(2R,3S)-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-3-phenylacetamido-4oxoazetidine-2-sulphinic acid | 62607-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3S)-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-3-phenylacetamido-4oxoazetidine-2-sulphinic acid
• 英文别名: (2R,3S)-1-(1-methoxy-3-methyl-1-oxobut-2-en-2-yl)-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidine-2-sulfinic acid
• CAS: 62607-61-8；63183-66-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 380.422
• InChiKey: WOVBLTZVCJXGJP-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  113.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-3-phenylacetamido-4oxoazetidine-2-sulphinic acid 在 lead(IV) acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 3-methyl-2-<(3R,4R)-2-oxo-3-phenylacetamido-4-pyruvoyloxyazetidin-1-yl>but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第26部分。将苄基青苯甲酸钾转化为3-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2,4-二酮的1-取代衍生物

  摘要：

  已经设计了一种新的合成氮杂环丁烷2，4-二酮的方法，该方法涉及4-丙酮酸吡喃并ze丁二酮-2-酮的诺里斯II型光反应。该方法以两种策略为特征，其中苄基苄基碳酸钾（17a）被转化为1-取代的3-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/p19880002813
• 作为产物：
  描述：

  methyl benzylpenicillinate 1,1-dioxide 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 生成 (2R,3S)-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-3-phenylacetamido-4oxoazetidine-2-sulphinic acid
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第26部分。将苄基青苯甲酸钾转化为3-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2,4-二酮的1-取代衍生物

  摘要：

  已经设计了一种新的合成氮杂环丁烷2，4-二酮的方法，该方法涉及4-丙酮酸吡喃并ze丁二酮-2-酮的诺里斯II型光反应。该方法以两种策略为特征，其中苄基苄基碳酸钾（17a）被转化为1-取代的3-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/p19880002813

文献信息

• A new reductive acetylation of sulphinic acids and its application to the synthesis of 2-acetylthio-4-oxoazetidines
  作者：James R. Irving、Ettore Perrone、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81674-3

  日期：1983.1

  The sulphinic acid function of (4-oxoazetidin-2-yl)sulphinic acids is transformed into the acetylthio moiety by sequential reactions involving thionyl chloride, thioacetic acid and triphenylphosphine.

  通过4-亚硫酰氯，硫代乙酸和三苯基膦的顺序反应，将（4-氧杂氮杂丁-2-基）亚磺酸的亚磺酸官能团转化为乙酰硫基部分。
• Pant, Chandra M.; Steele, John; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 595 - 602
  作者：Pant, Chandra M.、Steele, John、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• Ananada, G. D. Sriyani; Jankowski, Karl J.; Schofield, Anthony, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1453 - 1460
  作者：Ananada, G. D. Sriyani、Jankowski, Karl J.、Schofield, Anthony、Steele, John、Stoodley, Richard J.、Greengrass, Colin W.

  DOI：——

  日期：——
• ANANADA, C. D. SRIYANI;JANKOWSKI, KARL J.;SCHOFIELD, ANTHONY;STEELE, JOHN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1453-1460
  作者：ANANADA, C. D. SRIYANI、JANKOWSKI, KARL J.、SCHOFIELD, ANTHONY、STEELE, JOHN+

  DOI：——

  日期：——
• KAURA, ARUN C.;STOODLEY, RICHARD J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2813-2820
  作者：KAURA, ARUN C.、STOODLEY, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——