1-benzylidene-6-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran | 1547294-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-benzylidene-6-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran
• CAS: 1547294-63-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: YHSUZKJEYPPJFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylidene-6-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到1-methyl-5a,6-diphenyl-5a,6-dihydro-4H-phenanthro[10,1-bc]furan
  参考文献：
  名称：

  苯乙炔与功能化亚苄基萘对Afford Phenanthro [10,1- bc ]呋喃的串联反应

  摘要：

  首次以中等至良好的产率实现了苯并炔与功能化的亚苄基萘的串联反应，以合成多种菲[10,1- bc ]呋喃。反应机理包括Diels-Alder反应和分子间亲核加成反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo402701q
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(phenylethynyl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到1-benzylidene-6-methyl-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-溴芳基羰基的无铜Sonogashira偶联：通过一锅还原环化反应合成异苯并呋喃

  摘要：

  摘要 提出了钯催化的2-溴羰基无铜Sonogashira偶联。该方法提供了2-炔​​基芳基羰基，它们是用于完成许多碳环和杂环基序的有用的合成子。重要的是，该策略扩展到通过还原然后分子内5- exo- dig环化的一锅法合成异苯并呋喃。 提出了钯催化的2-溴羰基无铜Sonogashira偶联。该方法提供了2-炔​​基芳基羰基，它们是用于完成许多碳环和杂环基序的有用的合成子。重要的是，该策略扩展到通过还原然后分子内5- exo- dig环化的一锅法合成异苯并呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588513