2,3,5,6-O-tetra-methyl-D-galactofuranose | 41736-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,6-O-tetra-methyl-D-galactofuranose
• 英文别名: 2,3,4,6-Tetra-O-methyl-D-galactofuranose；(3R,4S,5S)-5-[(1R)-1,2-dimethoxyethyl]-3,4-dimethoxyoxolan-2-ol
• CAS: 41736-77-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: NGKZBGPSGZRAPV-CYNREMDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-O-tetra-methyl-D-galactofuranose 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,4,5-三羧酸-3,5-二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过C−O键均裂从糖基酯非对映选择性合成芳基C-糖苷

  摘要：

  相对于O-和N-糖苷类似物， C-芳基糖基化合物具有更好的体内稳定性。C-芳基糖苷作为候选药物被广泛研究并应用于化学生物学研究。此前，C-芳基糖苷是从内酯、糖醛、糖基锡烷和卤化物衍生而来，其方法在范围、官能团兼容性和实用性方面存在各种局限性。从容易获得的碳水化合物前体合成C-芳基核苷和 2-脱氧糖仍然存在挑战。在此，我们报道了一种从糖基酯和溴芳烃制备C-芳基和杂芳基糖苷（包括核苷和2-脱氧糖）的交叉偶联方法。碳水化合物底物的激活利用二氢吡啶 (DHP) 作为激活基团，然后通过 CO 键均裂脱羧生成糖基自由基。该策略代表了一种激活醇作为交叉偶联伙伴的新方法。糖基酯的方便制备及其稳定性证明了该方法在药物化学中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202014991

文献信息

• Synthesis of α-Iodoalkyl Esters and α-Iodoalkyl Carbonates from Carbohydrates. Formation of Convenient Chiral Synthetic Intermediates
  作者：Cosme G. Francisco、Concepción González Martín、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo981587r

  日期：1998.11.1