p-tolyl(4-(p-tolyl)-1H-imidazol-2-yl)methanone | 1092-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl(4-(p-tolyl)-1H-imidazol-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-methylphenyl)-[5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-2-yl]methanone
• CAS: 1092-65-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: BTABWQAHKDDQQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl(4-(p-tolyl)-1H-imidazol-2-yl)methanone 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6-(pyrrolidin-1-yl)-2,8-di-p-tolylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Metal-Free Synthesis of 2,8-Diaryl-6-aminoimidazo-[1,2-a]pyridine via Amine-Triggered Benzannulation

  摘要：

  An efficient microwave-assisted metal-free amino benzannulation of aryl(4-aryl-1-(prop-2-ynyl)-1H-imidazol-2-yl) methanone with dialkylamines afforded a variety of 2,8-diaryl-6-aminoimidazo[1,2-a]pyridine in moderate to excellent yield.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290979
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 p-tolyl(4-(p-tolyl)-1H-imidazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Metal-Free Synthesis of 2,8-Diaryl-6-aminoimidazo-[1,2-a]pyridine via Amine-Triggered Benzannulation

  摘要：

  An efficient microwave-assisted metal-free amino benzannulation of aryl(4-aryl-1-(prop-2-ynyl)-1H-imidazol-2-yl) methanone with dialkylamines afforded a variety of 2,8-diaryl-6-aminoimidazo[1,2-a]pyridine in moderate to excellent yield.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290979

文献信息

• Regiodivergent synthesis of functionalized pyrimidines and imidazoles through phenacyl azides in deep eutectic solvents
  作者：Paola Vitale、Luciana Cicco、Ilaria Cellamare、Filippo M Perna、Antonio Salomone、Vito Capriati

  DOI：10.3762/bjoc.16.158

  日期：——

  We report that phenacyl azides are key compounds for a regiodivergent synthesis of valuable, functionalized imidazole (32–98% yield) and pyrimidine derivatives (45–88% yield), with a broad substrate scope, when using deep eutectic solvents [choline chloride (ChCl)/glycerol (1:2 mol/mol) and ChCl/urea (1:2 mol/mol)] as environmentally benign and non-innocent reaction media, by modulating the temperature (25 or 80 °C) in the presence or absence of bases (Et₃N).

  我们报告苯乙酰叠氮化合物是合成有价值的、官能化咪唑（32-98% 收率）和嘧啶衍生物（45-88% 收率）的关键化合物，具有广泛的底物范围，当使用深共熔溶剂 [氯化胆碱（ChCl）/甘油（1:2 摩尔比）和 ChCl/尿素（1:2 摩尔比）] 作为环境友好且非无辜的反应介质时，通过调节温度（25 或 80 °C）在存在或不存在碱（Et₃N）的情况下。
• Synthesis of 2-aroyl-(4 or 5)-aryl-1H-imidazoles and 2-hydroxy-3,6-diarylpyrazines via a cascade process
  作者：Cong Liu、Rongji Dai、Guowei Yao、Yulin Deng

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.270

  日期：——

  The synthesis of (4 or 5)-aryl-2-aroyl-1H-imidazoles and 2-hydroxy-3,6-diarylpyrazines from aryl methyl ketones via a cascade process of DMSO-HBr oxidation and Debus reaction was investigated. Owing to the simple starting materials, mild conditions, easy operation, high bioactivity of imidazole and pyrazine derivatives, this protocol has great potential in medicinal chemistry.

  研究了由芳基甲基酮通过 DMSO-HBr 氧化和 Debus 反应的级联过程合成 (4 或 5)-芳基-2-芳酰基-1H-咪唑和 2-羟基-3,6-二芳基吡嗪。由于起始原料简单、条件温和、操作方便、咪唑和吡嗪衍生物的生物活性高，该方案在药物化学中具有很大的潜力。
• Reactions of arylglyoxals with tetrasulfur tetranitrides (S₄N₄): Formation of 2-aroyl-5-arylimidazoles and 2-aroyl-5-aryloxazoles
  作者：Yung Cheol Kong、Kyongtae Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570360414

  日期：1999.7

  Treatment of arylglyoxal monohydrates with tetrasulfur tetranitride in p-dioxane at reflux afforded 2-aroyl-5-arylimidizoles and 2-aroyl-5-aryloxazoles in 10 to 31% and 17 to 32% yields, respectively. With non-hydrate of arylglyoxals, yields of the latter increase somewhat, whereas essentially no changes in yields of the former were observed. A mechanism is proposed for the formation of the products

  在对二恶烷中，用四氮化四硫在对二恶烷中处理芳基乙醛一水合物，分别得到2-芳酰基-5-芳基咪唑和2-芳酰基-5-芳基恶唑，产率分别为10％至31％和17％至32％。使用芳基乙二醛的非水合物，后者的收率有所提高，而基本上未观察到前者的收率变化。提出了一种用于形成产物的机制。
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF CANCER
  申请人：GTx, Inc.

  公开号：US20130197049A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新化合物，制备这些化合物的方法，以及它们用于治疗癌症和耐药肿瘤的用途，例如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药性黑色素瘤、前列腺癌和耐药性前列腺癌。
• Compounds for treatment of cancer
  申请人：ONCTERNAL THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US11084811B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present invention relates to novel compounds having anti-cancer activity, methods of making these compounds, and their use for treating cancer and drug-resistant tumors, e.g. melanoma, metastatic melanoma, drug resistant melanoma, prostate cancer and drug resistant prostate cancer.

  本发明涉及具有抗癌活性的新型化合物、制造这些化合物的方法及其用于治疗癌症和耐药性肿瘤（如黑色素瘤、转移性黑色素瘤、耐药性黑色素瘤、前列腺癌和耐药性前列腺癌）的用途。