(2R,3R,4S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4-(2''-ethoxyethoxy)flavan-3-yl (3''',4''',5'''-tri-O-benzyl)gallate | 851775-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4-(2''-ethoxyethoxy)flavan-3-yl (3''',4''',5'''-tri-O-benzyl)gallate
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 851775-46-7
• 化学式: C₇₅H₆₈O₁₂
• 分子量: 1161.36
• InChiKey: YKBRJJPUOZIIHF-WFOSLTDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.19
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  118.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4-(2''-ethoxyethoxy)flavan-3-yl (3''',4''',5'''-tri-O-benzyl)gallate 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到[(2R,3R,4R)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-[(2R,3R,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis(phenylmethoxy)-3-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoyl]oxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-5,7-bis(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Procyanidin B2 3,3′′-Digallate Using Yb(OTf)3-Mediated Self-Condensation

  摘要：

  摘要 研究了刘易斯酸介导的表儿茶素没食子酸酯衍生物的自缩合。我们发现，Yb(OTf)3能提供较高产率的二聚表儿茶素没食子酸酯衍生物。缩合产物被用于合成原花青素 B2 3,3′′-二没食子酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737457
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三苄氧基苯甲酸 、 (2R,3R,4S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4-(2''-ethoxyethoxy)flavan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(2R,3R,4S)-5,7,3',4'-tetra-O-benzyl-4-(2''-ethoxyethoxy)flavan-3-yl (3''',4''',5'''-tri-O-benzyl)gallate
  参考文献：
  名称：

  Systematic synthesis of galloyl-substituted procyanidin B1 and B2, and their ability of DPPH radical scavenging activity and inhibitory activity of DNA polymerases

  摘要：

  Six galloyl-substituted procyanidin B1 and B2, 3-O-gallate, 3"-O-gallate, and 3,3"-di-O-gallate, were systematically synthesized with the condensation method using TMSOTf as a catalyst. Their ability of DPPH radical scavenging activity and DNA polymerase inhibitory activity were also investigated. The results indicated that the galloyl group of these compounds is very important for both activities. 3,3"-Di-O-gallate dimers acted as strong inhibitor against DNA polymerase alpha and beta, whereas the desgalloyl and monogalloyl compounds did not exhibit any appreciable inhibitory activity against the DNA polymerase beta. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.023

文献信息

• Versatile synthesis of epicatechin series procyanidin oligomers, and their antioxidant and DNA polymerase inhibitory activity
  作者：Akiko Saito、Yoshiyuki Mizushina、Akira Tanaka、Noriyuki Nakajima

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.018

  日期：2009.9

  stereoselective and length controlled synthesis of [4–8]-condensed (−)-epicatechin series procyanidin oligomers. We described the details of the synthesis of an two tetramers, (−)-epicatechin-(−)-epicatechin-(−)-epicatechin-(−)-epicatechin and (−)-epicatechin-(−)-epicatechin-(−)-epicatechin-(+)-catechin (arecatannin A1), (−)-epicatechin pentamer and two 3,3″,3⁗-tri-O-galloyl trimers, (−)-epicatechin-(−)-epicate

  原花青素，称为缩合单宁或低聚类黄酮，存在于许多食用植物中，并显示出各种有趣的生物学活性。我们已经开发了一种简单而通用的合成由（-）-表儿茶素和（+）-儿茶素组成的原花青素低聚物的方法。该方法适用于各种3- O-取代的低聚物的合成。我们在这里报告[4-8]缩合（-）-表儿茶素系列原花青素低聚物的立体选择性和长度控制的合成。我们描述了两种四聚体的合成细节，（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素和（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（- ）-表儿茶素-（+）-儿茶素（槟榔素A1），（-）-表儿茶素五聚体和两个3,3″，3⁗-tri- O-没食子酰基三聚体，（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-3,3″，3′-三-O-没食子酸酯和（-）-表儿茶素-（-）-表儿茶素-（+ ）-儿茶素-3,3″，3′-三-O-没食子酸酯，使用TMSOTf作为催化剂进行缩