acetals diethyliques des 2,2'-anhydro-2-desoxy-2-C-hydroxymethyl-4,5-O-isopropylidene-D-arabinose | 69310-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetals diethyliques des 2,2'-anhydro-2-desoxy-2-C-hydroxymethyl-4,5-O-isopropylidene-D-arabinose
• 英文别名: (S)-2-((R)-((R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)hydroxymethyl)glycidaldehyde diethyl acetal；(R)-[(2S)-2-(diethoxymethyl)oxiran-2-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 69310-01-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₆
• 分子量: 276.33
• InChiKey: BTGHACDCBNYQAD-BREBYQMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetals diethyliques des 2,2'-anhydro-2-desoxy-2-C-hydroxymethyl-4,5-O-isopropylidene-D-arabinose 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-hydroxymethyl-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Synthèse stéréospécifique de 4-désoxytétroses et de d-xylo-et -d-arabino-pentoses branchés sur le carbone 2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84540-1
• 作为产物：
  描述：

  2-desoxy-4,5-O-isopropylidene-2-C-methylene-D-erythro-pentose 在 d'oxyde de diacetylacetonatovanadium(IV) 、 l'hydroxyperoxyde de tert-butyle 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到acetals diethyliques des 2,2'-anhydro-2-desoxy-2-C-hydroxymethyl-4,5-O-isopropylidene-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Synthèse stéréospécifique de 4-désoxytétroses et de d-xylo-et -d-arabino-pentoses branchés sur le carbone 2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84540-1

文献信息

• An Abbreviated, Highly Stereocontrolled Route to Precursors of Taxol. Elaboration of a Fully Functionalized C Ring by Means of Intramolecular Aldol Cyclization
  作者：Leo A. Paquette、Francis J. Montgomery、Ting-Zhong Wang

  DOI：10.1021/jo00129a027

  日期：1995.12

  The asymmetric synthesis of an advanced taxol precursor is reported. The scheme involves the conversion of (R)-glyceraldehyde acetonide into the Q-vinyl iodide 2, transmetalation of this intermediate, and 1,2-addition to the D-camphor derivative 11 from the endo direction. This convergent coupling gives rise to exo alcohol 12, which undergoes anionic oxy-Cope rearrangement at low temperatures. In situ methylation of the resulting enolate anion delivers 13, which is chemoselectively transformed into aldehyde 18. In a key step, the aldol cyclization of 18 proceeds without beta-elimination to deliver a tricyclic product in which proper absolute configuration is adopted at the two stereogenic centers being newly introduced. Following protection of the hydroxyl substituent as in 19b,the alpha-hydroxy ketone 21 is heated with aluminum tri-tert-butoxide in benzene in order to effect near-quantitative rearrangement to the taxol-like isomer 22.
• Synthèse stéréospécifique de 4-désoxytétroses et de d-xylo-et -d-arabino-pentoses branchés sur le carbone 2
  作者：Jean-Claude Depezay、Annie Duréault、Michèle Sanière

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84540-1

  日期：1980.8