4-[Di(propan-2-yl)amino]-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[Di(propan-2-yl)amino]-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₆F₃NO
• 分子量: 223.238
• InChiKey: XFISMIXAIHTZNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 、 二异丙胺 以 正己烷 为溶剂， 生成 4-[Di(propan-2-yl)amino]-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基乙烯基甲基酮与胺反应的动力学

  摘要：

  β-烷氧基乙烯基甲基酮R 1 O-CR 2 CH- COCX 3（1a-e）（a，R 1 CH 3，R 2 H，X H; b，R 1 C 2 H 5， R 2 H，X F；c，R 1 C 2 H 5，R 2 H，X Cl；d，R 1 R 2 CH 3，X Cl；e，R 1 R在各种溶剂中研究了具有脂肪族胺的2 CH 3，X F）。适当的烯胺酮（2a–d）形成的细节将通过加成-消除反应进行讨论。结果表明，该反应的限制步骤是两性离子中间体的分解，观察到的二级反应速率常数是溶剂相对介电常数ivity r的函数。在非极性溶剂中胺浓度高时，由于中间分解的催化途径，三级速率系数出现在反应速率方程中。该反应具有较低的ΔH ≠和较高的负ΔS ≠由于形成了高极性的两性离子中间体而产生了较高的值。其寿命主要由COCX 3的吸电子能力决定。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.390

文献信息

• Steric effects on the mechanism of reaction of nucleophilic substitution of β-substituted alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones with four secondary amines
  作者：Sergey I. Vdovenko、Igor I. Gerus、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1002/poc.1152

  日期：2007.3

  transition state 8). The amine basicity determined the route of the reaction: the higher amine basicity, the higher k3/k2 ratio (a measure of the ‘catalyzed’ route contribution as compared to the ‘uncatalyzed’ process) was. ‘Uncatalyzed’ route predominated for all reactions; however in polar acetonitrile the contribution of the ‘catalyzed’ route was significant for amines with high pKa and small bulk

  β-取代的β-烷氧基乙烯基三氟甲基酮的反应动力学R 1 O-CR 2 CH-COCF 3（1a – e）[（1a），R 1 C 2 H 5，R 2 H; （1b），R 1 R 2 CH 3；（1c），R 1 C 2 H 5，R 2 C 6 H 5；（1d），R 1 C 2 H 5，R 2V - p NO 2 C 6 H 4；（1e），R 1 C 2 H 5，R 2 C（CH 3）3 ]与四个脂族胺（2a - d）[（2a），（C 2 H 5）2 NH；（2b），（i -C 3 H 7）2 NH；（2c），（CH 2）5 NH；（2d），O（CH 2在两种非质子传递溶剂（己烷和乙腈）中研究了CH 2）2 NH]。（1a - d）的反应性最低的立体异构体形式是人口最多的（EsZoZ）形式，而在（1e）的反应性更高的立体异构体形式（ZsZoZ）则占主导地位。所研究的反应是通过常见的过渡态形成进行
• Kinetics of the reaction of<i>β</i>-alkoxyvinyl methyl ketones with amines
  作者：Sergei I. Vdovenko、Igor I. Gerus、Jacek Wójcik

  DOI：10.1002/poc.390

  日期：2001.8

  kinetics of the reaction of β-alkoxyvinyl methyl ketones R1O—CR2CH— COCX3 (1a–e)(a, R1CH3, R2H, XH; b, R1C2H5, R2H, XF; c, R1C2H5, R2H, XCl; d, R1R2CH3, XCl;e, R1R2CH3, XF) with aliphatic amines was studied in various solvents. The details of appropriate enaminoketone (2a–d) formation are discussed in terms of an addition–elimination reaction. It is shown that the limiting step of the reaction is the decomposition

  β-烷氧基乙烯基甲基酮R 1 O-CR 2 CH- COCX 3（1a-e）（a，R 1 CH 3，R 2 H，X H; b，R 1 C 2 H 5， R 2 H，X F；c，R 1 C 2 H 5，R 2 H，X Cl；d，R 1 R 2 CH 3，X Cl；e，R 1 R在各种溶剂中研究了具有脂肪族胺的2 CH 3，X F）。适当的烯胺酮（2a–d）形成的细节将通过加成-消除反应进行讨论。结果表明，该反应的限制步骤是两性离子中间体的分解，观察到的二级反应速率常数是溶剂相对介电常数ivity r的函数。在非极性溶剂中胺浓度高时，由于中间分解的催化途径，三级速率系数出现在反应速率方程中。该反应具有较低的ΔH ≠和较高的负ΔS ≠由于形成了高极性的两性离子中间体而产生了较高的值。其寿命主要由COCX 3的吸电子能力决定。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.