2-methoxy-4-phenyl-but-3-en-1-ol | 205641-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methoxy-4-phenyl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-methoxy-4-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 205641-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: DZMLZLJWDQKBRL-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-phenyl-but-3-en-1-ol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 2-methoxy-3-hydroxypropanal
  参考文献：
  名称：

  Cotterill, Ian C.; Shelton, Michael C.; Machemer, Daniel E. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 7, p. 1335 - 1341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-styryloxirane 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到2-methoxy-4-phenyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的乙烯醇与醇和芳族胺的开环

  摘要：

  [Rh（CO）（2）Cl]（2）是在室温下在中性条件下将环氧化物与醇和芳族胺进行开环的有效催化剂。该反应以优异的非对映选择性和区域选择性（> 20：1）进行，可为多种底物提供反式1,2-氨基醇或烷氧基醇。这些反应的区域化学和立体化学与通常由钯催化的乙烯基环氧化物的开环所获得的互补。

  DOI：

  10.1021/ol0060782

文献信息

• Synthesis and reactivity of novel π-allylcyclopentadienyl cobaltolactone complexes
  作者：Steven D. R. Christie、Christophe Cosset、David R. Hamilton、William J. Kerr、John M. O'Callaghan

  DOI：10.1039/c39950002051

  日期：——

  A range of novel cobaltolactone complexes are prepared under photolytic conditions from dicarbonylcyclopentadienylcobalt and vinyl epoxides; their subsequent reactivity under a selected series of reaction conditions is described.

  在光解条件下，从二羰基环戊二烯钴和乙烯环氧化物制备了一系列新型钴酸内酯配合物；并描述了这些配合物在一系列选定反应条件下的后续反应性。
• Preparation of γ-Heterosubstituted Allylindium and Diindium Reagents and Their Reactions with Carbonyl Compounds
  作者：Tsunehisa Hirashita、Toshiya Kamei、Tomoaki Horie、Hatsuo Yamamura、Masao Kawai、Shuki Araki

  DOI：10.1021/jo9816111

  日期：1999.1.1

  Various gamma-heteroatom-substituted allylindium reagents were prepared, and their reactions with carbonyl compounds were examined. The reaction of 1,3-dibromopropene with metallic indium gave two types of organoindium species, gamma-bromoallylindium and allylic diindium reagents. While the former gave 2-phenyl-3-vinyloxirane upon the coupling with benzaldehyde, the latter gave 1-phenylbut-3-en-1-o1. 1-Iodo-3-bromopropene gave the homoallylic alcohol exclusively. gamma-Alkoxyallylindium reagents were prepared by treating the corresponding gamma-alkoxyallyllithium with indium trichloride and reacted with benzaldehyde to give vic-diol mono ethers in high yields with good syn selectivity. gamma-(Trimethylsilyl)allylindium and alpha,gamma-disubstituted allylindium reagents were also prepared via transmetalation with the corresponding allyllithium.