N-isobutyl-4,5-epoxy-2(E)-decadienamide | 726191-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: N-isobutyl-4,5-epoxy-2(E)-decadienamide
• 英文别名: N-isobutyl-4,5-epoxy-2(E)-decenamide；N-isobutyl-4,5-epoxy-2E-decaenamide
• CAS: 726191-92-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: WBDSQKLBFAMPBP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  41.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isobutyl-4,5-epoxy-2(E)-decadienamide 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到(+/-)erythro-N-isobutyl-4,5-dihydroxy-2(E)-decenamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺的全合成，A Piper alkamide

  摘要：

  摘要 sylvamide 的结构 N-isobutyl-4,5-dihydroxy-2(E)-decenamide 已通过其全合成得到证实。赤型立体化学也是通过比较天然和合成样品的性质来建立的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)85049-3
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2,4-癸二烯酸 在 草酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-isobutyl-4,5-epoxy-2(E)-decadienamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺的全合成，A Piper alkamide

  摘要：

  摘要 sylvamide 的结构 N-isobutyl-4,5-dihydroxy-2(E)-decenamide 已通过其全合成得到证实。赤型立体化学也是通过比较天然和合成样品的性质来建立的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)85049-3

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of<i>N</i>-isobutyl-4,5-epoxy-2(<i>E</i>)-decenamide
  作者：Neeraj Gupta、Manvinder Kaur、Shallu、Neeru Gupta、Goverdhan Lal Kad、Jasvinder Singh

  DOI：10.1080/14786419.2012.678349

  日期：2013.3

  A new and efficient synthesis of a naturally occurring amide alkaloid, N-isobutyl-4,5-epoxy-2(E)-decenamide isolated from the roots of Piper nigrum has been described involving a total of nine steps. Octanal and 2-bromoacetic acid have been used as the starting materials.

  已经描述了从胡椒胡椒根中分离的天然酰胺生物碱，N-异丁基-4，5-环氧-2（E）-癸烯酰胺的新的有效合成，涉及总共九个步骤。辛酸和2-溴乙酸已用作起始原料。
• Total synthesis of sylvamide, A Piper alkamide
  作者：Avijit Banerji、Sudhir C. Pal

  DOI：10.1016/0031-9422(83)85049-3

  日期：1983.1

  Abstract The structure, N-isobutyl-4,5-dihydroxy-2(E)-decenamide, for sylvamide is confirmed by its total synthesis. The erythro stereochemistry is also established by comparison of the properties of the natural and synthetic samples.

  摘要 sylvamide 的结构 N-isobutyl-4,5-dihydroxy-2(E)-decenamide 已通过其全合成得到证实。赤型立体化学也是通过比较天然和合成样品的性质来建立的。