2-butyl-3-(4-methoxy-phenyl)-1H-indole | 143360-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-butyl-3-(4-methoxy-phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-butyl-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole
• CAS: 143360-78-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: WNAQXBFPVZHYSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 四(三苯基膦)钯 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-butyl-3-(4-methoxy-phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to 2,3-disubstituted indoles through the palladium-catalysed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides with vinyl triflates and aryl halides.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74818-0

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Indoles and Isoquinolines with <i>in Situ</i> Generated Phosphinimine
  作者：Qi Zhou、Zhikun Zhang、Yujing Zhou、Shichao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01864

  日期：2017.1.6

  A palladium-catalyzed synthesis of polysubstituted indoles and isoquinolines through the coupling of aryl bromides with 2-alkynyl arylazides or 2-alkynyl benzylazides has been developed. This method provides straightforward access to indoles and isoquinolines with high efficiency and excellent functional group compatibility. In this transformation, the iminophosphorane in situ generated from azides

  通过芳基溴化物与2-炔基芳基叠氮化物或2-炔基苄基叠氮化物的偶联，钯催化合成多取代的吲哚和异喹啉。该方法可以高效，出色的官能团相容性直接获得吲哚和异喹啉。在该转化中，由叠氮化物原位产生的亚氨基膦烷用作在环化过程中攻击炔烃部分的亲核试剂。
• Umpolung Reactivity of Indole through Gold Catalysis
  作者：Biao Lu、Yingdong Luo、Lianzhu Liu、Longwu Ye、Yanzhao Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201103014

  日期：2011.8.29

  Electrophilic indole? Indoles, which are typically nucleophilic, can be made electrophilic through gold catalysis. By using an ortho‐azido group to deliver a nitrene intramolecularly, an arylalkyne is converted into a gold carbene intermediate containing an indole skeleton that is highly electrophilic at the 3‐position. A range of functionalized indoles is readily accessed by utilizing this strategy

  亲电吲哚？吲哚通常是亲核的，可以通过金催化变成亲电子的。通过使用邻叠氮基团在分子内传递氮宾，芳基炔被转化为金卡宾中间体，该中间体含有在3位具有高度亲电性的吲哚骨架。利用这种策略可以很容易地获得一系列功能化吲哚。
• A versatile approach to 2,3-disubstituted indoles through the palladium-catalysed cyclization of o-alkynyltrifluoroacetanilides with vinyl triflates and aryl halides.
  作者：Arcadi Antonio、Cacchi Sandro、Marinelli Fabio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74818-0

  日期：1992.6