Ethyl 4,5-dimethoxy-1,3-dioxoisoindole-2-carboxylate | 1344714-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 4,5-dimethoxy-1,3-dioxoisoindole-2-carboxylate
• CAS: 1344714-59-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₆
• 分子量: 279.249
• InChiKey: KKKSYVIJAZIDBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4,5-dimethoxy-1,3-dioxoisoindole-2-carboxylate 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Hydroxy-7,8-dimethoxy-17,19-dioxa-11-azapentacyclo[12.7.0.03,11.04,9.016,20]henicosa-1(21),4(9),5,7,14,16(20)-hexaen-10-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺与芳香醛的电还原分子内偶联：在合成来诺沙明中的应用

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷和三乙胺的存在下，邻苯二甲酰亚胺与芳族醛的电还原分子内偶联产生五元，六元和七元环化产物（58-84％）。电还原环化被用于伦诺明的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo2018735
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-苯并呋喃-1,3-二酮 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Ethyl 4,5-dimethoxy-1,3-dioxoisoindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺与芳香醛的电还原分子内偶联：在合成来诺沙明中的应用

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷和三乙胺的存在下，邻苯二甲酰亚胺与芳族醛的电还原分子内偶联产生五元，六元和七元环化产物（58-84％）。电还原环化被用于伦诺明的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo2018735

文献信息

• Electroreductive Intramolecular Coupling of Phthalimides with Aromatic Aldehydes: Application to the Synthesis of Lennoxamine
  作者：Naoki Kise、Shinsaku Isemoto、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/jo2018735

  日期：2011.12.2

  The electroreductive intramolecular coupling of phthalimides with aromatic aldehydes in the presence of chlorotrimethylsilane and triethylamine led to five-, six-, and seven-membered cyclized products (58–84%). The electroreductive cyclization was applied to the total synthesis of lennoxamine.

  在氯代三甲基硅烷和三乙胺的存在下，邻苯二甲酰亚胺与芳族醛的电还原分子内偶联产生五元，六元和七元环化产物（58-84％）。电还原环化被用于伦诺明的全合成。