[2-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] octadecanoate | 1338-41-6

• 物质功能分类: 表面活性剂 - 非离子表面活性剂 - 多元醇酯型
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [2-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] octadecanoate
• CAS: 1338-41-6
• 化学式: C₂₄H₄₆O₆
• 分子量: 430.6
• InChiKey: HVUMOYIDDBPOLL-XGKPLOKHSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-57 °C(lit.)
• 沸点：
  464.84°C (rough estimate)
• 密度：
  1.00
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  几乎不溶，但可分散于水中，微溶于醇。
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 10 mg/m3; TWA 3 mg/m3
• LogP：
  7.66
• 物理描述：
  DryPowder, OtherSolid; PelletsLargeCrystals
• 颜色/状态：
  White to tan waxy solid
• 气味：
  SLIGHT ODOR
• 味道：
  BLAND TASTE
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

A4；不可分类为人类致癌物。/硬脂酸盐；不包括有毒金属的硬脂酸盐/

A4; Not classifiable as a human carcinogen. /Stearates; does not include stearates of toxic metals/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

... 人类已经毫无顾忌地接受了单次剂量20克或每日剂量6克、持续1个月的喂养。

...MAN HAS BEEN FED WITH IMPUNITY SINGLE DOSES OF 20 G OR DAILY DOSES OF 6 G FOR 1 MONTH.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

山梨醇单硬脂酸酯在高剂量单次口服给药时增加了两位个体的胃动力。在人体中已经观察到了一些对皮肤产生轻微敏感性的迹象。

Sorbitan monostearate increased gastric motility in two individuals given high single oral doses. Some indication of weak skin sensitization potential has been observed in man.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在实验室动物中，没有已知的单一口服剂量会导致致命。

NO SINGLE ORAL DOSE IS KNOWN TO BE LETHAL IN LABORATORY ANIMALS...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

60只雄性和48只雌性小鼠以0.5%，2.0%或4.0%的饮食比例连续80周喂养SPAN 60。没有发现致癌活动的证据，也没有发现对死亡率和体重增加率有任何不利影响。在4.0%剂量组的小鼠中，肾脏肿大和肾炎的发生率高于对照组。

SPAN 60 FED TO 48 MALE AND 48 FEMALE MICE @ 0.5, 2.0 OR 4.0% OF DIET FOR 80 WK. NO EVIDENCE OF CARCINOGENIC ACTIVITY OR ANY ADVERSE EFFECT ON DEATH RATE OR RATE OF WT GAIN. MICE @ 4.0% DOSE SHOWED ENLARGEMENT OF KIDNEYS & HIGHER INCIDENCE OF NEPHROSIS THAN CONTROLS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当被消化时，脂肪酸和多元醇山梨坦都被吸收，但后者完全通过尿液排出。

WHEN DIGESTED, BOTH THE FATTY ACID AND THE POLYHYDRIC ALCOHOL SORBITAN ARE ABSORBED, BUT THE LATTER IS COMPLETELY EXCRETED IN URINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  34021300
• 危险品运输编号：
  20kgs
• RTECS号：
  WG2933500
• 危险性防范说明：
  P273
• 危险性描述：
  H412,H315

制备方法与用途

用途

司盘60主要用于医药、化妆品、食品、农药、涂料、纺织、塑料等领域作乳化剂、稳定剂。此外，在纺织品工业中还可作为抗静电剂和柔软剂等。

含量分析

根据“单月桂酸山梨醇酐酯(10042)”方法测定，司盘60中的多元醇含量为29.5%～33.5%，脂肪酸含量为71～75g（按FCC规定）。

毒性

其ADI值为0～25mg/kg（FAO/WHO，2001）。该物质可安全用于食品（FDA，§172.842，2000），LD₅₀值为31g/kg（大鼠经口）。

使用限量

• GB 2760-2001(g/kg)：植物蛋白饮料、果汁型饮料、牛乳、奶糖、冰淇淋、面包、糕点、固体饮料、巧克力，最大使用量为3.0；奶油、速溶咖啡、干酵母、氢化植物油，最大使用量为10.0。
• FAO/WHO(1984)：人造奶油、巧克力及夹心巧克力，总乳化剂最大允许使用量为15g/kg，其中司盘60的最大允许使用量为10g/kg。
• FDA，§172.842(2000)：食用油打擦顶端料及油水乳化物中添加量为0.4%；蛋糕和预混合粉中干基计添加量为0.61%；糖果涂层中添加量为1%；蛋糕涂层中添加量为0.7%；活性干酵母复水时添加量为1%。

食品添加剂最大使用量

司盘60在食品中的最大使用量应根据具体食品种类而定。例如，植物蛋白饮料、果汁型饮料、牛乳等的使用限量均为3.0g/kg，奶油和氢化植物油的使用限量则为10.0g/kg。

生产方法 一步法

• 将700 kg山梨糖醇（50%含量）加入反应釜中减压脱水，随后加入熔融的硬脂酸780 kg及2.5 kg 50%碱液，在减压条件下升温至170℃后继续升温和保温。
• 酯化反应结束后静置冷却过夜，除去焦化物并加入双氧水脱色。最后在约110℃热压成型、冷却包装。

先成酐后酯化

• 将50%山梨糖醇320 kg置于脱水锅中，在100～150℃下减压脱水生成山梨糖醇酐。
• 另在酯化锅内投入290 kg硬脂酸，加热熔化并加入山梨糖醇酐和适量的50%氢氧化钠溶液。反应后冷却至110℃，加30%过氧化氢脱色。

先酯化后成酐

• 在200～260℃等摩尔硬脂酸、山梨糖醇及碱性催化剂氢氧化钠进行酯化反应，当酸值小于10时加入磷酸作为酸性催化剂，在一定温度下脱水成酐制得产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] octadecanoate 以 水 为溶剂， 生成 Span(R) 20
  参考文献：
  名称：

  Ripening of grapes

  摘要：

  本文披露了一种通过向葡萄藤（主要是叶子）施加香草醛或具有3至5个碳原子的羧酸盐的化合物来增加葡萄中糖分（主要是葡萄糖和果糖）含量的方法。通常在糖分水平约为16%“Brix”时收获葡萄，本发明的化合物的应用使种植者更好地控制糖分水平，以便有序地收获水果。

  公开号：

  US04231788A1
• 作为产物：
  描述：

  [2-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] (Z)-octadec-9-enoate 、 Span(R) 20 生成 [2-[(2R,3R,4S)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethyl] octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Optical fiber cable having a water absorptive member

  摘要：

  一种吸水组合物，包括热塑性弹性体作为第一成分，第二成分和第三成分选自以下组合物：水溶性树脂；从羧酸金属盐，多元醇，氨基醇，线性聚醚，糖类和糖醇中选择的亲水性化合物；以及从山梨酸脂肪酸酯，多元醇环氧乙醚和硅烷偶联剂中选择的表面处理剂。该组合物适用于生产用于保护光纤电缆光纤元件的吸水性成员。

  公开号：

  US05179611A1

文献信息

• Optical fiber cable having a water absorptive member
  申请人：Tokai Rubber Industries, Ltd.

  公开号：US05179611A1

  公开（公告）日：1993-01-12

  A water absorptive composition comprising a thermoplastic elastomer as a first component, a second component and a third component selected from the group which consists of: a water-soluble resin; a hydrophilic compound selected from the group consisting of metal salt of carboxylic acid, polyhydric alcohol, amino alcohol, linear polyether, saccharide, and sugar alcohol; and a surface treating agent selected from the group consisting of sorbitan fatty acid ester, glycidyl ether of polyhydric alcohol, and silane coupling agent. The composition is suitably used for producing a water absorptive member for protecting optical fiber elements of an optical fiber cable.

  一种吸水组合物，包括热塑性弹性体作为第一成分，第二成分和第三成分选自以下组合物：水溶性树脂；从羧酸金属盐，多元醇，氨基醇，线性聚醚，糖类和糖醇中选择的亲水性化合物；以及从山梨酸脂肪酸酯，多元醇环氧乙醚和硅烷偶联剂中选择的表面处理剂。该组合物适用于生产用于保护光纤电缆光纤元件的吸水性成员。
• Polyaspartic acid Zwitterionic derivatives, preparation processes
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US05686066A1

  公开（公告）日：1997-11-11

  Disclosed are polymers (polyaspartic acid Zwitterionic derivatives) containing, in the molecule, 1 mol % or more of at least one repeating unit selected from the group consisting of repeating units represented by the following formulas (1) and (2). ##STR1## These polymers are useful in the preparation of hair-treating compositions and cosmetic compositions having excellent hairdressing properties and good biocompatibility.

  本发明涉及一种聚合物（聚天冬氨酸Zwitter离子衍生物），其中分子中含有至少1摩尔％的至少一种重复单元，所述重复单元被选择自以下公式（1）和（2）所表示的重复单元组成。## STR1 ## 这些聚合物可用于制备具有优异的造发性能和良好生物相容性的发膜组合物和化妆品组合物。
• Rapid-Melt Compositions and Methods of Making Same
  申请人：Cherukuri S. Rao

  公开号：US20100010101A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention provides a novel rapid-melt pharmaceutical composition comprising a binder, a super emulsifier, a diluent/bulking material; and an active ingredient. The present invention also provides a rapid-melt bead composition comprising a binder having a melting point from about 20 to about 90° C., an emulsifier; a diluent/bulking material; and an active ingredient. Further, the present invention provides a chew tablet composition comprising a binder; an emulsifier having a melting point of greater than about 40° C.; a diluent/bulking material; and an active ingredient. Methods of making the disclosed compositions are also described.

  本发明提供了一种新型的快速熔化制剂，包括粘合剂、超级乳化剂、稀释剂/增容材料和活性成分。本发明还提供了一种快速熔化珠子制剂，包括熔点在约20至约90℃之间的粘合剂、乳化剂、稀释剂/增容材料和活性成分。此外，本发明还提供了一种咀嚼片制剂，包括粘合剂、熔点大于约40℃的乳化剂、稀释剂/增容材料和活性成分。还描述了制备所述组合物的方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：LAZZARI Paolo

  公开号：US20100028257A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Nonane and decane diazabicyclic derivatives having homopiperazine as main ring, having affinity for the opioidergic μ and/or δ and/or k receptors and/or for all their receptorial subclasses, with central and/or peripheral activity, having formula (I), the isomeric forms and their mixtures included, wherein one or more atoms are in the corresponding isotopic forms: wherein: n is an integer equal to 1 or 2; one of the substituents R and R 1 of the nitrogen atoms of the diazabicyclic ring is a —C(O)—R B group; wherein R B is a C 1 -C 10 alkyl group, linear or branched when possible, the other remained substituent of R and R 1 has the meanings reported in the description.

  具有同环吡嗪作为主环的壬烷和癸烷二唑环衍生物，具有对阿片受体μ和/或δ和/或k及其所有亚型的亲和力，具有中枢和/或周围活性，具有公式（I），包括其同分异构体和混合物，其中一个或多个原子处于相应的同位素形式： 其中： n是等于1或2的整数； 二唑环氮原子的取代基R和R1中的一个是—C（O）—RB基团；其中RB是C1-C10烷基，当可能时为直链或支链，另一个保持的R和R1的取代基具有描述中所报告的含义。
• Process for producing polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester
  申请人：NOF Corporation

  公开号：US08334397B2

  公开（公告）日：2012-12-18

  A process for producing a polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester in which the bitterness just after the production and the bitterness with the lapse of time is suppressed. The process of the invention includes reacting an ester (component A) of a fatty acid having 10 to 22 carbon atoms and a monohydric alcohol having 1 to 3 carbon atoms with at least either (component B) of sorbitol and sorbitan to form a sorbitan fatty acid ester and adding ethylene oxide to the sorbitan fatty acid ester, thereby producing a polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, which is characterized that the following steps (a) to (d) are contained: (a) the component B is provided in the form of a 50 to 90% by weight aqueous solution and mixed with the component A and dehydration was performed until a water content in the system reaches 1.0% by weight or less based on the total weight of the components A and B; (b) 1 to 10% by weight of a monohydric alcohol having 1 to 3 carbon atoms and 0.1 to 1.0% by weight of an alkali catalyst based on the total weight of the components A and B are added at 50 to 90° C.; (c) a transesterification reaction is performed under a nitrogen stream at a reaction temperature of 140 to 190° C. to thereby obtain a sorbitan fatty acid ester; (d) ethylene oxide is added thereto at a reaction temperature of 70 to 130° C.

  一种生产聚氧乙烯山梨醇脂肪酸酯的方法，其中在生产后的苦味和随时间流逝的苦味被抑制。该发明的方法包括将具有10至22个碳原子的脂肪酸酯（组分A）和具有1至3个碳原子的单元醇与山梨醇和山梨醇酯（组分B）中的至少一个反应，以形成山梨酸脂肪酸酯，并向山梨酸脂肪酸酯中添加环氧乙烷，从而生产聚氧乙烯山梨醇脂肪酸酯，其特征在于包含以下步骤（a）至（d）：（a）以50至90％重量的水溶液形式提供组分B，并与组分A混合，并进行脱水处理，直到系统中的水含量基于组分A和B的总重量达到1.0％或更少；（b）在50至90℃下，向组分A和B的总重量中添加1至10％重量的具有1至3个碳原子的单元醇和0.1至1.0％重量的碱催化剂；（c）在氮气流下，在反应温度为140至190℃下进行酯交换反应，从而获得山梨酸脂肪酸酯；（d）在反应温度为70至130℃下向其中添加环氧乙烷。