methyl-3-acetoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate | 851659-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-3-acetoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
• 英文别名: Boc-Ser(Ac)-OMe；methyl 3-acetoxy-2-(tert-butoxycarbonyl)propanoate；Methyl 3-acetyloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 851659-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₆
• 分子量: 261.275
• InChiKey: PSQXYHWGGQUDFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-acetoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵从丝氨酸和苏氨酸的碳酸酯衍生物合成脱氢氨基酸和脱氢肽的改进方法。

  摘要：

  脱氢氨基酸是合成许多非天然氨基酸的重要前体，并且是许多生物活性肽衍生物中的结构成分。但是，用于大量生产且没有副反应的有效合成方法受到限制。我们在这里报告了使用TBAF从丝氨酸和苏氨酸的碳酸盐衍生物合成脱氢丙氨酸和脱氢氨基丁酸的改进程序。抗选择性E 2与其他现有方法相比，使用TBAF消除丝氨酸和苏氨酸的碳酸盐衍生物更温和，更有效。消除反应在不到10分钟的时间内就完成了，并且研究了各种碳酸盐衍生物，该方法对于合成脱氢氨基酸和脱氢肽非常有效。因此，该方法可轻松获得关键的合成前体，并可用于将有趣的结构元素引入设计的肽中。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1210
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以91%的产率得到methyl-3-acetoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A New Family of Small Molecules To Probe the Reactivation of Mutant p53

  摘要：

  Cells that express mutant p53 derived from cancers are selectively killed by a new class of small organic molecules. The protein p53 is recognized as one of the most important guardians in the body that prevents tumor development. Mutant forms of p53 are present in approximately 50% of all human cancers. Molecules that selectively kill cells expressing mutant p53 could become important chemotherapeutic agents. Our research focuses on developing a synthetically accessible class of molecules that can be easily modified to examine structural activity relationships and mechanism of biological activity or to optimize for anticancer activity. In this communication, a new class of molecules that selectively arrests growth of cells expressing two forms of mutant p53 is described. Synthetic routes to these compounds are also presented.

  DOI：

  10.1021/ja045752y

文献信息

• Compounds and Related Methods for Mutant p53 Reactivation
  申请人：Appella Daniel H.

  公开号：US20080206805A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Ketoamine compounds and related methods for reactivation of tumor suppressor protein p53.

  Ketoamine化合物及其相关方法，用于重新激活肿瘤抑制蛋白p53。
• [EN] COMPOUNDS AND RELATED METHODS FOR MUTANT p53 REACTIVATION<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES ASSOCIES POUR UNE REACTIVATION DE P53 MUTANTE
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2005042481A3

  公开（公告）日：2005-08-25
• US7329775B2
  申请人：——

  公开号：US7329775B2

  公开（公告）日：2008-02-12
• US7829304B2
  申请人：——

  公开号：US7829304B2

  公开（公告）日：2010-11-09