N-benzyl-1,1,1-trifluoro-4-penten-2-amine | 592538-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1,1,1-trifluoro-4-penten-2-amine
• 英文别名: 4-benzylamino-5,5,5-trifluoropent-1-ene；N-benzyl-1,1,1-trifluoropent-4-en-2-amine
• CAS: 592538-19-7
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃N
• 分子量: 229.245
• InChiKey: RZBSUWMQJRPGQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1,1,1-trifluoro-4-penten-2-amine 在 Grubbs catalyst first generation 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 1-benzyl-2-trifluoromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  双不饱和三氟甲基胺的一锅法合成：轻松获得 CF3 取代的哌啶

  摘要：

  描述了哌啶三氟甲基类似物的直接途径。这些合成涉及三氟乙醛亚胺的 Barbier 型烯丙基化反应，然后是 N-烯丙基化（一锅法）和闭环复分解。还报告了有效的非对称版本 (>98% de)。功能化的杂双环化合物也可以通过 Pauson-Khand 反应获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400719
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2,2-三氟亚乙基)苄胺 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到N-benzyl-1,1,1-trifluoro-4-penten-2-amine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基醛亚胺的立体选择性Barbier型烯丙基化反应。

  摘要：

  三氟甲基醛亚胺可以在Barbier条件下，在活化锌存在下，在室温下在DMF中或在回流下在THF中与各种烯丙基溴反应，以提供相应的均烯丙基胺。从光学活性的醛亚胺12立体选择性地获得仲烯丙基三氟甲胺，其非对映异构体过量极好（98％）。

  DOI：

  10.1021/jo034205c

文献信息

• Stereoselective Barbier-Type Allylation Reaction of Trifluoromethyl Aldimines
  作者：Julien Legros、Franck Meyer、Matthieu Coliboeuf、Benoît Crousse、Danièle Bonnet-Delpon、Jean-Pierre Bégué

  DOI：10.1021/jo034205c

  日期：2003.8.1

  Trifluoromethyl aldimines could react, under Barbier conditions in the presence of activated zinc, in DMF at room temperature or in THF at reflux, with various allyl bromides to provide the corresponding homoallylamines. Secondary homoallyl trifluoromethylamines were stereoselectively obtained from the optically active aldimine 12 with an excellent diastereoisomeric excess (98%).

  三氟甲基醛亚胺可以在Barbier条件下，在活化锌存在下，在室温下在DMF中或在回流下在THF中与各种烯丙基溴反应，以提供相应的均烯丙基胺。从光学活性的醛亚胺12立体选择性地获得仲烯丙基三氟甲胺，其非对映异构体过量极好（98％）。
• Aminated compounds bearing at least an allyl and a difluoromethyl and method used for synthesis thereof
  申请人：Bonnet-Delpon Daniele

  公开号：US20060079719A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  The invention relates to aminated compounds bearing at least an allyl and a difluoromethyl and a method used for synthesis thereof. Said compounds comprise at least one carbon bearing: an amine function, an allyl or propargyl radical, a difluoromethylene group, and a hydrogen or a hydrocarbon radical, advantageously selected among those which are electron donors or hardly electroattractive (; 0. 1). The invention is useful for synthesis of fluorinated compounds.

  本发明涉及至少带有烯丙基和二氟甲基的氨基化合物及其合成方法。所述化合物至少包括一个碳原子，其中带有：胺基，烯丙基或丙炔基基团，二氟甲基基团，氢或烃基团，优选选择电子给体或难以电子吸引的基团（; 0.1）。本发明对于合成氟化合物是有用的。
• COMPOSES AMINES PORTEURS D'AU MOINS UN ALLYLE ET D'UN DIFLUOROMETHYLE ET PROCEDE UTILE A LEUR SYNTHESE
  申请人：RHODIA CHIMIE

  公开号：EP1494994A2

  公开（公告）日：2005-01-12
• [EN] AMINATED COMPOUNDS BEARING AT LEAST AN ALLYL AND A DIFLUOROMETHYL AND METHOD USED FOR SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES AMINES PORTEURS D'AU MOINS UN ALLYLE ET D'UN DIFLUOROMETHYLE ET PROCEDE UTILE A LEUR SYNTHESE
  申请人：RHODIA CHIMIE SA

  公开号：WO2003095415A2

  公开（公告）日：2003-11-20

  La présente invention vise des composés aminés porteurs d'au moins un allyle et d'un difluorométhyleet un procédé utile ô leur synthèse.Ces composés comportent au moins un carbone porteur :- d'une fonction amine ;- d'un radical allylique ou propargylique ;- d'un groupe difluorométhylène ;et- d'un hydrogène ou d'un radical hydrocarboné, avantageusement choisi parmi ceux qui sont donneurs oufaiblement électroattracteurs (sp £ 0,1).Application ô la synthèse de composés fluorés.
• Diastereoselective Ti-mediated preparation of bicyclic aminocyclopropanes from N-alkenyl amides
  作者：Claire Madelaine、Andrea K. Buzas、Justyna A. Kowalska-Six、Yvan Six、Benoît Crousse

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.031

  日期：2009.9

  Intramolecular Ti-mediated alkene-amide couplings of a range of N-alk-3-enyl amides fitted with a substituent at the homoallylic position are described. CF3-substituted compounds are suitable substrates and bicyclic aminocyclopropanes bearing a CF3 group can be prepared in this way. Good diastereoselectivities can be observed depending on the substitution pattern, and best results are obtained in diethyl ether rather than in THF. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.