2,3-trans-3,4-cis-4,5,7,3',4',5'-hexakis(benzyloxy)flavan-3-ol | 1229517-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,3-trans-3,4-cis-4,5,7,3',4',5'-hexakis(benzyloxy)flavan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4S)-4,5,7-tris(phenylmethoxy)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol
• CAS: 1229517-68-3
• 化学式: C₅₇H₅₀O₈
• 分子量: 863.019
• InChiKey: GBZSLJRJGDWDQQ-VVZIHNAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-trans-3,4-cis-4,5,7,3',4',5'-hexakis(benzyloxy)flavan-3-ol 、 (2R,3S)-5,7-二(苄氧基)-2-[3,4-二(苄氧基)苯基]-3-色满醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到gallocatechin-(4α->8)-catechin
  参考文献：
  名称：

  使用光信反应立体选择性合成苄基原飞燕草素及其非对映异构体制备其没食子儿茶素前体

  摘要：

  四苄基化儿茶素 9 是通过将市售的纯 (+)-儿茶素 (3) 苄基化并与市售的五苄基化 (-)-没食子儿茶素 10 偶联制备的，通过三醇 8 的一步 Mitsunobu 型环化制备。苄基化前飞燕草素的高度立体选择性合成 - 儿茶素-(4 α -> 8)-没食子儿茶素 (13)、没食子儿茶素-(4 α -> 8)-没食子儿茶素 (14) 和没食子儿茶素-(4 α -> 8)-儿茶素 ( 15) - 首次报道。发现偶联产物的 ESI(+)-CID 质谱具有区域选择性逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应和来自 Na+ 加合离子的 C7H7 自由基对 (182 u) 的异常连续损失

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000053
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 (-)-(2R,3S)-trans-5,7-bis(benzyloxy)-2-[3,4,5-tris(benzyloxy)phenyl]chroman-3-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2,3-trans-3,4-cis-4,5,7,3',4',5'-hexakis(benzyloxy)flavan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用光信反应立体选择性合成苄基原飞燕草素及其非对映异构体制备其没食子儿茶素前体

  摘要：

  四苄基化儿茶素 9 是通过将市售的纯 (+)-儿茶素 (3) 苄基化并与市售的五苄基化 (-)-没食子儿茶素 10 偶联制备的，通过三醇 8 的一步 Mitsunobu 型环化制备。苄基化前飞燕草素的高度立体选择性合成 - 儿茶素-(4 α -> 8)-没食子儿茶素 (13)、没食子儿茶素-(4 α -> 8)-没食子儿茶素 (14) 和没食子儿茶素-(4 α -> 8)-儿茶素 ( 15) - 首次报道。发现偶联产物的 ESI(+)-CID 质谱具有区域选择性逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应和来自 Na+ 加合离子的 C7H7 自由基对 (182 u) 的异常连续损失

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000053

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Benzylated Prodelphinidins and Their Diastereomers with Use of the Mitsunobu Reaction in the Preparation of Their Gallocatechin Precursors
  作者：Karsten Krohn、Ishtiaq Ahmed、Markus John、Matthias C. Letzel、Dietmar Kuck

  DOI：10.1002/ejoc.201000053

  日期：2010.5

  coupled with the commercially unavailable pentabenzylated (-)-gallocatechin 10, prepared in a one-step Mitsunobu-type cyclization of the triol 8 The highly stereoselective synthesis of benzylated prodelphinidins - catechin-(4 alpha -> 8)-gallocatechin (13), gallocatechin-(4 alpha -> 8)-gallocatechin (14), and gallocatechin-(4 alpha -> 8)-catechin (15) - is reported for the first time. The ESI(+)-CID mass

  四苄基化儿茶素 9 是通过将市售的纯 (+)-儿茶素 (3) 苄基化并与市售的五苄基化 (-)-没食子儿茶素 10 偶联制备的，通过三醇 8 的一步 Mitsunobu 型环化制备。苄基化前飞燕草素的高度立体选择性合成 - 儿茶素-(4 α -> 8)-没食子儿茶素 (13)、没食子儿茶素-(4 α -> 8)-没食子儿茶素 (14) 和没食子儿茶素-(4 α -> 8)-儿茶素 ( 15) - 首次报道。发现偶联产物的 ESI(+)-CID 质谱具有区域选择性逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应和来自 Na+ 加合离子的 C7H7 自由基对 (182 u) 的异常连续损失