methyl-N-(3,4-dichlorobenzyl)-4-fluoro-5-benzyloxyindole-2-carboxylate | 287715-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl-N-(3,4-dichlorobenzyl)-4-fluoro-5-benzyloxyindole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-4-fluoro-5-phenylmethoxyindole-2-carboxylate
• CAS: 287715-13-3
• 化学式: C₂₄H₁₈Cl₂FNO₃
• 分子量: 458.316
• InChiKey: MPDKQEUTUNXVMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-N-(3,4-dichlorobenzyl)-4-fluoro-5-benzyloxyindole-2-carboxylate 在 钯 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the product as a brown solid (6.18 g) 1H NMR (DMSO-d6) δ3.80(s, 3H), 5.75(s, 2H), 6.85(m, 1H), 7.00(t, 1H), 7.22(m, 2H), 7.30(m, 1H), 7.50(m,1H), 9.33(s, 1H)的产率得到methyl-N-(3,4-dichlorobenzyl)-4-fluoro-5-hydroxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives and their use as MCP-1 antagonist

  摘要：

  化合物的化学式为（1），其中R1是氢，卤素或甲氧基，R2是氢，卤素，甲基，乙基或甲氧基；R3是羧基，四唑基或—CONHSO2R4，其中R4是甲基，乙基，苯基，2,5-二甲基异噁唑基或三氟甲基；T是—CH2—或—SO2—；环A是3-氯苯基，4-氯苯基，3-三氟甲基苯基，3,4-二氯苯基，3,4-二氟苯基，3-氟-4-氯苯基，3-氯-4-氟苯基或2,3-二氯吡啶-5-基；或其药学上可接受的盐或前药，以及含有它们的制药组合物。这些化合物和组合物在治疗由单核细胞趋化因子蛋白-1或RANTES（激活调节，正常T细胞表达和分泌）介导的疾病，如炎症性疾病中有用。

  公开号：

  US06737435B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-fluoro-5-benzyloxyindole-2-carboxylate 、 3,4-二氯氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl-N-(3,4-dichlorobenzyl)-4-fluoro-5-benzyloxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives and their use as MCP-1 antagonist

  摘要：

  式（1）的化合物，其中R1为氢，卤素或甲氧基，R2为氢，卤素，甲基，乙基或甲氧基；R3为羧基，四唑基，或-CONHSO2R4，其中R4为甲基，乙基，苯基，2,5-二甲基异噁唑基或三氟甲基；T为-CH2-或-SO2-；环A为3-氯苯基，4-氯苯基，3-三氟甲基苯基，3,4-二氯苯基，3,4-二氟苯基，3-氟-4-氯苯基，3-氯-4-氟苯基或2,3-二氯吡啶-5-基；或其药学上可接受的盐或前药，以及包含它们的药物组合物被描述和声明。这些化合物和组合物在治疗由单核细胞趋化蛋白-1或RANTES（活化后调节的、正常T细胞表达和分泌的）介导的疾病，如炎症性疾病中是有用的。

  公开号：

  US06737435B1

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MCP-1 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1150952B1

  公开（公告）日：2004-10-27
• US6737435B1
  申请人：——

  公开号：US6737435B1

  公开（公告）日：2004-05-18
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MCP-1 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES VIS-A-VIS DE LA PROTEINE 1 AYANT UN CHIMIOTACTISME POSITIF SUR LES MONOCYTES (MCP-1)
  申请人：ASTRAZENECA UK LTD

  公开号：WO2000046196A1

  公开（公告）日：2000-08-10

  A compound of formula (I) wherein R1 is hydrogen, halo or methoxy; R2 is hydrogen, halo, methyl, ethyl or methoxy; R3 is carboxy, tetrazolyl, or -CONHSO2R4 where R4 is methyl, ethyl, phenyl, 2,5-dimethylisoxazolyl or trifluoromethyl; T is -CH¿2?- or -SO2-; and ring A is 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, 3-trifluoromethylphenyl, 3,4-dichlorophenyl, 3,4-difluorophenyl, 3-fluoro-4-chlorophenyl, 3-chloro-4-fluorophenyl or 2,3-dichloropyrid-5-yl; or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, as well as pharmaceutical compositions containing them are described and claimed. These compounds and compositions are useful in the treatment of disease mediated by monocyte chemoattractant protein-1 or RANTES (Regulated Upon Activation, Normal T-cell Expressed and Secreted), such as inflammatory disease.