tert-butyl N-[4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate | 1016506-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl (4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate；N4-(tert-butoxycarbonyl)-2-trifluoromethyl-1,4-phenylenediamine
• CAS: 1016506-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₅F₃N₂O₂
• mdl: MFCD09809803
• 分子量: 276.259
• InChiKey: DTKZULVOXVVIHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate 在 palladium diacetate 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl (8-((4-((7-cyclopentyl-6-(dimethylcarbamoyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)-3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)-8-oxooctyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型的细胞周期蛋白依赖性激酶9（CDK9）抑制剂，具有抑制针对非小细胞肺癌的癌症干活性的功能。

  摘要：

  设计并合成了一系列具有癌症干细胞（CSCs）抑制活性的新型，高效，选择性CDK9抑制剂，用于非小细胞肺癌（NSCLC）治疗。基于酶和细胞活性的结构-活性关系分析导致发现有前途的抑制剂21e。21e有效抑制CDK9，IC50值为11 nM，并有效抑制NSCLC的干性。它可以降低NSCLC细胞的干细胞表型，包括肿瘤球的形成，侧群和干细胞标志物的丰度。21e显示了对CDK家族激酶的良好选择性，以及针对381个激酶的激酶谱分析。此外，21e抑制了NSCLC中的细胞增殖，集落形成和细胞周期进程并诱导了细胞凋亡。在H1299异种移植小鼠模型中，每天一次剂量为20 mg / kg的化合物21e可以显着抑制肿瘤的生长，而没有明显的毒性。作用机制的研究表明21e在体外和体内均有效抑制CDK9信号传导途径和干性。总体而言，21e作为具有CSCs抑制特性的新型CDK9抑制剂可能是治疗NSCLC的有前途的药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.038
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基三氟甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 铁粉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 tert-butyl N-[4-amino-3-(trifluoromethyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型的细胞周期蛋白依赖性激酶9（CDK9）抑制剂，具有抑制针对非小细胞肺癌的癌症干活性的功能。

  摘要：

  设计并合成了一系列具有癌症干细胞（CSCs）抑制活性的新型，高效，选择性CDK9抑制剂，用于非小细胞肺癌（NSCLC）治疗。基于酶和细胞活性的结构-活性关系分析导致发现有前途的抑制剂21e。21e有效抑制CDK9，IC50值为11 nM，并有效抑制NSCLC的干性。它可以降低NSCLC细胞的干细胞表型，包括肿瘤球的形成，侧群和干细胞标志物的丰度。21e显示了对CDK家族激酶的良好选择性，以及针对381个激酶的激酶谱分析。此外，21e抑制了NSCLC中的细胞增殖，集落形成和细胞周期进程并诱导了细胞凋亡。在H1299异种移植小鼠模型中，每天一次剂量为20 mg / kg的化合物21e可以显着抑制肿瘤的生长，而没有明显的毒性。作用机制的研究表明21e在体外和体内均有效抑制CDK9信号传导途径和干性。总体而言，21e作为具有CSCs抑制特性的新型CDK9抑制剂可能是治疗NSCLC的有前途的药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.038

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2016051193A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention relates to novel compounds and to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. More specifically, the invention relates to compounds useful as Colony Stimulating Factor 1 Receptor (cFMS) modulators (e.g. cFMS inhibitors). This invention also relates to processes for preparing the compounds, uses of the compounds in treatment and methods of treatment employing the compounds. Specifically, the invention relates to the use of the compounds for the treatment of cancer and autoimmune diseases.

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Sheth Urvi

  公开号：US20120309758A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及调节ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节蛋白，以及相关的组合物和方法。本发明还涉及使用这些调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• DIAMINE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20190292138A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  The present invention provides a novel diamine compound capable of producing a polymer which exhibits greatly enhanced mechanical properties and heat resistance while maintaining transparency. A film including a polymer produced using the diamine compound has excellent transparency, heat resistance, mechanical strength and flexibility, and thus can be used in various fields, such as in a device substrate, a display cover substrate, an optical film, an Integrated circuit (IC) package, an adhesive film, a multi-layer flexible printed circuit (FPC), a tape, a touch panel and an optical disc protection film, and the like.

  本发明提供了一种新型二胺化合物，能够产生一种具有极大增强机械性能和耐热性的聚合物，同时保持透明度。使用该二胺化合物生产的聚合物的薄膜具有优异的透明度、耐热性、机械强度和柔韧性，因此可以在各个领域中使用，如在设备基板、显示器盖板、光学薄膜、集成电路（IC）封装、胶粘膜、多层柔性印制电路（FPC）、胶带、触摸屏和光盘保护膜等。
• Modulators of ATP-Binding Cassette Transporters
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20130165442A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜电导调节器、其组成物以及使用它们的方法。本发明还涉及使用这种调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• Diamine compound and method for producing same
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US11319282B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  The present invention provides a novel diamine compound capable of producing a polymer which exhibits greatly enhanced mechanical properties and heat resistance while maintaining transparency. A film including a polymer produced using the diamine compound has excellent transparency, heat resistance, mechanical strength and flexibility, and thus can be used in various fields, such as in a device substrate, a display cover substrate, an optical film, an Integrated circuit (IC) package, an adhesive film, a multi-layer flexible printed circuit (FPC), a tape, a touch panel and an optical disc protection film, and the like.

  本发明提供了一种新型二胺化合物，它能够生产出一种在保持透明度的同时，机械性能和耐热性能大大增强的聚合物。使用这种二胺化合物生产的包括聚合物在内的薄膜具有优异的透明度、耐热性、机械强度和柔韧性，因此可用于各种领域，如设备基板、显示屏盖板基板、光学薄膜、集成电路（IC）封装、粘合膜、多层柔性印刷电路（FPC）、胶带、触摸屏和光盘保护膜等。