3-(hydroxymethyl)dibenzothiepin | 77167-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)dibenzothiepin
• 英文别名: 3-hydroxymethyldibenzothiepin；3-hydroxymethyldibenzo[b,f]thiepin；benzo[b][1]benzothiepin-2-ylmethanol
• CAS: 77167-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: LKXZQGNECLTKHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)dibenzothiepin 在 sodium perborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以91%的产率得到L 640035
  参考文献：
  名称：

  前列腺素拮抗剂3-羟甲基二苯并[ b，f ] thiepin 5,5-dioxide的合成

  摘要：

  描述了一种新型的前列腺素拮抗剂3-羟甲基二苯并[ b，f ] thiepin 5,5-dioxide的经济合成。合成中的关键步骤是通过甲苯甲酸二阴离子的羧化形成羧基苯基乙酸，然后环化成三环酮。合成中使用了容易获得的起始原料，并且在每个阶段都发现了条件，可以高纯度得到纯净的中间体，几乎不需要纯化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230513
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-甲基苯甲酸 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 为溶剂， 反应 47.92h， 生成 3-(hydroxymethyl)dibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  前列腺素拮抗剂3-羟甲基二苯并[ b，f ] thiepin 5,5-dioxide的合成

  摘要：

  描述了一种新型的前列腺素拮抗剂3-羟甲基二苯并[ b，f ] thiepin 5,5-dioxide的经济合成。合成中的关键步骤是通过甲苯甲酸二阴离子的羧化形成羧基苯基乙酸，然后环化成三环酮。合成中使用了容易获得的起始原料，并且在每个阶段都发现了条件，可以高纯度得到纯净的中间体，几乎不需要纯化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230513

文献信息

• 3-Hydroxymethyldibenzo[b,f]thiepins as prostaglandin antagonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme (I.A.) Corp.

  公开号：US04237160A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  Novel 3-hydroxymethyldibenzo[b,f]thiepin and derivatives are prepared and employed in the treatment and control of allergic conditions such as allergic asthma.

  制备了新型的3-羟甲基二苯并[b,f]噻吩及其衍生物，并用于治疗和控制过敏症状，如过敏性哮喘。
• Tricyclic fused heterocycle compounds, process for preparing the same and use thereof
  申请人：Nippon Suisan Kaisha, Ltd., a Japan corporation

  公开号：US20030220360A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Compounds represented by formula (1), 1 wherein X is, for example, CH, CH 2 , CHR (wherein R is a lower alkyl group or a substituted lower alkyl group) or CRR′ (wherein R and R′ are the same as the above defined R); Y is, for example, CH, CH 2 or C═O; Z is, for example, O, S, S═O or SO 2 ; U is C or N; R 1 to R 4 are each independently, for example, a hydrogen atom, OR, SR (wherein R is the same as defined above), or an aromatic ring, a substituted aromatic ring or a heterocycle; at least one of R 5 and R 8 is, for example, OH and the remaining of R 5 and R 8 are each independently, for example, a hydrogen atom or OH, optical isomers thereof, conjugates thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. These compounds are characterized in having a wide range of pharmacological actions such as an excellent relaxing action of tracheal smooth muscles, an inhibition of airway hypersensitivity and an inhibition of infiltration of inflammatory cells into the airway and, in addition, high safety.

  化学式（1）所代表的化合物，其中X可以是例如CH、CH2、CHR（其中R是较低的烷基或取代的较低烷基）或CRR'（其中R和R'与上述定义的R相同）；Y可以是例如CH、CH2或C═O；Z可以是例如O、S、S═O或SO2；U可以是C或N；R1到R4可以各自独立地是例如氢原子、OR、SR（其中R与上述定义的相同）或芳香环、取代芳香环或杂环；其中至少一个R5和R8可以是例如OH，而R5和R8的其余部分可以各自独立地是例如氢原子或OH，其光学异构体、共轭体或药学上可接受的盐也提供了。这些化合物具有广泛的药理作用，例如优异的松弛气管平滑肌作用、抑制气道过敏和抑制炎症细胞浸润到气道，并且具有高度的安全性。
• Dibenzo[b,f]thiepin-3-carboxaldehydes as prostaglandin antagonists
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US04535171A1

  公开（公告）日：1985-08-13

  Novel dibenzo[b,f]thiepin-3-carboxaldehydes and derivatives are prepared and employed in the treatment and control of allergic conditions such as allergic asthma.

  小说dibenzo [b，f] thiepin-3-羰基醛和其衍生物被制备并用于治疗和控制过敏症，如过敏性哮喘。
• 3-Substituted dibenzo [b,f] thiepins, compositions containing them and their use as prostaglandin antagonists
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0138532A2

  公开（公告）日：1985-04-24

  Dibenzo[b,f]thiepin-3-substituted derivatives having the formula: and their pharmaceutically acceptable salts are novel. They are made into pharmaceutical compositions and used in the treatment and control of allergic conditions such as allergic asthma. In the formula: Z is thio, sulfinyl or sulfonyl; X is N-R3 or where R3 is hydrogen, C1-4 alkyl, aryl, hydroxy, C1-4 alkoxy, C1-4 acyloxy, amino or C1-4 alkylamino; each of Y and T, independently of the other, is NR4, O or S, and each of R4 and R5, independently of the other, is hydrogen or C1-4 alkyl; and the broken line represents a possible bond between R4 and R5 when neither of them is hydrogen; each of R1 and R2, independently of the other, is hydrogen, halogen, amino, C1-4 alkyl, C1-4 alkanoyl, hydroxyl, C1-4 alkoxy, thio, C1-4 alkylthio, C1-4 alkylsulfinyl, C1-4 alkylsulfonyl, trifluoromethyl, trifluoromethylthio, cyano, nitro, C1-4 alkylamino, di(C1-4 alkyl)amino, benzyl, phenethyl or hydroxyalkyl; and the dotted line indicates either an olefinic bond or saturation at the 10-, 11-position.

  具有以下式子的二苯并[b,f]硫杂卓-3-取代衍生物及其药学上可接受的盐是新颖的： 的二苯并[b,f]硫杂卓-3-取代衍生物及其药学上可接受的盐类是新型的。它们可制成药物组合物，用于治疗和控制过敏性疾病，如过敏性哮喘。式中 Z 是硫基、亚砜基或磺酰基； X 是 N-R3 或 其中 R3 是氢、C1-4 烷基、芳基、羟基、C1-4 烷氧基、C1-4 乙酰氧基、氨基或 C1-4 烷基氨基；Y 和 T 各自独立地是 NR4、O 或 S，R4 和 R5 各自独立地是氢或 C1-4 烷基；当 R4 和 R5 都不是氢时，断线代表它们之间可能存在的键； R1 和 R2 各自独立地为氢、卤素、氨基、C1-4 烷基、C1-4 烷酰基、羟基、C1-4 烷氧基、硫代、C1-4 烷硫基、C1-4 烷基亚磺酰基、C1-4 烷基磺酰基、三氟甲基、三氟甲硫基、氰基、硝基、C1-4 烷氨基、二（C1-4 烷基）氨基、苄基、苯乙基或羟烷基；以及 虚线表示烯烃键或 10、11 位饱和。
• Cardiovascular composition
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0166257A2

  公开（公告）日：1986-01-02

  A cardiovascular composition is disclosed which comprises a dibenzo-thiepin compound having the formula wherein: X is a C1-C4 hydrocarbon group, optionally containing O, N or CO; Z is S, SO, S02, CO, CR4R5 wherein R4 and R5 taken together form the group =O or =CHR6 wherein R6 is hydrogen or phenyl; R1 is, e.g., 5-tetrazolyl, 5-tetrazolylmethyl, and wherein m is an integer of from 0 to 4 and R7 is, e.g., hydroxy or loweralkoxy; R2 and R3 can each independently be hydrogen, halogen (F, Cl, Br or I), nitro, loweralkyl, amino, N-loweralkylamino, N,N-diloweralkylamino, loweralkanoyl, hydroxy, loweralkoxy, lower acyloxy, loweralkylthio, trifluoromethylthio, loweralkylsulfinyl, loweralkylsulfonyl, trifluoromethyl, or R2 and R3, when bonded to adjacent carbon atoms, can be joined to form a 5- or 6-membered hydrocarbon ring which can optionally contain a double bond, a carbonyl group, or a hydroxyl group; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The composition can additionally comprise an angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitor. These compositions represent a novel therapeutic approach to thromboembolic diseases in man.

  本发明公开了一种心血管组合物，该组合物包含一种二苯并噻吩化合物，其式为 其中X是C1-C4烃基，可选含有O、N或CO； Z是S、SO、S02、CO、CR4R5，其中R4和R5共同形成基团=O或=CHR6，其中R6是氢或苯基； R1是5-四唑基、5-四唑甲基，以及 其中 m 是 0 至 4 的整数，R7 是，例如、羟基或低级烷氧基；低级烷基磺酰基、三氟甲基，或 R2 和 R3 与相邻碳原子结合时可形成 5 或 6 元烃环，该环可选择含有双键、羰基或羟基；或其药学上可接受的盐。组合物还可以包含血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂。这些组合物代表了一种治疗人类血栓栓塞性疾病的新方法。