2,7-dimethyl-octa-2t,6t-dien-4-ynedial-bis-diethylacetal | 110459-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,7-dimethyl-octa-2t,6t-dien-4-ynedial-bis-diethylacetal
• 英文别名: 2,7-Dimethyl-octa-2t,6t-dien-4-indial-bis-diaethylacetal；1,1,8,8-Tetraaethoxy-2,7-dimethyl-octa-2t,6t-dien-4-in；(2E,6E)-1,1,8,8-tetraethoxy-2,7-dimethylocta-2,6-dien-4-yne
• CAS: 110459-10-4
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄
• 分子量: 310.434
• InChiKey: OORQXQGUZOKTCR-WXUKJITCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 2,7-dimethyl-octa-2t,6t-dien-4-ynedial-bis-diethylacetal
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素系列的合成。15.β-胡萝卜素和β-胡萝卜素系列中的交流合成† ‡ §

  摘要：

  为了研究对胡萝卜素在动物体内氧化降解为维生素A的方法，已制备了许多可能的中间体。首先，通过连续的烯醇醚缩合反应合成了15,15'-脱氢-β-apo-12'-胡萝卜素（C 25）乙烯基系列多烯醛和具有25至40个碳原子的乙酸酯。合成的β-apo-8'-胡萝卜素（C 30）和β-apo-8'-胡萝卜素（C 30）与β-胡萝卜素的高锰酸盐氧化产物及其相应的醇（通过KARRER分离）相同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420328

文献信息

• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 5. Mitteilung. Anwendungen der Reaktion von<i>Whiting</i>
  作者：O. Isler、M. Montavon、R. Rüegg、P. Zeller

  DOI：10.1002/hlca.19560390216

  日期：——

  Starting from various C40-diols, 7, 7′-dihydro-β-carotene, dehydro- retro-carotene (isocarotene) and three new carotenoids were synthesized by the reaction of Whiting. In addition a new synthesis of β-carotene from β-C18-ketone, acetylene and vitamin A-aldehyde is described.

  通过Whiting的反应，从各种C 40二醇开始，合成了7、7'-二氢-β-胡萝卜素，脱氢-复古-胡萝卜素（异胡萝卜素）和三种新的类胡萝卜素。此外β胡萝卜素，从β-C新合成18 -酮，乙炔和维生素A醛进行说明。
• METHOD FOR SYNTHESIZING 2,7-DIMETHYL-2,4,6-OCTATRIENE-1,8-DIALDEHYDE
  申请人：NANJING UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140378711A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  Provided in the present invention is a method for synthesizing 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde. The synthesis method comprises the following steps: (1) adding acetaldehyde diethyl acetal and ethyl-(1-propenyl)-ether under the effect of a catalyst to produce 1,1,3-triethoxy-2-methyl-butane; (2) pyrolysis synthesizing 1,1,3-triethoxy-2-methyl-butane under the catalytic effects of isoquinoline and p-Toluenesulfonic acid to produce 1-methoxy-2-methyl-1,3-butadiene; (3) dissolving 1-methoxy-2-methyl-1,3-butadiene in anhydrous ethanol solvent for synthesis with a phase transfer catalyst, cetyl-trimethyl ammonium bromide, and a chlorinating agent, trichloroisocyanuric acid, to generate 4,4-diethoxy-3-methyl-1-chloro-butene; (4) combining 4,4-diethoxy-3-methyl-1-chloro-butene with a triphenylphosphine salt to produce a phosphonium salt; and (5) condensing the phosphonium salt under the effects of hydrogen peroxide in conjunction with sodium carbonate solution to generate 1,1,8,8-tetramethyl-2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene; then hydrolyzing under acidic conditions to synthesize 2,7-dimethyl-2,4,6-octatriene-1,8-dialdehyde. The present invention has a simple process route, is easy to operate, and has mild conditions, great yield, and great industrial value.

  本发明提供了一种合成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛的方法。合成方法包括以下步骤：(1) 在催化剂的作用下，将乙醛二乙醚和乙基-(1-丙烯基)-醚加入以产生1,1,3-三乙氧基-2-甲基-丁烷；(2) 在异喹啉和对甲苯磺酸的催化作用下，热解合成1,1,3-三乙氧基-2-甲基-丁烷以产生1-甲氧基-2-甲基-1,3-丁二烯；(3) 将1-甲氧基-2-甲基-1,3-丁二烯溶解在无水乙醇溶剂中，与相转移催化剂十六烷基三甲基溴化铵和氯化剂三氯异氰酸酯合成，生成4,4-二乙氧基-3-甲基-1-氯-丁烯；(4) 将4,4-二乙氧基-3-甲基-1-氯-丁烯与三苯基膦盐结合产生膦盐；(5) 在过氧化氢的作用下，与碳酸钠溶液一起对膦盐进行缩合，生成1,1,8,8-四甲基-2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯；然后在酸性条件下水解，合成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛。本发明具有简单的工艺路线，易于操作，条件温和，产率高，具有很大的工业价值。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING 2,7-DIMETHYL-2,4,6-OCTATRIENE-1,8-DIALDEHYDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 2,7-DIMÉTHYL-2,4,6-OCTATRIÈNE-1,8-DIALDÉHYDE
  申请人：UNIV NANJING

  公开号：WO2013097284A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  本发明提供了2，7-二甲基-2，4，6-辛三烯-1，8-二醛的合成方法，所述合成方法包括如下步骤：（1）乙醛二乙基乙缩醛与乙基（1-丙烯基）醚在催化剂的作用下加成得到1，1，3-三乙氧基-2-甲基-丁烷；(2）1，1，3-三乙氧基-2-甲基-丁烷在异喹啉和对甲苯磺酸催化作用下裂解合成得到1-甲氧基-2-甲基-1，3-丁二烯；(3）1-甲氧基-2-甲基-1，3-丁二烯溶在无水乙醇溶剂中与相转移催化剂十六烷基三甲基溴化铵和氯化试剂三氯异氰尿酸合成生成4，4-二乙氧基-3-甲基-1-氯丁烯；（4）4，4-二乙氧基-3-甲基-1-氯丁烯与三苯基膦成盐合成得到膦盐；和（5）膦盐在双氧水作用下并用碳酸钠溶液缩合生成1，1，8，8-四甲基-2，7-二甲基-2，4，6-辛三烯；再在酸性条件下水解合成2，7-二甲基-2，4，6-辛三烯-1，8-二醛。本发明的工艺路线简捷，操作简单，条件温和，收率良好，极具工业价值。
• US9187394B2
  申请人：——

  公开号：US9187394B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 15. Mitteilung Synthesen in der β-Carotinal- und β-Carotinal-Reihe
  作者：R. Rüegg、M. Montavon、G. Ryser、G. Saucy、U. Schwieter、O. Isler

  DOI：10.1002/hlca.19590420328

  日期：——

  To study the oxidative degradation of p-carotene to vitamin A in the animal body, a number of possible intermediates have been prepared. Starting with 15,15′-dehydro-β-apo-12′-carotenal(C25) vinylogous series of polyene aldehydes and acetates with 25 to 40 carbon atoms have been synthesized by successive enol ether condensations. The synthetic β-apo-8′-carotenal(C30) and β-apo-8′-carotenal(C30) were

  为了研究对胡萝卜素在动物体内氧化降解为维生素A的方法，已制备了许多可能的中间体。首先，通过连续的烯醇醚缩合反应合成了15,15'-脱氢-β-apo-12'-胡萝卜素（C 25）乙烯基系列多烯醛和具有25至40个碳原子的乙酸酯。合成的β-apo-8'-胡萝卜素（C 30）和β-apo-8'-胡萝卜素（C 30）与β-胡萝卜素的高锰酸盐氧化产物及其相应的醇（通过KARRER分离）相同。