(2S)-2-amino-4-[(2-{[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]sulfanyl}ethyl)sulfanyl]butanoic acid | 53712-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-[(2-{[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]sulfanyl}ethyl)sulfanyl]butanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-[2-[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]sulfanylethylsulfanyl]butanoic acid
• CAS: 53712-65-5
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 296.412
• InChiKey: IONUJTAFZALWBL-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) chloride hexahydrate 、 (2S)-2-amino-4-[(2-{[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]sulfanyl}ethyl)sulfanyl]butanoic acid 在 sodium perchlorate 、 甲烷 、 lead dioxide 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 trans(O)-{S,S'-ethylenebis(L-homocysteinato)}cobalt(III) perchlorate*H₂O 、 trans(N)-{S,S'-ethylenebis(L-homocysteinato)}cobalt(III) bromide*0.4KBr*2.5H₂O
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Spectral Properties of Cobalt(III) Complexes withS,S′-Ethylenebis(L-homocysteinate) andS,S′-Trimethylenebis(L-homocysteinate)

  摘要：

  制备了三种钴（III）配合物，分别为[Co（sexidentate-N2，S2，O2）]和[Co（terdentate-N，S，O）2]类型；其中sexidentate-N2，S2，O2表示S，S′-乙烯基双（l-高半胱氨酸）（l，l-ebhc）和S，S′-三甲基双（l-高半胱氨酸）（l，l-tbhc），terdentate-N，S，O表示l-乙硫氨酸（l-eth）。通过色谱法将l，l-ebhc和l，l-tbhc配合物分别分离为两种异构体，即反式（O）和反式（N），并将l-eth配合物分离为三种异构体，即反式（O）、反式（N）和反式（S）。通过电子吸收、CD和13CNMR光谱对这些异构体进行了表征。结合S，S-桥接主链螯合环和l-高半胱氨酸部分的柔性，讨论了l，l-ebhc和l，l-tbhc配合物形成每种几何异构体的立体选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1145
• 作为产物：
  描述：

  L-高胱氨酸 、 1,2-二溴乙烷 生成 (2S)-2-amino-4-[(2-{[(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]sulfanyl}ethyl)sulfanyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Magee,R.J. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 1629 - 1637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Chemoenzymatic Strategies for the Synthesis and Utilization of<i>S</i>-Adenosyl-<scp>L</scp>-Methionine Analogues
  作者：Shanteri Singh、Jianjun Zhang、Tyler D. Huber、Manjula Sunkara、Katherine Hurley、Randal D. Goff、Guojun Wang、Wen Zhang、Chunming Liu、Jürgen Rohr、Steven G. Van Lanen、Andrew J. Morris、Jon S. Thorson

  DOI：10.1002/anie.201308272

  日期：2014.4.7

  the chemoenzymatic synthesis of 29 non‐native SAM analogues. As a proof of concept for the feasibility of natural product “alkylrandomization”, a small set of differentially‐alkylated indolocarbazole analogues was generated by using a coupled hMAT2–RebM system (RebM is the sugar C4′‐O‐methyltransferase that is involved in rebeccamycin biosynthesis). The ability to couple SAM synthesis and utilization

  据报道，用于合成S-腺苷-L-甲硫氨酸 (SAM) 类似物的化学酶平台与下游 SAM 利用酶兼容。合成了 44 种非天然 S/Se 烷基化 Met 类似物，并将其用于探测五种不同的蛋氨酸腺苷转移酶 (MAT) 的底物特异性。人类 MAT II 是所分析的 MAT 中最受允许的之一，并且能够化学酶合成 29 种非天然 SAM 类似物。作为天然产物“烷基随机化”可行性的概念证明，通过使用耦合的 hMAT2-RebM 系统（RebM 是参与瑞贝卡霉素的糖 C4'- O-甲基转移酶）生成了一小组差异烷基化吲哚并咔唑类似物。生物合成）。在单个容器中耦合 SAM 合成和利用的能力避免了与 SAM 类似物快速分解相关的问题，从而为进一步研究各种 SAM 利用酶打开了大门。
• US9879043B1
  申请人：——

  公开号：US9879043B1

  公开（公告）日：2018-01-30
• Magee,R.J. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 1629 - 1637
  作者：Magee,R.J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Spectral Properties of Cobalt(III) Complexes with<i>S</i>,<i>S</i>′-Ethylenebis(L-homocysteinate) and<i>S</i>,<i>S</i>′-Trimethylenebis(L-homocysteinate)
  作者：Mikako Kanesaka、Ken-ichi Okamoto、Jinsai Hidaka

  DOI：10.1246/bcsj.59.1145

  日期：1986.4

  Three cobalt(III) complexes of [Co(sexidentate-N2,S2,O2)] and [Co(terdentate-N,S,O)2] types were prepared; where sexidentate-N2,S2,O2 denotes S,S′-ethylenebis(l-homocysteinate) (l,l-ebhc) and S,S′-trimethylenebis(l-homocysteinate) (l,l-tbhc), and terdentate-N,S,O denotes l-ethioninate (l-eth). Each of the l,l-ebhc and l,l-tbhc complexes was chromatographically separated into two isomers, trans(O) and trans(N), and the l-eth complex was separated into three isomers, trans(O), trans(N), and trans(S). These isomers were characterized by their electronic absorption, CD, and 13CNMR spectra. The stereoselectivity in the formation of each geometrical isomer for the l,l-ebhc and l,l-tbhc complexes is discussed in relation to the flexibilities of the S,S-bridged backbone chelate ring and the l-homocysteinate moiety.

  制备了三种钴（III）配合物，分别为[Co（sexidentate-N2，S2，O2）]和[Co（terdentate-N，S，O）2]类型；其中sexidentate-N2，S2，O2表示S，S′-乙烯基双（l-高半胱氨酸）（l，l-ebhc）和S，S′-三甲基双（l-高半胱氨酸）（l，l-tbhc），terdentate-N，S，O表示l-乙硫氨酸（l-eth）。通过色谱法将l，l-ebhc和l，l-tbhc配合物分别分离为两种异构体，即反式（O）和反式（N），并将l-eth配合物分离为三种异构体，即反式（O）、反式（N）和反式（S）。通过电子吸收、CD和13CNMR光谱对这些异构体进行了表征。结合S，S-桥接主链螯合环和l-高半胱氨酸部分的柔性，讨论了l，l-ebhc和l，l-tbhc配合物形成每种几何异构体的立体选择性。