Morpholinodithiocarbaminsaeure-methylester | 717876-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: Morpholinodithiocarbaminsaeure-methylester
• 英文别名: methyl morpholinocarbamodithioate；morpholin-4-yl-dithiocarbamic acid methyl ester；Methyl morpholin-4-ylcarbamodithioate；methyl N-morpholin-4-ylcarbamodithioate
• CAS: 717876-08-9
• 化学式: C₆H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 192.306
• InChiKey: CPQQYTFQRTUAQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Morpholinodithiocarbaminsaeure-methylester 在 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(4-fluoro-phenyl)-4-morpholin-4-yl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  新型N-烷基胺和N-环烷基胺衍生的2-苄基-N-氨基肼甲硫酰胺，1,3,4-噻二唑和1,2,4-三唑-5（4H）硫酮的合成与表征

  摘要：

  在相应的二硫代氨基甲酸甲酯中和在氨基肼硫代酰胺中依次进行的4-氨基吗啉，1-氨基哌啶和1,1-二甲基肼（在酰氯（苯甲酰基，4-氯苯甲酰基，4-氟苯甲酰基，4-甲氧基苯甲酰基）的影响下进行和2-呋喃基）生成芳基羰基衍生物。这些化合物在浓H 2 SO 4中环化成2-（N-环烷基氨基和N-二甲基氨基）-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑衍生物，并在10％NaOH水溶液中环化成4-环烷基氨基-和4-二甲氨基-3-苯基-1,2,4-三唑-5（4 H）-硫酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.1640
• 作为产物：
  描述：

  azanium;N-morpholin-4-ylcarbamodithioate 、 碘甲烷 以 水 为溶剂， 生成 Morpholinodithiocarbaminsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Podgornaya,I.V.; Postovskii,I.Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 31 - 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of novel 4-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamino- and 4-cycloamino- substituted 1,2,4-triazole-3-thiones
  作者：Katarzyna Gobis、Henryk Foks

  DOI：10.1002/hc.20593

  日期：——

  A series of tris(pentafluorophenyl) arsenic(V) derivatives of the type (C6F5)3AsL2, (C6F5)3As(Cl)(L) [L = OCOC6H4(o-OH), OCOC-(OH)(C6H5)2, and 2-(6-OCH3C10H6)CH(CH3) COO], and cycloarsenates, (R = C6H5, p-CF3C6H4, and p-OCH3C6H4) have been isolated and characterized by elemental analysis and spectroscopic data (infrared; 1H, 19F, and 13C NMR). These compounds were screened for their in vitro antifungal

  一系列 (C6F5)3AsL2、(C6F5)3As(Cl)(L) [L = OCOC6H4(o-OH)、OCOC-(OH)(C6H5)2、和 2-(6-OCH3C10H6)CH(CH3)COO] 和环砷酸盐 (R = C6H5、p-CF3C6H4 和 p-OCH3C6H4) 已通过元素分析和光谱数据（红外；1H、19F、和 13C 核磁共振）。筛选了这些化合物的体外抗真菌、抗菌和抗肿瘤活性，并发现它们显示出中等至显着的活性。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:181–187, 2010; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20593
• Studies on Pyrazine Derivatives, XLVI: The Synthesis of New Pyrazine Derivatives with<i>N</i>′-(Pyrazine-2-carbonyl)-hydrazinecarbodithioic Acid Methyl Ester Usage
  作者：Katarzyna Gobis、Henryk Foks、Joanna Francuz、Zofia Zwolska、Ewa Augustynowicz-Kopeć

  DOI：10.1080/10426500500272327

  日期：2006.6

  hydroxide caused the decomposition of compounds 11 and 12 and resulted in 4-piperidino- and 4-morpholino-thiosemicarbazides 13 and 14. Compounds 11 and 12 were cyclized to appropriate 4-substituted 1,2,4-triazole-2-thiones 16 and 17 under the influence of DBU or potassium carbonate solution. The heating of derivative 12 with sulfuric acid led to disubstituted 1,3,4-thiadiazole 18.

  1,2,4-三唑-2-硫酮 2-7 的 4-Ω-烷基取代衍生物使用 N'-(吡嗪-2-羰基)-肼碳二硫代酸甲酯 1 对胺的高反应性获得。在与半胱胺的反应中，形成了 1,3-thiazaethylene-1,2,4-triazole 8。芳香胺和 N-氨基环烷基胺在相同条件下得到氨基硫脲衍生物 9-12。氢氧化钠溶液导致化合物 11 和 12 分解，生成 4-哌啶基-和 4-吗啉基-氨基硫脲 13 和 14。 将化合物 11 和 12 环化为适当的 4-取代 1,2,4-三唑-2 -硫酮 16 和 17 在 DBU 或碳酸钾溶液的影响下。用硫酸加热衍生物 12 产生双取代的 1,3,4-噻二唑 18。
• Studies on pyrazine derivatives LII: Antibacterial and antifungal activity of nitrogen heterocyclic compounds obtained by pyrazinamidrazone usage
  作者：Henryk Foks、Lukasz Balewski、Katarzyna Gobis、Maria Dabrowska-Szponar、Katarzyna Wisniewska

  DOI：10.1002/hc.20751

  日期：——

  orthoformate and orthoacetate or benzoyl chloride. N′-Phenylamidrazones 3, 8 in reaction with thionyl chloride were transformed to 1,2,3,5-thiatriazole S-oxides 39, 40. Obtained compounds exhibited low antibacterial activity. Antifungal activity was affirmed for compounds 1, 3, 4, 5, 8, 37, 39, and 40, for which minimal inhibitory concentration (MIC) was in the concentration range of 16–128 μg/mL.

  利用吡嗪脒及其 N'-取代衍生物 1-8 的反应性与磺酰氯砜衍生物 9-17 反应，得到原甲酸酯环化成磺酰化合物 18-20。腙与吡嗪亚氨基酯反应得到二酰肼 21-23，其环化为 1,2,4-三唑 24-26 的 3,5-二吡嗪衍生物。1-甲基-或1-苯基-3-吡嗪-1,2,4-三唑27-38在脒腙1-8与原甲酸酯和原乙酸酯或苯甲酰氯的反应中形成。N'-Phenylamidrazones 3, 8 与亚硫酰氯反应转化为 1,2,3,5-噻三唑 S-氧化物 39, 40。获得的化合物表现出低抗菌活性。化合物 1、3、4、5、8、37、39 和 40 的抗真菌活性得到确认，其最小抑制浓度 (MIC) 的浓度范围为 16–128 μg/mL。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:49–58, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI
• Synthesis and tuberculostatic activity of novel N′-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)picolinohydrazide and N′-methylpyrimidine-2-carbohydrazide derivatives
  作者：Agnieszka Bogdanowicz、Henryk Foks、Katarzyna Gobis、Ewa Augustynowicz-Kopec

  DOI：10.1002/hc.21008

  日期：——

  The synthesis of N′-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)picolinohydrazide and N′-methyl-pyrimidine-2-carbohydrazide derivatives (5a and 5b) was carried out. These compounds were used as starting materials to obtain methyl N′-methylhydrazinecarbodithioates 6a and 6b, which, on reaction with either triethylamine or hydrazine, gave corresponding 1,3,4-oxadiazioles 7a and 7b or 1,2,4-triazoles 9a and 9b with the

  进行N'-甲基-4-(吡咯烷-1-基)吡啶甲酰肼和N'-甲基-嘧啶-2-碳酰肼衍生物(5a和5b)的合成。这些化合物用作起始原料以获得 N'-甲基肼碳二硫代酸甲酯 6a 和 6b，在与三乙胺或肼反应后，得到相应的 1,3,4-恶二唑醇 7a 和 7b 或 1,2,4-三唑 9a 和9b 分别在 N-4 位置具有游离 NH2 基团。还获得了化合物 8a-e，特别是在 1,2,4-三唑环的 N-4 处含有环胺。合成的化合物在体外测试了它们对结核分枝杆菌的活性。对所得化合物进行构效关系分析。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:223–230, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。
• Synthesis and Tuberculostatic Activity of Novel 1,2,4-Triazoles Obtained from Heterocyclic Carbohydrazides
  作者：Katarzyna Gobis、Henryk Foks、Zofia Zwolska、Ewa Augustynowicz-Kopeć

  DOI：10.3987/com-09-11888

  日期：——

  The novel 1,2,4-triazole derivatives have been synthesized by a few different pathways. Heterocyclic carbohydrazides were used to obtain monoesters of hydrazine acids (1-6), thiosemicarbazide derivatives (7-17), and finaly 1,2,4-triazole-5-thiones (18-38). Carbohydrazides were also cyclized with methyl carbamodithioates in the presence of DBU giving 1,2,4-triazole-5-thiones (18, 19, 39-47). Two of final products (39, 40) were undergone alkylation in alkaline solution to appropriate sulfides (48-53). Then methylsulfides (48, 49) were oxidized with peroxyacetic acid to sulfoxides (54, 55). The obtained compounds were tested in vitro towards Mycobacterium tuberculosis.