3-acetyl-1,2-dimethyl-5-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole | 77411-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-acetyl-1,2-dimethyl-5-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1,2-dimethyl-3-acetyl-5-(2-nitrophenyl)pyrrole；1,2dimethyl-3-acetyl-5-(2-nitrophenyl)pyrrole；1-[1,2-dimethyl-5-(2-nitrophenyl)pyrrol-3-yl]ethanone
• CAS: 77411-80-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃
• 分子量: 258.277
• InChiKey: ISDOPLGCRVBICV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  413.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1,2-dimethyl-5-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到3-acetyl-5-(2-aminophenyl)-1,2-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  内亚胺的分子内异环化反应成为生物感兴趣的取代吡咯并[3,2- c ]喹啉衍生物的新入口

  摘要：

  通过容易制备的取代的5-（2-氨基苯基）吡咯和可商购的芳基和杂芳基醛开始的内部亚胺的氧化杂化，以高收率合成了新的1,3,4-取代的吡咯并[3,2- c ]喹啉衍生物。该反应以涉及分子内酸催化反应的一锅法进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.047
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2′-硝基苯乙酮 在 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3-acetyl-1,2-dimethyl-5-(2-nitrophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  内亚胺的分子内异环化反应成为生物感兴趣的取代吡咯并[3,2- c ]喹啉衍生物的新入口

  摘要：

  通过容易制备的取代的5-（2-氨基苯基）吡咯和可商购的芳基和杂芳基醛开始的内部亚胺的氧化杂化，以高收率合成了新的1,3,4-取代的吡咯并[3,2- c ]喹啉衍生物。该反应以涉及分子内酸催化反应的一锅法进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.047

文献信息

• Polycondensed nitrogen heterocycles. Part 8. Pyrrolo[3,2-b]indole
  作者：Enrico Aiello、Gaetano Dattolo、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.1039/p19810000001

  日期：——

  nitro-derivatives (4a–c) with iron–acetic acid leads to the pyrrolo[3,2-b]indoles (7a–c). This unusual indolization, in which displacement of the heterocycle amino-group occurs, is regarded as a nucleophilic attack by the 2-aminophenyl group on the pyrrole ring, and is an interesting example of intramolecular nucleophilic substitution in the pyrrole series.

  用铁-乙酸还原硝基衍生物（4a–c）会导致吡咯并[3,2- b ]吲哚（7a–c）。这种不寻常的吲哚化，其中发生杂环氨基的置换，被认为是吡咯环上的2-氨基苯基的亲核攻击，并且是吡咯系列中分子内亲核取代的有趣例子。
• Aiello, Enrico; Dattolo, Gaetano; Cirrincione, Girolamo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 977 - 979
  作者：Aiello, Enrico、Dattolo, Gaetano、Cirrincione, Girolamo、Almerico, Anna Maria、D'Asdia, Isabella

  DOI：——

  日期：——
• Dattolo, Gaetano; Cirrincione, Girolamo; Almerico, Anna Maria, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 4, p. 681 - 686
  作者：Dattolo, Gaetano、Cirrincione, Girolamo、Almerico, Anna Maria、D'Asdia, Isabella、Aiello, Enrico

  DOI：——

  日期：——
• ALELLO E.; DATTOLO G.; CIRRINCIONE G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 1, 1-3
  作者：ALELLO E.、 DATTOLO G.、 CIRRINCIONE G.

  DOI：——

  日期：——
• DATTOLO, G.;CIRRINCIONE, G.;ALMERICO, A. M.;DASDIA, I.;AIELLO, E., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 4, 681-686
  作者：DATTOLO, G.、CIRRINCIONE, G.、ALMERICO, A. M.、DASDIA, I.、AIELLO, E.

  DOI：——

  日期：——