4-methyl-3-phenylthiobenzoic acid | 101362-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-3-phenylthiobenzoic acid
• 英文别名: 3-phenylthio-4-methylbenzoic acid；4-methyl-3-phenylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 101362-98-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: SEWWBNOEVBLYQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-phenylthiobenzoic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 3-hydroxymethyl-10-hydroxy-10,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  前列腺素拮抗剂3-羟甲基二苯并[ b，f ] thiepin 5,5-dioxide的合成

  摘要：

  描述了一种新型的前列腺素拮抗剂3-羟甲基二苯并[ b，f ] thiepin 5,5-dioxide的经济合成。合成中的关键步骤是通过甲苯甲酸二阴离子的羧化形成羧基苯基乙酸，然后环化成三环酮。合成中使用了容易获得的起始原料，并且在每个阶段都发现了条件，可以高纯度得到纯净的中间体，几乎不需要纯化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230513
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 氢溴酸 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-methyl-3-phenylthiobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  前列腺素拮抗剂3-羟甲基二苯并[ b，f ] thiepin 5,5-dioxide的合成

  摘要：

  描述了一种新型的前列腺素拮抗剂3-羟甲基二苯并[ b，f ] thiepin 5,5-dioxide的经济合成。合成中的关键步骤是通过甲苯甲酸二阴离子的羧化形成羧基苯基乙酸，然后环化成三环酮。合成中使用了容易获得的起始原料，并且在每个阶段都发现了条件，可以高纯度得到纯净的中间体，几乎不需要纯化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230513

文献信息

• Preparation of dibenzo[b,f]thiepin compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04697037A1

  公开（公告）日：1987-09-29

  The preparation of dibenzo[b,f]thiepin compounds by a process comprising the direct carboxylation of an ortho-toluyl-aryl sulfide to introduce a phenylacetic acid side chain is disclosed.

  本发明公开了一种通过直接羧化邻甲基苯基硫醚来引入苯乙酸侧链制备二苯并[b,f]噻吩化合物的方法。
• Preparation of carboxyphenylthiophenylacetic acids
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0161932A2

  公开（公告）日：1985-11-21

  A carboxyphenylthiophenylacetic acid compound offor- mula: in which each of R1 and R2, independently of the other, is a hydrogen or halogen atom or a C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkylthio, C14 alkylsulfinyl, C1-4 alkyl sulfonyl, trifluoromethyl, trifluoromethylthio, cyano, nitro, di-(C1-4 alkyl)amino, carboxy, or phenyl-(C1-4 alkyl) radical, the phenylalkyl radical optionally having halogen, nitro or C1-4 alkyl substitution in the phenyl ring, is prepared by treating a dianion of the formula (II): in which R1 and R2 are as defined above, with carbon dioxide in an inert solvent. Such compounds may then be converted to dibenzo-[b,f]-thiepin prostaglandin antagonists by known means.

  一种羧基苯硫基乙酸化合物： 其中 R1 和 R2 各自独立地为氢原子或卤素原子或 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、C1-4 烷硫基、C14 烷基亚磺酰基、C1-4 烷基磺酰基、三氟甲基、三氟甲硫基、氰基、硝基、二-（C1-4 烷基）氨基、羧基或苯基-（C1-4 烷基）基，苯基烷基可选择在苯基环上具有卤素、硝基或 C1-4 烷基取代，通过处理式 (II) 的二元离子制备： 其中 R1 和 R2 如上定义，在惰性溶剂中用二氧化碳处理。然后，可通过已知方法将此类化合物转化为二苯并-[b,f]-噻吩类前列腺素拮抗剂。
• US4697037A
  申请人：——

  公开号：US4697037A

  公开（公告）日：1987-09-29
• The synthesis of 3-hydroxymethyldibenzo[<i>b,f</i>]thiepin 5,5-dioxide, a prostaglandin antagonist
  作者：David Hands、Hugh Marley、Stephen J. Skittrall、Stanley H. B. Wright、Thomas R. Verhoeven

  DOI：10.1002/jhet.5570230513

  日期：1986.9

  An economic synthesis of 3-hydroxymethyldibenzo[b,f]thiepin 5,5-dioxide, a novel prostaglandin antagonist, is described. The key step in the synthesis is the formation of a carboxyphenylacetic acid by carboxylation of a toluic acid dianion, followed by cyclisation to the tricyclic ketone. Readily available starting materials are used in the synthesis and conditions have been found at each stage to

  描述了一种新型的前列腺素拮抗剂3-羟甲基二苯并[ b，f ] thiepin 5,5-dioxide的经济合成。合成中的关键步骤是通过甲苯甲酸二阴离子的羧化形成羧基苯基乙酸，然后环化成三环酮。合成中使用了容易获得的起始原料，并且在每个阶段都发现了条件，可以高纯度得到纯净的中间体，几乎不需要纯化。