8-Benzyl-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2,4-dione | 51483-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 8-Benzyl-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2,4-dione
• 英文别名: 8-Benzyl-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione
• CAS: 51483-84-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: QVUSNGSHWVVBAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Benzyl-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2,4-dione 在 氨 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.7 g的产率得到(2S,5R)-1-Benzyl-pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid; compound with ammonia
  参考文献：
  名称：

  二-(3, 8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷)二季铵盐作为独特镇痛剂的合成和构效关系

  摘要：

  根据先导化合物的结构特征，1, 1'-辛二酰基-4, 4'-二甲基-4, 4'-二苄基双哌嗪二溴化物(2)和3,8-二取代-3, 8-二氮杂双环[3.2.1 ] 辛烷 (DBO)、二 (3, 8-二氮杂双环 [3.2.1] 辛烷) 二季铵盐 3 ac 是通过高度实用的程序设计和合成的。评估了目标化合物 3a-c 及其前体 10a-c 的盐酸盐的体内镇痛和镇静活性。有趣的是，在先导化合物 2 的哌嗪中引入内烯键会导致镇痛活性丧失并显着增加毒性。该结果表明化合物2中哌嗪的柔性构象有利于与受体相互作用，

  DOI：

  10.1002/ardp.200300749
• 作为产物：
  描述：

  己二酰氯 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 乙酸酐 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 8-Benzyl-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  二-(3, 8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷)二季铵盐作为独特镇痛剂的合成和构效关系

  摘要：

  根据先导化合物的结构特征，1, 1'-辛二酰基-4, 4'-二甲基-4, 4'-二苄基双哌嗪二溴化物(2)和3,8-二取代-3, 8-二氮杂双环[3.2.1 ] 辛烷 (DBO)、二 (3, 8-二氮杂双环 [3.2.1] 辛烷) 二季铵盐 3 ac 是通过高度实用的程序设计和合成的。评估了目标化合物 3a-c 及其前体 10a-c 的盐酸盐的体内镇痛和镇静活性。有趣的是，在先导化合物 2 的哌嗪中引入内烯键会导致镇痛活性丧失并显着增加毒性。该结果表明化合物2中哌嗪的柔性构象有利于与受体相互作用，

  DOI：

  10.1002/ardp.200300749

文献信息

• 3,8-Diazabicyclo[3.2.1]octanes and their use in the treatment of cardiac arrhythmias
  申请人：——

  公开号：US20040023971A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  There is provided compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R a to R b have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了化合物的结构式（I），其中R1、R2和Ra到Rb的含义如描述中所示，在心律失常的预防和治疗中非常有用，特别是房性和室性心律失常。
• [EN] 3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CARDIAC ARRHYTHMIAS<br/>[FR] 3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'ARYTHMIES CARDIAQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2002032902A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  There is provided compounds of formula (I), wherein R?1, R2 and Ra to Rb¿ have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of arrhythmias, in particular atrial and ventricular arrhythmias.

  提供了式(I)的化合物，其中R?1、R2和Ra至Rb¿具有描述中给出的含义，这些化合物在预防和治疗心律失常，特别是心房和心室心律失常方面具有用途。
• 3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-甲酸叔丁酯的制备方法
  申请人：杭州国瑞生物科技有限公司

  公开号：CN117865969A

  公开（公告）日：2024-04-12

  本申请公开了一种3,8‑二氮杂双环[3.2.1]辛烷‑3‑甲酸叔丁酯的制备方法，包括以下步骤：步骤一：将化合物1在碱性条件下与苯甲胺进行关环，然后在酸性条件下水解得到化合物2；步骤二：将化合物2在酸酐条件下进行关环，形成内酐后再由氨水进行开环成单酰胺结构，随后再通过CDI进行关环得到化合物3；步骤三：将化合物3依次经还原、上Boc保护以及Pd/C脱卞得到3,8‑二氮杂双环[3.2.1]辛烷‑3‑甲酸叔丁酯，本方法简单高效，制备的3,8‑二氮杂双环[3.2.1]辛烷‑3‑甲酸叔丁酯纯度高且收率高。
• 3,8-DIAZABICYCLO[3.2.1]OCTANES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CARDIAC ARRHYTHMIAS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1328526A1

  公开（公告）日：2003-07-23
• US3947445A
  申请人：——

  公开号：US3947445A

  公开（公告）日：1976-03-30