methyl 2-<(1R,5S)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-3-methylbut-2-enoate | 87305-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-<(1R,5S)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: (1R,5S)-3-benzyl-6-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-7-one；methyl 2-[(1R,5S)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 87305-52-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: MRJCKWQTOKUILV-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<(1R,5S)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-3-methylbut-2-enoate 以 苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 2-(2,4-dioxo-3-phenylacatamidoazetidin-1-yl)-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第26部分。将苄基青苯甲酸钾转化为3-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2,4-二酮的1-取代衍生物

  摘要：

  已经设计了一种新的合成氮杂环丁烷2，4-二酮的方法，该方法涉及4-丙酮酸吡喃并ze丁二酮-2-酮的诺里斯II型光反应。该方法以两种策略为特征，其中苄基苄基碳酸钾（17a）被转化为1-取代的3-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/p19880002813
• 作为产物：
  描述：

  6α-(2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid methyl ester 在 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 2-<(1R,5S)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Prominent Aspects of Electroorganic Synthesis in β-Lactam Chemistry

  摘要：

  AbstractThe potentiality of electrolysis procedures in the penicillin‐cephalosporin conversion as well as in the direct transform of penicillins into oxazolineazetidinones as an intermediate for the preparation of the sulfur‐free analogues of cephalosporins are discussed. Especially, a chemoselective electrolytic chlorination of methyl group of 3‐methyl‐3‐butenoate moiety of thiazolineazetidinone derived from penicillins, a direct synthesis of 3′‐thiosubstituted cephalosporins from the thiazoline‐azetidinones, an improved synthesis of exomethylenecephams, an efficient route to 3‐chloromethyl‐Δ3‐cephems, electrochemical S‐S bond fission of 4‐(2‐benzothiazolyldithio) azetidinones, a direct transformation of penicillins into oxazoline‐azetidinones by chloride salt‐promoted electrolysis, and a versatile intermediate for new β‐lactam antibiotics are presented.

  DOI：

  10.1002/bscb.19820911202

文献信息

• A new reductive acetylation of sulphinic acids and its application to the synthesis of 2-acetylthio-4-oxoazetidines
  作者：James R. Irving、Ettore Perrone、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81674-3

  日期：1983.1

  The sulphinic acid function of (4-oxoazetidin-2-yl)sulphinic acids is transformed into the acetylthio moiety by sequential reactions involving thionyl chloride, thioacetic acid and triphenylphosphine.

  通过4-亚硫酰氯，硫代乙酸和三苯基膦的顺序反应，将（4-氧杂氮杂丁-2-基）亚磺酸的亚磺酸官能团转化为乙酰硫基部分。
• Yoshida, Chosaku; Hori, Takako; Momonoi, Kaishu, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, p. 839 - 846
  作者：Yoshida, Chosaku、Hori, Takako、Momonoi, Kaishu、Tanaka, Kiyoshi、Kishimoto, Sumiko、Saikawa, Isamu

  DOI：——

  日期：——
• KAURA, ARUN C.;STOODLEY, RICHARD J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2813-2820
  作者：KAURA, ARUN C.、STOODLEY, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——