(Z)-ethyl 3-<3a(R),5(R),6(S),6a(R)-tetrahydro-6-hydroxy spiro<1,3>-dioxalan-5-yl>>propionate | 157364-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-<3a(R),5(R),6(S),6a(R)-tetrahydro-6-hydroxy spiro<1,3>-dioxalan-5-yl>>propionate
• 英文别名: (Z)-ethyl 1,2-O-cyclohexylidene-5,6-dideoxy-α-D-xylo-hept-5-enofuranuronate；(Z)-dideoxyl-2-O-cyclohexylidene-α-D-xylohepta-5-enofuranose；ethyl (Z)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-hydroxyspiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]prop-2-enoate
• CAS: 157364-15-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₆
• 分子量: 298.336
• InChiKey: JOGSFUFSYGUKOE-HGKZINIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 、 (Z)-ethyl 3-<3a(R),5(R),6(S),6a(R)-tetrahydro-6-hydroxy spiro<1,3>-dioxalan-5-yl>>propionate 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Baskaran, S.; Trivedi, Girish.K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 8, p. 1853 - 1864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-亚环己基-Alpha-D-呋喃葡萄糖 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 3a(R),4a(R),8a(S),8b(R)-tetrahydro spiro<1,3>dioxalo<5',4':4,5>furo<3,3-b>pyran-7-one> 、 (Z)-ethyl 3-<3a(R),5(R),6(S),6a(R)-tetrahydro-6-hydroxy spiro<1,3>-dioxalan-5-yl>>propionate 、 (E)-dideoxyl-2-O-cyclohexylidene-α-D-xylohepta-5-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯和内酯与重氮甲烷的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  重氮化合物的1，3-偶极环加成至α，β-不饱和酯和内酯（例如2–4、6–8、10和13）以立体选择性方式发生，从而产生共轭。D-甘露醇的E和Z异构体产生相同的产物，将其环化以研究产物的绝对立体化学。所有反应的区域特异性与通过AM1计算获得的FMO系数一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00099-3

文献信息

• Studies on cycloaddition reactions of 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole N-oxide and N-(benzylidene)methylamine N-oxide with α,β-unsaturated lactones &amp; esters
  作者：S. Baskaran、C. Baskaran、Pradeep J. Nadkarni、Girish K. Trivedi、J. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00403-1

  日期：1997.5

  Intermolecular asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H- pyrrole N-oxide and N-(benzylidene)methylamine N-oxide with optically active α,β-unsaturated esters 1,2,4 and 7–9 provided the corresponding diastereomers while chiral sugar lactones gave stereoselectively the cycloadducts 17a and 17b (in the case of dipolarophile 3) and 18 in (the case of the dipolarophile 6) with

  2,2-二甲基-3,4-二氢-2 H-吡咯N-氧化物和N-（亚苄基）甲胺N-氧化物的分子间不对称1,3-偶极环加成与旋光性α，β-不饱和酯1,2 ，4和7-9提供了相应的非对映异构体，而手性糖内酯通过无环硝酮B立体选择了环加合物17a和17b（对偶极亲和性3而言）和18（对偶极亲和性6而言）。产品的立体化学已经使用高场核磁共振技术建立了技术。这些反应的区域选择性与FMO系数不一致，并基于通过AM1计算获得的电荷分布进行了解释。
• Baskaran, S.; Trivedi, Girish K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 6, p. 562 - 564
  作者：Baskaran, S.、Trivedi, Girish K.

  DOI：——

  日期：——
• Baskaran, S.; Trivedi, Girish.K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 8, p. 1853 - 1864
  作者：Baskaran, S.、Trivedi, Girish.K.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of α,β-unsaturated esters and lactones with diazomethane
  作者：S. Baskaran、J. Vasu、Ram Prasad.K. Kodukulla、Girish K. Trivedi、J. Chandrasekhar

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00099-3

  日期：1996.3

  1,3-Dipolar cycloaddition of diazomethane to the α,β-unsaturated esters and lactones such as 2–4, 6–8, 10 and 13 occurs in a stereoselective manner affording conjugated . E and Z isomers of D-mannitol lead to identical product which was cyclised to investigate the absolute stereochemistry of the product. the regiospecificities of all the reactions are consistent with FMO coefficients obtained through

  重氮化合物的1，3-偶极环加成至α，β-不饱和酯和内酯（例如2–4、6–8、10和13）以立体选择性方式发生，从而产生共轭。D-甘露醇的E和Z异构体产生相同的产物，将其环化以研究产物的绝对立体化学。所有反应的区域特异性与通过AM1计算获得的FMO系数一致。