1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2(3H)-one | 137794-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2(3H)-one
• 英文别名: 1,3-Dihydropyrrolo[1,2-a]indol-2-one
• CAS: 137794-97-9
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: DCAJQBLFDAIULE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2(3H)-one 在 三氟化硼乙醚 、 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到1H-吡咯并[1,2-a]吲哚,2,3-二氢-
  参考文献：
  名称：

  Au（I）催化末端炔烃氧化制取1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-2（3- H）-ones

  摘要：

  报道了一种用于终端1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-2（3- H）-one的轻度金催化末端炔烃的氧化反应。在相对简单的程序下，以良好至极好的收率获得了各种1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-2（3- H）-ones衍生物，从而为构建1 H-吡咯并[ 1,2 - α ]吲哚-2（3- H）-ones衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02276
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-丙炔)-1H-吲哚 在 2,6-二溴吡啶氧化物 、 [Me₄^tBuXPhosAuCl] 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Au（I）催化末端炔烃氧化制取1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-2（3- H）-ones

  摘要：

  报道了一种用于终端1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-2（3- H）-one的轻度金催化末端炔烃的氧化反应。在相对简单的程序下，以良好至极好的收率获得了各种1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚-2（3- H）-ones衍生物，从而为构建1 H-吡咯并[ 1,2 - α ]吲哚-2（3- H）-ones衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02276

文献信息

• Chemospecific Cyclizations of α‐Carbonyl Sulfoxonium Ylides on Aryls and Heteroaryls
  作者：Daniel Clare、Benjamin C. Dobson、Phillip A. Inglesby、Christophe Aïssa

  DOI：10.1002/anie.201910821

  日期：2019.11.4

  The functionalization of aryl and heteroaryls using α‐carbonyl sulfoxonium ylides without the help of a directing group has remained so far a neglected area, despite the advantageous safety profile of sulfoxonium ylides. Described herein are the cyclizations of α‐carbonyl sulfoxonium ylides onto benzenes, benzofurans and N‐p‐toluenesulfonyl indoles in the presence of a base in HFIP, whereas pyrroles

  尽管亚砜叶立德具有有利的安全性，但在没有导向基团帮助的情况下使用α-羰基亚砜叶立德对芳基和杂芳基进行官能化迄今为止仍然是一个被忽视的领域。本文描述了在 HFIP 中碱存在下，α-羰基亚锍叶立德在苯、苯并呋喃和 N-对甲苯磺酰吲哚上的环化，而吡咯和N-甲基吲哚在铱催化剂存在下进行环化。值得注意的是，这两组条件对于每组底物都是化学特异性的。
• Intramolecular Carbenoid Insertions: the Reactions of α-Diazoketones Derived from Pyrrolyl and Indolyl Carboxylic Acids with Rhodium(II) Acetate
  作者：Mohamed Salim、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00725-0

  日期：2000.10

  α-Diazoketones derived from pyrrolyl- and indolyl-carboxylic acids were prepared and their Rh2(OAc)4 catalyzed decomposition chemistry was studied. These reactions generally resulted in the alkylation of the heteroaromatic system by the ketocarbenoid and in some instances the systems underwent CH or NH insertions. Evidence that some of these reactions proceed via a cyclopropane intermediate is presented

  制备了由吡咯基和吲哚基羧酸衍生的α-重氮酮，并研究了其Rh 2（OAc）4催化的分解化学。这些反应通常导致酮类化合物对杂芳族系统进行烷基化，在某些情况下，该系统进行了CH或NH插入。提供了其中一些反应通过环丙烷中间体进行的证据。所描述的方法提供了易于接近稠合的吡咯基-或吲哚基-环烷酮体系的方法，其中羰基为杂芳族系统的β。
• 一种1H-吡咯并[1,2-a]吲哚-2(3-H)-酮的合成方法
  申请人：南阳师范学院

  公开号：CN109232580A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种1H‑吡咯并[1,2‑a]吲哚‑2(3‑H)‑酮的合成方法，包括以下步骤：(1)在空气氛下，将N‑炔丙基吲哚类化合物、金催化剂Me4tBuXPhosAuCl、NaBArF4和2，6‑二溴氮氧吡啶混合于溶剂中，油浴反应；(2)步骤(1)油浴反应完毕后，反应混合物冷却至室温，将反应混合物除盐，洗涤，浓缩，纯化，即得。本发明合成方法简单，所得目标化合物收率高，熔点范围窄，纯度高。
• Conformationally restrained analogs of pravadoline: nanomolar potent, enantioselective, (aminoalkyl)indole agonists of the cannabinoid receptor
  作者：Thomas E. D'Ambra、Kimberly G. Estep、Malcolm R. Bell、Michael A. Eissenstat、Kurt A. Josef、Susan J. Ward、Dean A. Haycock、Eugene R. Baizman、Frances M. Casiano

  DOI：10.1021/jm00079a016

  日期：1992.1

  contractions in mouse vas deferens (MVD) preparations (IC50 = 0.45 microM). A number of conformationally restrained heterocyclic analogues of pravadoline were synthesized in which the morpholinoethyl side chain was tethered to the indole nucleus. Restraining the morpholine diminished the ability of these pravadoline analogues to inhibit prostaglandin synthesis in vitro. In contrast, mouse vas deferens inhibitory

  Pravadoline（1）是一种（氨基烷基）吲哚镇痛药，它是环氧合酶的抑制剂，与其他NSAID相比，抑制小鼠输精管（MVD）制剂中神经刺激的收缩（IC50 = 0.45 microM）。合成了许多pravadoline的受构象限制的杂环类似物，其中吗啉代乙基侧链束缚在吲哚核上。抑制吗啉会降低这些pravadoline类似物在体外抑制前列腺素合成的能力。相反，在[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯并[1,2,3-de] -1,4-苯并恶嗪-6中增强了小鼠输精管的抑制活性。 -基]-（4-甲氧基苯基）亚甲基（20）。仅20的R对映体具有活性（IC 50 ＝0.044μM）。在研究的类似物中，吗啉氮对于MVD抑制活性的最佳方向是在右下象限，在吲哚环定义的平面下方。（20）和最有效的类似物（R）-（+）-[2,3-二氢-5-甲基-3-[（4-吗啉基）甲基]吡咯[1,2，制备3-de]
• Indole derivatives as crth2 receptor antagonists
  申请人：Wang Zhaoyin

  公开号：US20090286825A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Compounds according to formula (I) wherein the radicals R 1 , R 2 and R 3 are as herein defined, and wherein Ar represents an aryl group or heteroaryl group, preferably phenyl, n is 1 or 2, and the radical X represents a group selected from —C(R a )(R b )—, —C(R a )(R b )—C(R a )(R b )—, —C(R a )═C(R a )—, OC(R a )(R b )— or SC(R a )(R b )—. These compounds and their pharmaceutical acceptable salts are used in pharmaceutical compositions as prostaglandine D2 receptor antagonists useful in the treatment of CRTH2-mediated diseases such as respiratory, inflammatory or allergic conditions among others.

  化合物的公式为（I），其中基团R1、R2和R3如所定义，Ar代表芳基或杂芳基，优选苯基，n为1或2，基团X代表从—C（Ra）（Rb）—，—C（Ra）（Rb）—C（Ra）（Rb）—，—C（Ra）═C（Ra）—，OC（Ra）（Rb）—或SC（Ra）（Rb）—中选择的基团。这些化合物及其药学上可接受的盐用于制备药物组合物，作为前列腺素D2受体拮抗剂，对治疗CRTH2介导的疾病，如呼吸系统、炎症或过敏等病症有用。