methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 1012045-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Glc(b1-3)[Bn(-2)][Bn(-4)][Bn(-6)]a-Glc1Me；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1012045-90-7
• 化学式: C₃₄H₄₂O₁₁
• 分子量: 626.701
• InChiKey: FKADDZAVCSQGTL-JPIOWKJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol 、 benzoxazolyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(3-hydroxycarbonylpropanoyl)-β-D-glucopyranoside 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 216.0h， 以98%的产率得到methyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-O-(β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基硫亚氨酸盐在固相寡糖合成中的应用

  摘要：

  研究了两类稳定的硫代酰亚胺基衍生物，即S-苯并恶唑基（SBox）和S-噻唑啉基（STaz）糖苷，作为固相寡糖合成的糖基供体。已证明这些衍生物既适用于糖基受体结合的策略，也适用于糖基供体结合的策略，通常用于树脂支持的寡糖合成中。

  DOI：

  10.1021/jo701902f

文献信息

• Application of Glycosyl Thioimidates in Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis
  作者：M. Cristina Parlato、Medha N. Kamat、Haisheng Wang、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/jo701902f

  日期：2008.3.1

  S-benzoxazolyl (SBox) and S-thiazolinyl (STaz) glycosides, were investigated as glycosyl donors for solid-phase oligosaccharide synthesis. It was demonstrated that these derivatives are suitable for both glycosyl acceptor-bound and glycosyl donor-bound strategies, commonly employed in resin-supported oligosaccharide synthesis.

  研究了两类稳定的硫代酰亚胺基衍生物，即S-苯并恶唑基（SBox）和S-噻唑啉基（STaz）糖苷，作为固相寡糖合成的糖基供体。已证明这些衍生物既适用于糖基受体结合的策略，也适用于糖基供体结合的策略，通常用于树脂支持的寡糖合成中。