力学酶解苄胺作为胺成分。从该生物转化中获得的高对映体纯度的产物可以用作各种氨基醇的有价值的前体，如5-羟色胺再摄取抑制剂（S）-（+）-西立他胺的合成所举例说明的。
• Chemo-enzymatic synthesis of (S)-(+)-cericlamine and related enantiomerically pure 2,2-disubstituted-2-aminoethanols
  作者：Bernard Kaptein、Harold M. Moody、Quirinus B. Broxterman、Johan Kamphuis

  DOI：10.1039/p19940001495

  日期：——

  The synthesis of (S)-(+)-cericlamine (S)-1 and related disubstituted amino alcohols is described as an example of the stereoselective synthesis of amino alcohols from disubstituted amino acids and their corresponding amides. Thus, the amino alcohols (S)-1, (R)-6 and (S)-7 are prepared from enantiomerically pure α-methyl-3,4-dichlorophenylalanine (amide), (R)-4 and (S)-5, respectively, by application

  （S）-（+）-神经酰胺（S）-1和相关的二取代的氨基醇的合成被描述为由二取代的氨基酸及其相应的酰胺立体选择性地合成氨基醇的实例。因此，氨基醇（S）-1，（R）-6和（S）-7由对映体纯的α-甲基-3,4-二氯苯基丙氨酸（酰胺），（R）-4和（S）-制备。5，分别通过应用最近开发的钠-丙烷-1-醇或NaBH 4 -H 2SO 4还原法，然后还原烷基化。（R）-4和（S）-5的制备是通过相转移催化，然后用拟南芥的酰胺酶进行外消旋4的酶促水解。
• Highly Diastereoselective Addition of Grignard Reagents to Aliphatic, Enolizable <i>N</i>-Alkylketimines and 2,2-Disubstituted 1,3-Oxazolidines. Asymmetric Synthesis of the Antidepressant Cericlamine
  作者：Arno G. Steinig、Denice M. Spero

  DOI：10.1021/jo982222+

  日期：1999.4.1

  Grignard reagents were added to 2,2-disubstituted 1,3-oxazolidines and enolizable ketimines prepared from hydroxyacetone and phenylglycinol derivatives, with high to excellent diastereoselectivity, to yield 2,2-disubstituted 1,2-amino alcohol derivatives. Lewis acids had considerable influence on the yield and diastereoselectivity of the addition. This method was applied to the first asymmetric synthesis of the 5-HT reuptake inhibitor Cericlamine.