5-菲-9-基-2H-四唑 | 98370-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 5-菲-9-基-2H-四唑
• 英文名称: 5-(phenanthren-9-yl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(Phenanthren-9-yl)-2H-tetrazole；5-phenanthren-9-yl-2H-tetrazole
• CAS: 98370-88-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: MQYPTBOUWHOGLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  529.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-菲-9-基-2H-四唑 600.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 以1%的产率得到4H-环五菲
  参考文献：
  名称：

  卡宾重排中环丙烯中间体的力场-SCF计算。与实验比较

  摘要：

  苯并环丙烯，环丙烷[ b ]萘，双环[4.1.0]庚-2,4,7-三烯和苯甲酰化衍生物的形成热和几何形状已通过组合力场-SCF程序进行了计算。双环庚烯相对于异构芳基卡宾通过苯甲酰化是稳定的，并且由于失去芳香性和/或增加的应变而不稳定。1-Naphthylcarbene，2- naphthylcarbene，分别用对应的芳烃醛甲苯磺酰腙的钠盐，重氮甲烷，或5- aryltetrazoles的气相热解产生的9- phenanthrylcarbene和9- anthrylcarbene，并重新安排以cyclobuta [ DE ]萘（21），环丁酮[ jk ]菲（33）和环丁酮[ de分别为]蒽（38）。10,11-二氢二苯并[ ad ]环庚基-5-亚烷基（15），类似地由5-重氮-10,11-二氢-5H-二苯并[ ad ]环庚烯（39）生成，重排为5a，9b-二氢-5 H-苯并[3,4]环丁[1

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96400-2
• 作为产物：
  描述：

  9-腈菲 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到5-菲-9-基-2H-四唑
  参考文献：
  名称：

  Cu(ii) immobilized on aminated epichlorohydrin activated silica (CAES): as a new, green and efficient nanocatalyst for preparation of 5-substituted-1H-tetrazoles

  摘要：

  可重复使用的纳米催化剂被制备并表征，引入了一种高效且环境友好的方法来合成5-取代-1-噁唑基的化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ra15148h

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles Catalyzed by Cu-Zn Alloy Nanopowder, Conversion into 1,5- and 2,5-Disubstituted Tetrazoles, and Synthesis and NMR Studies of New Tetrazolium Ionic Liquids
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100957

  日期：2011.11

  synthesize several novel tetrazolium ionic liquids (ILs) with EtSO4–, OTf–, and NTf2– counterions. Whereas alkylation of the 2,5-dialkyltetrazoles selectively gave the N-4 alkylated onium salts, with the 1,5-dialkyl derivatives approximately 1:1 mixtures of two tetrazolium salts were formed by alkylation at N-3 and N-4. The triflate and ethyl sulfate salts are room-temperature ILs that are hydrophilic, whereas

  在Cu-Zn合金纳米粉体作为催化剂存在下，通过腈类RCN和NaN3之间的[3+2]环加成反应合成了一系列5-取代的1H-四唑。然后将 1,5-二丁基、1-丁基-5-己基、2,5-二丁基和 2-丁基-5-己基衍生物用作结构单元，用 EtSO4– 合成几种新型四唑鎓离子液体 (IL)， OTf– 和 NTf2– 反离子。而 2,5-二烷基四唑的烷基化选择性地产生 N-4 烷基化鎓盐，而 1,5-二烷基衍生物通过在 N-3 和 N-4 处烷基化形成大约 1:1 的两种四唑盐混合物。三氟甲磺酸盐和乙基硫酸盐是亲水的室温离子液体，而 NTf2 盐是低熔点离子液体并且是疏水的。
• Highly efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles using chitosan derived magnetic ionic liquid as a recyclable biopolymer-supported catalyst
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Mohammadi

  DOI：10.1039/c3ra23107k

  日期：——

  A general method for the efficient synthesis of 1- and 5-substituted 1H-tetrazoles from nitriles and amines is described using chitosan supported magnetic ionic liquid nanoparticles (CSMIL) as a novel heterogeneous catalyst. The application of this catalyst allows the synthesis of a variety of tetrazoles in high yields at low temperature. This new magnetic catalyst has been prepared from chitosan (the

  描述了一种从腈和胺有效合成1和5取代的1 H-四唑的通用方法壳聚糖负载型磁性离子液体纳米粒子（CSMIL）作为新型非均相催化剂。该催化剂的应用允许在低温下以高收率合成多种四唑。这种新的磁性催化剂是由壳聚糖 （自然界中最丰富的生物聚合物和廉价的工业废料）和 甲基咪唑（一种广泛使用的离子液体骨架）与FeCl 3反应，得到CS-EMImFeCl 4催化剂。该方法学说明了一种非常简单的方法，具有广泛的适用性，环境友好性和催化剂的可重复使用性。使用一些不同的显微镜和光谱技术（例如透射电子显微镜（TEM），扫描电子显微镜（SEM），FTIR光谱和拉曼光谱）对新催化剂进行了表征。因此，该新型催化剂具有用于绿色工艺的巨大潜力。
• One-pot synthesis of 1- and 5-substituted 1<i>H</i>-tetrazoles using 1,4-dihydroxyanthraquinone-copper(II) supported on superparamagnetic Fe₃O₄@SiO₂magnetic porous nanospheres as a recyclable catalyst
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi、Saeed Zahmatkesh

  DOI：10.1002/aoc.3518

  日期：2016.11

  magnetic nanocatalyst with core–shell structure is presented by using nano‐Fe3O4 as the core, tetraethoxysilane as the silica source and poly(vinyl alcohol) as the surfactant, and then Fe3O4@SiO2 was coated with 1,4‐dihydroxyanthraquinone–copper(II) nanoparticles. The new catalyst was characterized using Fourier transform infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, transmission electron microscopy, field

  利用负载在Fe 3 O 4 @SiO 2磁性多孔纳米球上的1,4-二羟基蒽醌-铜（II），描述了一种从腈和胺合成1-和5-取代的1 H-四唑的有效的一锅便捷方法。作为一种新型的可回收催化剂。该催化剂的应用允许以良好至优异的产率合成多种四唑。以纳米Fe 3 O 4为核，四乙氧基硅烷为二氧化硅源，聚乙烯醇为表面活性剂，然后Fe 3 O 4 @SiO 2，制备了具有核-壳结构的磁性纳米催化剂。用1,4-二羟基蒽醌-铜（II）纳米颗粒涂覆。使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜，动态光散射，热重分析，振动样品磁力分析，X射线光电子能谱，氮吸附-解吸等温线分析和电感耦合等离子体分析。该新方法具有许多优点，例如反应时间短，产率高，操作简便，实用性和对各种底物的适用性，并且无需任何繁琐的后处理或纯化。此外，出色的催化性能，热稳定性和催化剂的分离使其成为良好的多相体系，并
• Synthesis, molecular docking and xanthine oxidase inhibitory activity of 5-aryl-1H-tetrazoles
  作者：Itrat Fatima、Humaira Zafar、Khalid Mohammed Khan、Syed Muhammad Saad、Sumaira Javaid、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.04.021

  日期：2018.9

  5-Aryl-1H-tetrazoles (1–24) were synthesized and screened for their xanthine oxidase (XO) inhibitory activity using allopurinol as standard inhibitor (IC50 = 2.0 ± 0.01 µM). Six compounds 3, 4, 5, 9, 21, and 24 exhibited significant to weak activities with IC50 values in the range of 7.4–174.2 µM. Active compounds were further subjected to kinetic and molecular docking studies to deduce their modes

  合成了5-芳基-1 H-四唑（1 – 24），并使用别嘌呤醇作为标准抑制剂（IC 50  = 2.0±0.01 µM），筛选了它们的黄嘌呤氧化酶（XO）抑制活性。六种化合物3，4，5，9，21，和24显示出显著弱活动带IC 50值在7.4–174.2 µM的范围内。进一步对活性化合物进行动力学和分子对接研究，以推导其抑制方式，并分别在原子水平上研究其与蛋白质（XO）的相互作用。有趣的是，所有这些化合物都显示出竞争性的抑制方式。对接研究确定了配体与受体蛋白（XO）之间的几种重要相互作用。这些相互作用中的一些类似于XO的临床抑制剂（allopurinol和非布索坦）所表现出的相互作用。这项研究确定了5-芳基-1 H-四唑是一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂，值得进一步研究以治疗高尿酸血症和痛风。
• Dendrimer-encapsulated Cu(Π) nanoparticles immobilized on superparamagnetic Fe₃ O₄ @SiO₂ nanoparticles as a novel recyclable catalyst for <i>N</i> -arylation of nitrogen heterocycles and green synthesis of 5-substituted 1<i>H</i> -tetrazoles
  作者：Mohsen Esmaeilpour、Ali Reza Sardarian、Habib Firouzabadi

  DOI：10.1002/aoc.4300

  日期：2018.4

  In this study, dendrimer‐encapsulated Cu(Π) nanoparticles immobilized on superparamagnetic Fe3O4@SiO2 nanoparticles were prepared via a multistep‐synthesis. Then, the synthesized composite was fully characterized by various techniques such as fourier transform infrared (FT‐IR) spectroscopy, X‐ray diffraction (XRD), dynamic light scattering (DLS), UV‐vis spectroscopy, energy dispersive X‐ray analysis

  在这项研究中，通过多步合成法制备了固定在超顺磁性Fe 3 O 4 @SiO 2纳米颗粒上的树枝状聚合物包裹的Cu（Π）纳米颗粒。然后，通过多种技术对合成的复合材料进行全面表征，例如傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD），动态光散射（DLS），紫外可见光谱，能量色散X射线分析（ EDX），热重分析（TGA）和振动样品磁力计（VSM）。从获得的信息