(R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)thio)propanoate | 1201191-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)thio)propanoate
• 英文别名: N-Boc-Cys(N'-Me-Mal)-OMe；N-Boc-Cys(N-Me-MaI)-OMe；methyl (2R)-3-(1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl)sulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1201191-33-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 344.389
• InChiKey: UJQDDWBRKGWRBX-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)thio)propanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以36 mg的产率得到2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bromomaleimides: new reagents for the selective and reversible modification of cysteine

  摘要：

  溴马来酰亚胺能快速、选择性地与半胱氨酸发生反应，生成硫马来酰亚胺，硫马来酰亚胺可以用膦裂解以再生半胱氨酸，或用碱处理以生成脱氢丙氨酸。

  DOI：

  10.1039/b915136b
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-Cys(Mal)-OMe 在 sodium acetate 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((1-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Reversible covalent linkage of functional molecules

  摘要：

  本发明涉及使用含有式(I)的基团的化合物作为将具有式F1的第一功能基团的化合物R1-H与具有式F2的第二功能基团连接的试剂 其中X、X'、Y、R1、F1和F2如本文所定义。本发明还提供相关的工艺和产品。本发明适用于制备功能共轭化合物，特别是至少一种组分分子携带硫醇基团的共轭物。

  公开号：

  US09295729B2

文献信息

• Reversible protein affinity-labelling using bromomaleimide-based reagents
  作者：Ramiz I. Nathani、Vijay Chudasama、Chris P. Ryan、Paul R. Moody、Rachel E. Morgan、Richard J. Fitzmaurice、Mark E. B. Smith、James R. Baker、Stephen Caddick

  DOI：10.1039/c3ob40239h

  日期：——

  Reversible protein biotinylation is readily affected via conjugation with a bromomaleimide-based reagent followed by reductive cleavage. The intermediate biotinylated protein constructs are stable at physiological temperature and pH 8.0. Quantitative reversibility is elegantly delivered under mild conditions of using a stoichiometric amount of a bis-thiol, thus providing an approach that will be of

  可逆的蛋白质生物素化很容易通过与基于溴马来酰亚胺的试剂结合然后进行还原裂解而受到影响。中间体生物素化蛋白质构建体在生理温度和 pH 值 8.0 下是稳定的。在使用化学计量的双硫醇的温和条件下，可以优雅地实现定量可逆性，从而提供一种在化学生物学和蛋白质组学中引起普遍关注的方法。
• Reversible Covalent Linkage of Functional Molecules
  申请人：Smith Mark

  公开号：US20120190124A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to the use of a compound containing a moiety of formula (I) as a reagent for linking a compound of formula R 1 —H which comprises a first functional moiety of formula F 1 to a second functional moiety of formula F 2 wherein X, X′, Y, R 1 , F 1 and F 2 are as defined herein. The present invention also provides related processes and products. The present invention is useful for creating functional conjugate compounds, and specifically conjugates in which at least one of the constituent molecules carries a thiol group.

  本发明涉及使用含有式（I）部分的化合物作为试剂，将式R1-H的化合物与第一功能基团式F1组成的化合物与第二功能基团式F2连接起来，其中X、X'、Y、R1、F1和F2的定义如本文所述。本发明还提供相关的过程和产品。本发明有用于创建功能共轭化合物，特别是至少有一个组分分子携带巯基的共轭物。
• Functionalisation of Solid Substrates
  申请人：Smith Mark

  公开号：US20120190579A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to a product comprising a solid substrate and a moiety of formula (I) linked thereto: wherein X, X′ and R are as defined herein. The product is useful for immobilising target molecules such as molecules of biochemical interest to solid substrates for numerous applications, such as affinity chromatography, ELISA, biotechnological assay techniques and solid phase peptide synthesis.

  本发明涉及一种包括固体基质和与之连接的式(I)的基团的产品：其中X、X'和R的定义如本文所述。该产品可用于将靶分子（如生化学感兴趣的分子）固定到固体基质上，用于许多应用，例如亲和层析、ELISA、生物技术分析技术和固相肽合成。
• Thiol Protecting Group
  申请人：Smith Mark

  公开号：US20120190814A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention relates to the use of a compound comprising a moiety of formula (I) as a reagent for protecting a thiol group in a thiol compound wherein X, X′ and Y are as defined herein. The protecting group methodology of the present invention allows straightforward and selective protection of thiol groups. Cleaving of the thiol group to regenerate the thiol functional group is also facile and controllable. The present invention further provides an analogous protecting group methodology directed to protection of disulfide groups.

  本发明涉及使用具有式(I)的部分的化合物作为保护巯基化合物中巯基的试剂，其中X、X'和Y如本文所定义。本发明的保护基方法允许直接和选择性地保护巯基。裂解巯基以再生巯基官能团也是容易和可控的。本发明还提供了一种类似的保护基方法，用于保护二硫键基团。
• US9295729B2
  申请人：——

  公开号：US9295729B2

  公开（公告）日：2016-03-29