[(2S,3R,6S)-2-but-3-enyl-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl] benzoate | 1028777-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,6S)-2-but-3-enyl-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl] benzoate
• CAS: 1028777-08-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: CVEOURKDQKSSHF-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,6S)-2-but-3-enyl-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl] benzoate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(2S,5R,6S)-5-hydroxy-6-((E)-5-methoxy-5-oxopent-3-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the C1–C15 domain of the halichondrins

  摘要：

  A concise route to the C1-C15 domain of the halichondrins is described. The key reaction is the conversion of a furfuryl alcohol to a pyranone. The stereocenter of this pyranone serves as the starting point for the other eight stereocenters. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.018
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,6S)-6-but-3-enyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl] benzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到[(2S,3R,6S)-2-but-3-enyl-3-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of the C1–C15 domain of the halichondrins

  摘要：

  A concise route to the C1-C15 domain of the halichondrins is described. The key reaction is the conversion of a furfuryl alcohol to a pyranone. The stereocenter of this pyranone serves as the starting point for the other eight stereocenters. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.018

文献信息

• PYRAN FUSED RING COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Beijing Tienyi Lufu Pharmatech Co. Ltd.

  公开号：EP3608323B1

  公开（公告）日：2021-11-03