6-氯-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-酮 | 17952-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-酮
• 中文别名: 6-氯-2,3,4,9-四氢-1H-Β-咔啉基-1-酮
• 英文名称: 6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• 英文别名: 6-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-1-one；6-Chlor-2,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-1-on；6-chloro-1-tetrahydronorharmanone；6-chloro-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 17952-83-9
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O
• mdl: MFCD00022203
• 分子量: 220.658
• InChiKey: LEAGCIWJKRFYRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C
• 沸点：
  554.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-氯靛胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  881.色胺，咔啉和相关化合物。第三部分 1-甲基-和1：N-二甲基-色胺

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560004593
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代哌啶-3-羧酸 在 盐酸 、 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-氯-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶并[3,4-b]吲哚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of novel quinazolino-β-carboline-5-one derivatives

  摘要：

  A novel series of quinazolino-beta-carbolinone derivatives was synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo anticancer activity. Many compounds have shown good in vitro activity in the range 1-8 muM concentration. Three of the compounds were further tested in nude mice bearing HT-29 colon cancer xenografts. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.005

文献信息

• Non-peptidic inhibitors of human leukocyte elastase. 4. Design, synthesis, and in vitro and in vivo activity of a series of .beta.-carbolinone-containing trifluoromethyl ketones
  作者：Chris A. Veale、James R. Jr. Damewood、Gary B. Steelman、Craig Bryant、Bruce Gomes、Joseph Williams

  DOI：10.1021/jm00001a014

  日期：1995.1

  A novel series of human leukocyte elastase (HLE) inhibitors containing the beta-carbolinone ring system are reported. The design of these trifluoromethyl ketone-based inhibitors used a combination of structural information obtained from X-ray crystallography and molecular modeling investigations. The beta-carbolinone ring in these compounds serves as a highly efficient peptidiomimetic for the P2-P3

  据报道，含有β-咔啉酮环系统的一系列新的人类白细胞弹性蛋白酶（HLE）抑制剂。这些基于三氟甲基酮的抑制剂的设计结合了从X射线晶体学和分子模型研究中获得的结构信息。这些化合物中的β-咔啉酮环可作为HLE肽基三氟甲基酮抑制剂的P2-P3区的高效拟肽模拟物。几种β-咔啉酮具有显着的体外效能，Ki值在纳摩尔范围内。使用水分子动力学模拟，已获得并讨论了通过HLE对这些抑制剂进行分子识别的现实模型。发现该系列化合物对HLE的选择性优于许多其他蛋白水解酶，
• N6-Substituted Adenosine Receptor Agonists. Synthesis and Pharmacological Activity as Potent Antinociceptive Agents
  作者：Timur Gungor、Patrice Malabre、Jean-Marie Teulon、Francoise Camborde、Joelle Meignen、Francoise Hertz、Angela Virone-Oddos、Francois Caussade、Alix Cloarec

  DOI：10.1021/jm00051a007

  日期：1994.12

  N6-(indol-3-yl)alkyl derivatives of adenosine were synthesized. The adenosine receptor affinity and the antinociceptive activity of these compounds were assessed in binding studies and the phenylbenzoquinone-induced writhing test. Most of these analogues exhibited a potent analgesic activity without side effects. Among them, compound 3c (UP 202-32) bound to A1 (Ki = 110 nM) and A2 (Ki = 350 nM) adenosine receptors

  合成了腺苷的新型N6-（吲哚-3-基）烷基衍生物。在结合研究和苯基苯醌诱导的扭体试验中评估了这些化合物的腺苷受体亲和力和抗伤害感受活性。这些类似物中的大多数表现出有效的镇痛活性而没有副作用。其中，化合物3c（UP 202-32）以特定方式与A1（Ki = 110 nM）和A2（Ki = 350 nM）腺苷受体结合，因为它不与许多其他受体（尤其是阿片样物质结合位点）相互作用。苯基苯醌试验（ED50 = 3.3 mg / kg口服）中的抗伤害感受活性被8-环戊基茶碱拮抗，表明腺苷能机制是该化合物观察到的镇痛作用的基础。
• Beta-carboline compounds and analogues thereof as mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibitors
  申请人：Anderson R. David

  公开号：US20050137220A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  A method is described for inhibiting mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 in a subject in need of such inhibition, where the method involves administering to the subject a beta-carboline MK-2 inhibiting compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文描述了一种用于抑制需要这种抑制的受试者中的有丝分裂原活化蛋白激酶激活蛋白激酶-2的方法，其中该方法涉及向受试者施用一种β-喀啉MK-2抑制化合物或其药学上可接受的盐。
• ALLOSTERIC MODULATORS OF THE CANNABINOID 1 RECEPTOR
  申请人：NORTHEASTERN UNIVERSITY

  公开号：US20160194284A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present technology relates to compounds and compositions of Formulas I, II, VII, and VIII, and methods using such compounds. The compounds and compositions described herein may be used in the treatment or prophylaxis of addiction, metabolic syndrome, obesity, and/or a CB1 receptor-mediated disorder.

  本技术涉及公式I、II、VII和VIII的化合物和组合物，以及使用这些化合物的方法。此处描述的化合物和组合物可用于治疗或预防成瘾、代谢综合征、肥胖症和/或CB1受体介导的疾病。
• [EN] GROUP OF TETRAHYDROINDOLOQUINAZOLINE COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] GROUPE DE COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROINDOLOQUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 一组四氢吲哚并喹唑啉类化合物及其应用
  申请人：INST MED BIOTECHNOLOGY CAMS

  公开号：WO2021068773A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  本发明涉及一组四氢吲哚并喹唑啉类化合物及其应用，所述四氢吲哚并喹唑啉类化合物结构如通式(Ⅰ)所示。其应用为： (1)制备治疗心脑血管疾病的药物； (2)制备提高AMPK、ABCA1、SR-BI的表达的制剂； (3)制备激活核受体NR活性、抑制NLRP3的活性、IL-1β的活性、NF-κB的活性和MAPKs的活性的制剂； (4)制备促进细胞胆固醇外流的制剂； (5)制备抗炎症的药物。