pentyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 807361-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pentyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-pentoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 807361-27-9
• 化学式: C₃₂H₄₀O₆
• 分子量: 520.666
• InChiKey: ULXBTIQOVMMVHR-BQCXQQNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 pentyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以112.8 mg的产率得到pentyl-2-O-(2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于糖基邻炔基苯甲酸酯的寡糖正交单罐合成

  摘要：

  正交一锅合成是最流行的一锅糖基化策略之一，其主要基于硫代糖苷。尽管已成功应用，但是硫糖苷的缺点包括糖苷配基转移，离去物种的干扰和难闻的气味限制了其应用范围。在本文中，我们报告了一种基于糖基邻炔基苯甲酸酯的新型高效正交一锅合成寡糖的方法，解决了基于硫代糖苷的正交一锅合成的问题。通过这种方法已经有效地合成了十几种寡糖。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00617
• 作为产物：
  描述：

  戊醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 pentyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡糖的迭代一锅法合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460176