3-Octyldisulfanyl-propionic acid methyl ester | 674806-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Octyldisulfanyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(octyldisulfanyl)propanoate
• CAS: 674806-32-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂S₂
• 分子量: 264.453
• InChiKey: RFNONSKACWYPBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Octyldisulfanyl-propionic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到3-Octyldisulfanyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过NaBH 4和乙酰丙酮的 化学选择还原醛†

  摘要：

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。

  DOI：

  10.1039/c9nj03210j
• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 3-巯基丙酸甲酯 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 以31%的产率得到3-Octyldisulfanyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过NaBH 4和乙酰丙酮的 化学选择还原醛†

  摘要：

  开发了NaBH 4-乙酰丙酮的替补稳定组合物，用于在酮存在下有效地化学选择性还原醛。该方法为区分羰基反应位点提供了有用的合成方案，其合成实用性在各种复杂环境下的耐湿性和高效率反映出来。

  DOI：

  10.1039/c9nj03210j

文献信息

• Rhodium-catalyzed alkylthio exchange reaction of thioester and disulfide
  作者：Mieko Arisawa、Tomohiro Kubota、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.109

  日期：2008.3

  The Wilkinson complex RhCl(PPh3)(3) catalyzes equilibrating alkylthio exchange reaction of thioesters with disulfides. The treatment of a thioester and a dialkyl disulfide in refluxing diethyl ketone in the presence of RhCl(PPh3)(3) (2.5 mol %) for 1.5 h gave an alkylthio exchanged thioester. The reaction of S-methyl ester was conducted shifting the equilibrium by removing volatile dimethyl disulfide. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Vancomycin disulfide derivatives as antibacterial agents
  作者：YongQi Mu、Matthew Nodwell、John L. Pace、Jeng-Pyng Shaw、J.Kevin Judice

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.11.040

  日期：2004.2

  A series of lipidated vancomycin analogues 1 bearing disulfide bonds within their lipid chains was designed and synthesized to optimize their ADME profiles while retaining antibacterial potency. These compounds exhibited good activity against resistant organisms and low accumulation in tissues such as kidney and liver. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.