N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 442531-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-indol-3-yl-ethyl)-N-methyl-toluene-4-sulfonamide；N-(2-Indol-3-yl-aethyl)-N-methyl-toluol-4-sulfonamid；N(b)-Methyl-N(b)-tosyl-tryptamin；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 442531-80-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 328.435
• InChiKey: BBWRJKRDMBFPJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 二甲基亚砜 、 苯酚 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,4-dimethyl-N-(2-(2-oxoindolin-3-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  螺（吡咯烷基-羟吲哚）和六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱的统一方法：伪苯丙胺270和272A的总合成

  摘要：

  从具有全碳四元立体中心的对映体富集的2-氧吲哚开始，获得了结构上令人关注的异戊烯化吡咯并吲哚生物碱（-）-伪苯丙胺272A（3d）和270（3b）的第一个对映选择性全合成。螺（吡咯烷基-氧吲哚）和六氢吡咯并[2，3- b ]吲哚生物碱的全合成采用了涉及硫脲催化的醛醇缩合反应的通用策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03082
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Hoshino; Kobayashi, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 520, p. 11,17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Cope Rearrangement and Prenyl Transfers on Indole Scaffold Mimicking Fungal and Bacterial Dimethylallyltryptophan Synthases
  作者：Karthikeyan Thandavamurthy、Deepti Sharma、Suheel K. Porwal、Dale Ray、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1021/jo501651z

  日期：2014.11.7

  rearrangement between C3 and C4 positions. Biomimetic conditions are reported that effect a [3,3]-sigmatropic shift whose two-step process is interrogated for intramolecularity and rate-limiting general base-promoted mechanism. Solvent polarity serves a crucial role in changing the regioselectivity, resulting in sole [1,3]-shifts under decalin. An intermolecular variant is also reported that effectively prenylates

  芳香异戊二烯基转移酶是一种活跃开采的酶类，其生物合成库正在增长。吲哚异戊二烯基转移酶催化各种异戊烯化色氨酸和二酮哌嗪的形成，导致形成具有高生物活性的真菌毒素。从根本上讲，l的C4异戊烯化机理-色氨酸最近浮出水面，引起了关于“直接”亲电烷基化机制（针对wt DMATS和FgaPT2）与吲哚C3-C4“应对”重排与随后的重新瘤化（针对突变体FgaPT2）之间的争论。本文中，我们为C3和C4位置之间的Cope重排提供了第一系列的区域选择性可调条件。据报道，仿生条件会影响[3,3]-σ转变，其两步过程被询问分子内和限速一般碱基促进机制。溶剂极性在改变区域选择性中起着至关重要的作用，导致十氢化萘下的唯一[1,3]位移。还报道了一种分子间变体，该变体有效地使l的C3位置异戊二烯化。-色氨酸，产生模仿细菌吲哚异戊二烯基转移酶进入的结构的产物。我们报告了一项详尽的研究，其中包括筛选各种取代基，并通过合成上
• Catalytic Enantioselective Desymmetrisation as a Tool for the Synthesis of Hodgkinsine and Hodgkinsine B
  作者：Robert H. Snell、Matthew J. Durbin、Robert L. Woodward、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201203150

  日期：2012.12.21

  Two palladium‐catalysed amination protocols are deployed in the desymmetrisation of the complex dimeric alkaloid meso‐chimonanthine. The power of these transformations is showcased in an efficient formal and total synthesis of the natural products hodgkinsine and hodgkinsine B, respectively.

  二钯催化胺化协议，部署在复杂的二聚生物碱的去对称中观chimonanthine。这些转化的力量分别在天然产物何杰金素和何杰金素B的高效正式和全面合成中得到了展示。
• Bioinspired radical cyclization of tryptamines: synthesis of peroxypyrroloindolenines as potential anti-cancer agents
  作者：Yan Li、Longjie Li、Xunbo Lu、Yulong Bai、Yufan Wang、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c8cc08866g

  日期：——

  Inspired by the heme iron-catalyzed radical insertion of dioxygen to the tryptophan indole ring, herein we utilize alkylperoxy radical species as a coupling partner to trigger a peroxycyclization of readily accessible tryptophan derivatives and enable the first synthesis of peroxypyrroloindolenines.

  受血红素铁催化的二氧自由基插入色氨酸吲哚环的启发，我们在本文中利用烷基过氧自由基物种作为偶联剂，引发容易获得的色氨酸衍生物的过氧环化，首次合成了过氧吡咯吲哚啉。
• A direct and efficient 3-halooxidation of indoles using DMSO as oxygen source
  作者：Tao Zheng、Zhiqun Li、Yuling Luo、Jingjie Zhang、Jun Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133274

  日期：2023.3

  3-halooxidation of indoles using DMSO as the oxygen source and NXS (X = Br, Cl) the halo source. This protocol features broad substrate scope and good to excellent yields, thus rendering it as a highly versatile, straightforward, and atom-economical alternative prior to the previously reported methods, which possess their capability to undergo the SN1 substitution of a highly reactive electrophilic o-azaxylylene

  在这里，我们开发了一种直接有效的协议，用于使用 DMSO 作为氧源和 NXS（X = Br，Cl）作为晕源对吲哚进行 3-卤氧化。该协议具有广泛的底物范围和优良的产量，因此使其成为一种高度通用、直接且原子经济的替代方案，优于先前报道的方法，这些方法具有进行高反应性亲电子物质的 S N 1 取代的能力o -azaxylene中间体生成3, 3-二取代羟吲哚。
• BISARYLSULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN CANCER THERAPY
  申请人：Cyclacel Limited

  公开号：EP1519932B1

  公开（公告）日：2007-10-03