benzyl (3R)-5-oxo-3-propyl-1,2-oxazolidine-2-carboxylate | 934237-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (3R)-5-oxo-3-propyl-1,2-oxazolidine-2-carboxylate
• CAS: 934237-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: QTVRPDDFZDXBHA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (3R)-5-oxo-3-propyl-1,2-oxazolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到β-norleucine
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric 5-hydroxyisoxazolidine synthesis: A highly enantioselective route to β-amino acids

  摘要：

  介绍了高度化学选择性和对映选择性的有机催化串联反应，该反应涉及N-保护的羟胺与α,β-不饱和醛的反应；该反应能够以高产率和高对映选择性（90-99% ee）合成5-羟基异恶唑烷和β-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b613410f
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 异丁烯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzyl (3R)-5-oxo-3-propyl-1,2-oxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric 5-hydroxyisoxazolidine synthesis: A highly enantioselective route to β-amino acids

  摘要：

  介绍了高度化学选择性和对映选择性的有机催化串联反应，该反应涉及N-保护的羟胺与α,β-不饱和醛的反应；该反应能够以高产率和高对映选择性（90-99% ee）合成5-羟基异恶唑烷和β-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b613410f

文献信息

• Catalytic Enantioselective 5-Hydroxyisoxazolidine Synthesis: An Asymmetric Entry to β-Amino Acids
  作者：Armando Córdova、Ismail Ibrahem、Ramon Rios、Jan Vesely、Gui-Ling Zhao

  DOI：10.1055/s-2007-990935

  日期：——

  The highly chemo- and enantioselective organocatalytic tandem reaction between N-carbamate-protected hydroxylamines and α,β-unsaturated aldehydes is presented. The reaction represents a unique entry for the asymmetric synthesis of 5-hydroxyisoxazolidines, oxazolidin-5-ones or γ-hydroxyamino alcohols in high yields and 90-99% ee. A procedure for the conversion of the oxazolidin-5-ones into the corresponding β-amino acids is also described.

  本文介绍了N-氨甲酸酯保护的羟胺与α,β-不饱和醛之间高度化学选择性和对映选择性的有机催化串联反应。该反应为5-羟基异恶唑烷、恶唑烷-5-酮或γ-羟氨基醇的不对称合成提供了一条独特途径，产率高且对映体过量达90-99% ee。同时，还描述了将恶唑烷-5-酮转化为相应β-氨基酸的方法。