1,2,6,10b-tetrahydroaceanthrylene | 105309-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,6,10b-tetrahydroaceanthrylene
• 英文别名: 1,9-ethano-9,10-dihydroanthracene
• CAS: 105309-52-2
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: QWKUNTCUTKOPOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,6,10b-tetrahydroaceanthrylene 在 硝酸铵 、 三氟乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 5-nitroaceanthrene
  参考文献：
  名称：

  硝基乙炔和硝基乙炔的合成与光谱

  摘要：

  描述了乙炔的九个单硝基衍生物（1）和乙炔的九个单硝基衍生物（2）的合成。除1和2外，还有1,2,6,10b-四氢乙炔（3），6,10b-二氢-2（1H）-乙酰蒽（5），1（2 H）-乙酰蒽（4）和2（1 H）-乙酰蒽酮（8）也用作起始原料。所得硝基乙炔和硝基乙炔的特征在于其1 H-NMR，13C-NMR，UV-VIS，IR和质谱。讨论了硝基的构象以及硝基与芳族体系之间的相互作用。在2-硝基乙炔（1b）中，硝基与芳核的相互作用非常好。1和2的3-，4-，8-和9-硝基衍生物显示出通常共轭的平面硝基芳香化合物的所有特征。在其余的1和2的硝基衍生物中由于与附近质子的空间相互作用，共轭减少。减少共轭和增加扭转角的顺序是5-硝基> 7-硝基> 6-硝基> 10-硝基。使用半经验SCF方法PM3和AM1计算硝基的扭曲角。尽管通过这些方法获得的值有很大的偏差，但是它们都给出了与光谱得出的阶数相同的增加扭曲角的阶数。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120504
• 作为产物：
  描述：

  aceanthrylene 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,2,6,10b-tetrahydroaceanthrylene
  参考文献：
  名称：

  Dissolving metal reduction of aceanthrylene and NMR analysis of a rigid, boat-shaped 9,10-dihydroanthracene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00238a020

文献信息

• Conformational analysis of 9,10-dihydroanthracenes. Molecular mechanics calculations and carbon-13 NMR
  作者：Peter W. Rabideau、Jennifer L. Mooney、Kenny B. Lipkowitz

  DOI：10.1021/ja00286a002

  日期：1986.12

  The conformational analyses of 9, 10-dihydroanthracene and several of its methylated and ethylated derivatives are studied by empirical force field calculations (MM2 and MMPI). The computational results are considered in light of previous and current carbon NMR data. Model compounds are examined which involve fixed, planar, and boat-shaped conformations about the central ring, and these /sup 13/C NMR

  通过经验力场计算（MM2 和 MMPI）研究了 9, 10-二氢蒽及其几种甲基化和乙基化衍生物的构象分析。根据以前和当前的碳 NMR 数据考虑计算结果。检查模型化合物，其中涉及围绕中心环的固定、平面和船形构象，然后将这些 /sup 13/C NMR 数据与灵活系统进行比较。得出的结论是，碳化学位移和碳氢耦合常数与分子力学计算的结果一致，这表明中心环周围的平面性比以前认为的更大。