1-acetyl-2-phenylindolin-3-one | 99893-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-phenylindolin-3-one
• 英文别名: 1-acetyl-2-phenyl-2H-indol-3-one
• CAS: 99893-13-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: PAQOYGURKWMZBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  497.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1-acetyl-2-phenylindolin-3-one 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到1-(1'-methyl-2-phenyl-1H,1'H-3,3'-biindol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚酚的不对称3,3'-双吲哚合成策略

  摘要：

  已知3,3'-双吲哚是生物活性天然产物，药物和功能材料中的重要结构基序。本文中，建立了基于吲哚的新颖方法，用于从吲哚和吲哚合成不对称的3,3'-联吲哚。该方法产生所需产物的中等至极好的产率（24个实施例，产率高达98％）。本方法的特征在于广泛的底物范围，操作简单，高原子经济性以及利用无毒且廉价的分子碘作为催化剂。简便的克级合成已证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.099
• 作为产物：
  描述：

  (2-carboxy-anilino)-phenyl-acetic acid 在 乙酸酐 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-acetyl-2-phenylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于吲哚酚的不对称3,3'-双吲哚合成策略

  摘要：

  已知3,3'-双吲哚是生物活性天然产物，药物和功能材料中的重要结构基序。本文中，建立了基于吲哚的新颖方法，用于从吲哚和吲哚合成不对称的3,3'-联吲哚。该方法产生所需产物的中等至极好的产率（24个实施例，产率高达98％）。本方法的特征在于广泛的底物范围，操作简单，高原子经济性以及利用无毒且廉价的分子碘作为催化剂。简便的克级合成已证明了该方法的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.099

文献信息

• Palladium-catalyzed α-arylation of indolin-3-ones
  作者：Yu-Hsuan Chang、Wan-Ling Peng、I-Chia Chen、Hsin-Yun Hsu、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1039/d0cc00435a

  日期：——

  A method for the catalytic α-arylation of indolin-3-ones was developed. The catalytic system comprising Pd(dba)2 and PAd3 was found to be optimal for the transformation. The protocol features broad functional group compatibility in that a range of arylated indoxyl derivatives bearing a fully substituted carbon center was synthesized with high efficiency. A preliminary bioassay study revealed that the

  提出了吲哚-3-酮催化α-芳基化的方法。发现包含Pd（dba）2和PAd 3的催化体系对于该转化是最佳的。该协议具有广泛的官能团兼容性，可高效合成一系列带有完全取代的碳中心的芳基化吲哚衍生物。初步的生物测定研究表明，选定的吲哚取代的吲哚3-3-酮对HCT-116癌细胞具有良好的细胞毒性。
• A Convenient Synthesis of 1,2-Dihydro-3<i>H</i>-indol-3-ones and 1,2-Dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones by Baeyer-Villiger Oxidation
  作者：A. S. Bourlot、E. Desarbre、J. Y. Mérour

  DOI：10.1055/s-1994-25488

  日期：——

  The Baeyer-Villiger rearrangement of substituted 1H-indole-3-carbaldehydes afforded the corresponding substituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones. The influence of 3-carbonyl and 1-protecting groups has been examined. Reaction has been extended to 1H-indole-2-carbaldehydes and used for synthesis of 1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl trifluoromethanesulfonate.

  取代的1H-吲哚-3-甲醛在Baeyer-Villiger重排作用下，得到了相应的取代的1,2-二氢-3H-吲哚-3-酮。研究了3-羰基和1-保护基团的影响。该反应已扩展到1H-吲哚-2-甲醛，并用于合成1-(苯磺酰基)-1H-吲哚-2-基三氟甲磺酸酯。
• Synthesis of 2-allyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-ones using in situ Claisen rearrangement of 2,3-dihydro-1H-indol-3-ones with allyl alcohols
  作者：Tomomi Kawasaki、Kouhei Masuda、Yasutaka Baba、Romi Terashima、Kana Takada、Masanori Sakamoto

  DOI：10.1039/p19960000729

  日期：——

  Treatment of 2,3-dihydro-1H-indol-3-ones with allyl alcohols in the presence of camphorsulfonic acid and magnesium sulfate at 130 °C gave, via condensation and a Claisen rearrangement, 2-allyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-ones in good yields. The stereochemistry of the products was determined by NOE experiments.

  2,3- 二氢-1H-吲哚-3-酮与烯丙基醇在樟脑磺酸和硫酸镁存在下于 130 ℃ 处理，通过缩合和克莱森重排，得到 2-烯丙基-2,3-二氢-1H-吲哚-3-酮，收率很高。通过 NOE 实验确定了产物的立体化学性质。
• Palladium-catalyzed direct C(sp³)–H arylation of indole-3-ones with aryl halides: a novel and efficient method for the synthesis of nucleophilic 2-monoarylated indole-3-ones
  作者：Yong-Long Zhao、Yong-Qin Tang、Xing-Hai Fei、Tao Xiao、Ya-Dong Lu、Xiao-Zhong Fu、Bin He、Meng Zhou、Chun Li、Peng-Fei Xu、Yuan-Yong Yang

  DOI：10.1039/c8ra04807j

  日期：——

  the synthesis of nucleophilic 2-monoarylated indole-3-ones via palladium-catalyzed direct C(sp3)–H arylation of indole-3-ones with aryl halides has been developed. Various 2-monoarylated indole-3-ones were readily obtained with yields up to 95%. As a class of important nucleophilic intermediates, 2-monoarylated indole-3-ones can be used for the construction of C2-quaternary indolin-3-one skeletons.

  已经开发了一种通过钯催化的吲哚-3-酮与芳基卤化物的直接C(sp 3 )-H 芳基化合成亲核2-单芳基化吲哚-3-酮的新方法。各种 2-单芳基化吲哚-3-酮很容易获得，产率高达 95%。作为一类重要的亲核中间体，2-单芳基化吲哚-3-酮可用于构建C2-季吲哚-3-酮骨架。
• Reactions of substituted 2,3-dihydro-1 H -indol-3-ones and pyrrolo[2,3- b ]pyridin-3-ones with Wittig and Horner–Emmons reagents: synthesis of 7-azatryptamine
  作者：Jean-Yves Mérour、Philippe Gadonneix、Béatrice Malapel-Andrieu、Eric Desarbre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00047-3

  日期：2001.3

  cyanomethanephosphonate for giving the corresponding (7-azaindol-3-yl)acetonitrile or more unexpectedly, a C-2 alkylated product; this behavior has been extended to another nucleophilic reagent. Finally the synthesis of 7-azatryptamine was reported.

  据报道，吲哚啉酮1对维蒂希和霍纳-埃蒙斯反应具有反应性。研究了取代基的性质对氮原子的影响。7-氮杂吲哚满酮2与氰基甲烷膦酸二乙酯反应，得到相应的（7-氮杂吲哚-3-基）乙腈，或更出乎意料的是，得到C-2烷基化产物。这种行为已扩展到另一种亲核试剂。最后报道了7-氮杂色胺的合成。